2-(m-Methoxy)-furanilid, 2-Furo-m-anisid | 52109-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(m-Methoxy)-furanilid, 2-Furo-m-anisid
• 英文别名: N-(3-methoxyphenyl)furan-2-carboxamide
• CAS: 52109-84-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00033627
• 分子量: 217.224
• InChiKey: ARJHLCDDEHJQRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(m-Methoxy)-furanilid, 2-Furo-m-anisid 在 二叔丁基过氧化物 、 sodium hydride 、 iron(II) chloride 作用下， 以 氟苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-(tert-butyl)-N-(3-methoxyphenyl)-N-methylfuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铁取代的呋喃与脂肪族醛作为烷基化剂的铁催化氧化脱羰α-烷基化反应。

  摘要：

  已经开发出使用烷基醛作为烷基化剂的FeCl 2催化酰基呋喃的氧化脱羰基α-烷基化的方案。该方案以实用和可持续的方式提供中等至良好收率的α-烷基-α-酰基呋喃。机理研究表明，该反应是通过由烷基醛生成烷基，将自由基加至呋喃环并随后进行重新芳构化来进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01002
• 作为产物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(m-Methoxy)-furanilid, 2-Furo-m-anisid
  参考文献：
  名称：

  噻吩和呋喃的芳香族化合物的核磁共振波谱分析法测定噻吩和呋喃的芳香指数

  摘要：

  一系列的米-和p -取代的苯甲酸，2-噻吩甲酸，和2-糠酸酰替苯胺的制备和它们的1 H和13 C NMR光谱特性进行了研究。通常，在酰基芳香环的质子和碳信号的化学位移与Hammettσ之间观察到良好的相关性。在二甲亚砜-d 6中，苯甲酰苯胺的羰基碳的化学位移值与2-硫代酰胺和2-呋喃酰胺的化学位移图具有极好的相关性，其斜率值分别为0.79和0.52 。该斜率可以被认为是一组芳香性指数。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390616

文献信息

• Identification of a potent and noncytotoxic inhibitor of melanin production
  作者：Soonho Hwang、Sang Yoon Choi、Jin Hee Lee、Shinae Kim、Jinkyung In、Sang Keun Ha、Eunjung Lee、Tae-Yoon Kim、Sun Yeou Kim、Sun Choi、Sanghee Kim

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.06.034

  日期：2010.8

  On the basis of a hit from random screening, biaryl amide derivatives were prepared in a combinatorial manner via parallel solution-phase synthesis, and their effects on melanocytes were investigated to discover new effective skin depigmenting agents. Among the 120 derivatives prepared, five members exhibited a >30% reduction of melanin production at 30 mu M with a cell viability of >90%. In particular, compound A(3)/B-5 exhibited effective inhibitory activity on melanin synthesis. Although the inhibition percentage of A(3)/B-5 was slightly lower than that of the positive reference compound, phenylthiourea (PTU), A(3)/B-5 demonstrated a much better cell viability than PTU. In vivo evaluation of A(3)/B-5 also showed a significant decrease of melanin pigments. In addition, the in silico classification model was built based on the experimental data of library members. Our results suggest that these biaryl amide derivatives may act as potent skin depigmenting agents. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Facile and Effective Synthesis of N-Aryl-2-Furancarboxamides Derivatives Under the Condition of Phase Transfer Catalysis
  作者：Tai-Bao Wei、You-Ming Zhang

  DOI：10.1080/00397919908086466

  日期：1999.9

  A convenient one-pot procedure is reported for the preparation of N-aryl-2-furancarboxamide derivatives. 2-Furoic acid is activated by benzenesulfonyl chloride under the condition of solid-liquid phase transfer catalysis using solid potassium carbonate as base and polyethylene glycol-400-(PEG-400) as phase transfer catalyst.
• AZABICYCLIC-SUBSTITUTED-HETEROARYL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF DISEASE
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP1442041A1

  公开（公告）日：2004-08-04
• AZABICYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF FIBROMYALGIA SYNDROME
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1453828A2

  公开（公告）日：2004-09-08
• [EN] AZABICYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF FIBROMYALGIA SYNDROME<br/>[FR] TRAITEMENT DU SYNDROME DE LA FIBROMYALGIE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2003032897A2

  公开（公告）日：2003-04-24

  A method for treating fibromyalgia syndrome with an agonist of α7 nicotinic acetylcholine receptors.