N-propionyltriphenylphosphinimine | 52427-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-propionyltriphenylphosphinimine
• 英文别名: N-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)propanamide；N-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)propanamide
• CAS: 52427-90-4
• 化学式: C₂₁H₂₀NOP
• 分子量: 333.37
• InChiKey: REDNYEDQTBNYEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  aminotriphenylphosphonium bromide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 N-propionyltriphenylphosphinimine
  参考文献：
  名称：

  从多功能三苯基鏻和氮杂锂 Ph3P=N-Li 方便地一锅制备酰化膦亚胺和氨基鏻盐

  摘要：

  从气态氨开始，通过两个多步反应，酰化或烷基化反应，我们可以获得不同的 N-取代氨基鏻盐，胺的前体。中间体三苯基鏻和氮杂锂Ph3P=N-Li 1 的制备和使用实现了“一锅法”。

  DOI：

  10.1080/10426509808545488

文献信息

• Organophosphorus compounds. XI. Synthesis of some 1,2,3,4,5,6-Hexahydro-1,5-methano-4,1-benzazaphosphocines
  作者：DJ Collins、LE Rowley、JM Swan

  DOI：10.1071/ch9740815c

  日期：——

  1-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydrophosphinoline 1-oxide (2a) was converted via the corresponding acid chloride (2b) into the 1-vinylphosphine oxide (3) which underwent a Michael-like addition with dimethylamine to give 1-(2'-dimethylaminoethyl)-1,2,3,4-tetrahydrophosphinoline 1-oxide (6). The successive reduction of (6) with trichlorosilane, and oxidation with sulphur afforded the phosphine sulphide (7). The reaction of 1-vinyl-1,2,3,4-tetrahydrophosphinoline 1-oxide (3) with N-bromosuccinimide followed by treatment with dimethylformamide gave 1-vinyl-1,2-dihydrophosphinoline 1-oxide which, under mild conditions, underwent Michael-like addition of amines to the vinyl group to give, for example, 1-(2'-propylaminoethy1)-1,2-dihydrophosphinoline 1-oxide. When heated in a sealed tube at 140-150° in water for 60 h this amine was converted into 4-propyl-1,2,3,4,5,6-hexa- hydro-1,5-methano-4,1-benzazaphosphocine 1-oxide. Several related tricyclic compounds including the corresponding phosphines and phosphine sulphides were synthesized. Several of the new aminophosphorus compounds were tested for analgesic activity.

  1-羟基-1,2,3,4-四氢膦啉 1-氧化物（2a）通过相应的酸氯化物（2b）转化为 1-乙烯基氧化膦（3）。 酰氯 (2b) 转化为 1-乙烯基氧化膦 (3)，再与二甲胺发生类似迈克尔加成反应，得到 1-(2'-二甲基氨基乙基) 与二甲胺发生类似迈克尔加成反应，得到 1-(2'-二甲基氨基乙基)-1,2,3,4-四氢膦啉 1-氧化物 (6)。用二甲胺 用三氯硅烷连续还原 (6)，并用硫氧化，得到硫化膦 (7)。 硫化物 (7)。 1-乙烯基-1,2,3,4-四氢膦啉 1-氧化物（3）与 N-溴代丁二酰亚胺反应 反应，然后用二甲基甲酰胺处理，得到 1-乙烯基-1,2-二氢膦啉 1-氧化物。 在温和的条件下，它与乙烯基上的胺发生类似迈克尔加成反应，得到 在温和的条件下，1-乙烯基-1,2-二氢膦啉 1-氧化物与乙烯基上的胺发生类似迈克尔加成反应，得到 1-（2'-丙基氨基乙基）-1,2-二氢膦啉 1-氧化物。当在 密封管中，在 140-150° 水温下加热 60 小时后，这种胺转化为 4-丙基-1,2,3,4,5,6-六 氢-1,5-甲桥-4,1-苯并氮杂环膦 1-氧化物。几种相关的三环化合物，包括 合成了几种相关的三环化合物，包括相应的膦和膦硫化物。 对几种新的氨基磷化合物进行了镇痛活性测试。
• Investigation of Unusual <i>N</i>-(Triphenyl-λ⁵-phosphanylidene) Amide Fragmentation Observed upon MS/MS Collision-Induced Dissociation
  作者：Moolchand Kurmi、Vasantha Krishna Kadambar、Pavan Srinivas、Yernaidu Reddi、Manoranjan Panda、Michael Peddicord、Scott A Miller、Joel Young、Hemant Bhutani、Lakshmikant Bajpai

  DOI：10.1021/jasms.3c00051

  日期：2023.5.3

  A mechanism of unusual tandem (MS/MS) fragmentation of protonated species of N-(triphenyl-λ5-phosphanylidene) derivatives, [M + H]+ to generate triphenylphosphine oxide (TPPO) within the mass spectrometer has been investigated and reported. Collision-induced dissociation of these molecules resulted in the generation of TPPO as a signature fragment. This fragment suggested the presence of a P–O bond

  已研究并报道了N -(三苯基-λ 5 -亚磷酰基) 衍生物 [M + H] +的质子化物质异常串联 (MS/MS) 碎裂以在质谱仪内生成三苯基氧化膦 (TPPO) 的机制。这些分子的碰撞诱导解离导致 TPPO 作为特征片段的产生。该片段表明结构中存在 P-O 键，这与通过核磁共振光谱 (NMR) 和单晶 X 射线衍射 (SXRD) 技术鉴定的具有 P=N 键的化合物结构相反而不是 P–O 债券。为了确认质谱仪内 TPPO 碎片的产生，14 种不同的N -(triphenyl-λ合成了含有酰胺、18 O-标记的酰胺、硫酰胺和壬基磷腈衍生物的5 -亚磷腈) 衍生物，并通过液相色谱-高分辨率质谱法研究了它们的 MS/MS 行为。这些酰胺衍生物的断裂产生 TPPO/TPPS 或其18在相似的 MS 条件下，几乎所有情况下 O 标记的类似物都是主要碎片。基于这些实验的结果，已经提出了这种碎裂的似是而
• Froeyen, Paul, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 78, # 1-4, p. 161 - 172
  作者：Froeyen, Paul

  DOI：——

  日期：——
• BITTNER, SHMUEL;ASSAF, YONIT;KRIEF, PENINA;POMERANTZ, M.;ZIEMNICKA, B. T.+, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 10, 1712-1718
  作者：BITTNER, SHMUEL、ASSAF, YONIT、KRIEF, PENINA、POMERANTZ, M.、ZIEMNICKA, B. T.+

  DOI：——

  日期：——
• Convenient One Pot Preparation of Acylated Phosphinimines and Aminophosphonium Salts From the Versatile Triphenylphosphonium and Lithium Azayldiide Ph₃P=N−Li
  作者：Henri-Jean Cristau、Amer Hammami、Eric Manginot、Eliane Torreilles

  DOI：10.1080/10426509808545488

  日期：1998.2.1

  from gaseous ammonia, through two multisteps reactions, either acylation or alkylation reactions, we have access to different N-substituted aminophosphonium salts, precursors of amines. Preparation and use of the intermediate, the triphenylphosphonium and lithium azayldiide Ph3P=N-Li 1, were realized in “one pot”.

  从气态氨开始，通过两个多步反应，酰化或烷基化反应，我们可以获得不同的 N-取代氨基鏻盐，胺的前体。中间体三苯基鏻和氮杂锂Ph3P=N-Li 1 的制备和使用实现了“一锅法”。