6,7-dimethyl-1-oxo-4-phenyl-1H-2-benzopyran-3-carboxylic acid | 152818-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethyl-1-oxo-4-phenyl-1H-2-benzopyran-3-carboxylic acid
• 英文别名: 6,7-dimethyl-4-phenyl-3-isocoumarincarboxylic acid；6,7-dimethyl-4-phenylisocumarin-3-carboxylic acid；6,7-Dimethyl-4-phenylisocoumarin-3-carboxylic acid；6,7-dimethyl-1-oxo-4-phenylisochromene-3-carboxylic acid
• CAS: 152818-35-4
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄
• 分子量: 294.307
• InChiKey: SWXNWRZJEVWIDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethyl-1-oxo-4-phenyl-1H-2-benzopyran-3-carboxylic acid 在 盐酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 反应 16.0h， 生成 N-(1,2-dihydro-2,6,7-trimethyl-1-oxo-4-phenyl-3-isoquinolinyl)-N'-(3-methylphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Novel, Potent, and Orally Active Substance P Antagonists: Synthesis and Antagonist Activity of N-Benzylcarboxamide Derivatives of Pyrido[3,4-b]pyridine

  摘要：

  A series of 4-phenylisoquinolone derivatives were synthesized and evaluated for NK1 (substance P) antagonist activity. Highly potent antagonists, 4-phenyl-3-isoquinolone-N-benzylcarboxamides (11), were discovered from the structure-activity relationship studies on the isoquinolone-urea lead la. Optimization of the activity in this series resulted in the development of 5-phenyl-6-pyrido[3,4-b]pyridine-N-benzylcarboxamides (30) which are highly potent orally active NK1 antagonists. Among the compounds synthesized, N-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl]7,8-dihydro-N, 7-dimethyl-8-oxo-5-(substituted phenyl)6-pyrido[3,4-b]pyridinecarboxamides (30a,f,g) showed excellent antagonist activities with IC50 values (in vitro inhibition of [I-125]- BH-SP binding in human IM-9 cells) of 0.21-0.34 nM and ED(50) values (in vivo inhibition of capsaicin-induced plasma extravasation in guinea-pig trachea, iv) of 0.017-0.030 mg/kg. These compounds exhibited significantly potent activity upon oral administration with ED(50) values of 0.068-0.17 mg/kg. Conformational studies on 30g indicated that the two stable conformers of 30g are quite similar to those of CP-99,994.

  DOI：

  10.1021/jm00016a014
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoyl-4,5-dimethylbenzoic acid 、 溴代丙二酸二乙酯 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 6,7-dimethyl-1-oxo-4-phenyl-1H-2-benzopyran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Isoquinolinyl compounds which are useful in treating cerebral vascular

  摘要：

  由以下公式代表的化合物：##STR1## 其中环A和环B分别代表一个可选择取代的苯环；Ar代表一个可选择取代的芳基或一个可选择取代的杂环基；Q代表一个氧原子或一个硫原子；R代表一个氢原子，一个可选择取代的碳氢基团，一个可选择取代的羟基或一个可选择取代的氨基；X代表--O--或--NR.sup.1 --其中R.sup.1代表一个氢原子或一个可选择取代的碳氢基团；Y代表--O--，--NR.sup.2 --其中R.sup.2代表一个氢原子或一个可选择取代的碳氢基团，或一个键；m表示1、2或3，n表示0、1或2，以及其盐，具有出色的钙或物质P受体拮抗活性，可用于治疗哺乳动物中的脑血管疾病，如脑缺血、脑水肿和神经损伤，其制备和用途。

  公开号：

  US05527811A1

文献信息

• Tachykinin receptor antagonists, isoquinolones and their production
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05523305A1

  公开（公告）日：1996-06-04

  Novel composition represented by the formula: ##STR1## wherein ring A and ring B each means a benzene ring which may be substituted; R means a hydrogen atom or an alkyl group which may be substituted; R.sup.1 means a hydrogen atom or an alkyl group which may be substituted; R.sup.2 means a hydrocarbon group which may be substituted or a heterocyclic group which may be substituted, or R.sup.1 and R.sup.2, taken together with the adjacent nitrogen atom, jointly form a ring which may be substituted, or a pharmaceutically acceptable salt thereof which is a useful tachykinin receptor antagonist.

  这是化学方程式的描述，表示为：##STR1## 其中环A和环B分别表示可以被取代的苯环；R表示氢原子或可以被取代的烷基基团；R.sup.1表示氢原子或可以被取代的烷基基团；R.sup.2表示可以被取代的碳氢基团或可以被取代的杂环基团，或R.sup.1和R.sup.2，与相邻的氮原子一起，共同形成一个可以被取代的环，或其药用可接受的盐，是一种有用的缓释素受体拮抗剂。
• Isoquinolinyl compounds which are useful in treating cerebral vascular
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05527811A1

  公开（公告）日：1996-06-18

  Compounds represented by the formula: ##STR1## wherein the ring A and the ring B each stand for an optionally substituted benzene ring; Ar stands for an optionally substituted aryl group or an optionally substituted heterocyclic group; Q stands for an oxygen atom or a sulfur atom; R stands for a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted hydroxyl group or an optionally substituted amino group; X stands for --O-- or --NR.sup.1 -- wherein R.sup.1 stands for a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group; Y stands for --O--, --NR.sup.2 -- wherein R.sup.2 stands for a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group, or a bond; m denotes 1, 2 or 3, and n denotes 0, 1 or 2, and salts thereof which have excellent calcium- or substance P receptor-antagonistic activity, being useful for treating a cerebralvascular disorder in mammals such as cerebralischemia, cerebral edema and neuronal damage, their production and use.

  由以下公式代表的化合物：##STR1## 其中环A和环B分别代表一个可选择取代的苯环；Ar代表一个可选择取代的芳基或一个可选择取代的杂环基；Q代表一个氧原子或一个硫原子；R代表一个氢原子，一个可选择取代的碳氢基团，一个可选择取代的羟基或一个可选择取代的氨基；X代表--O--或--NR.sup.1 --其中R.sup.1代表一个氢原子或一个可选择取代的碳氢基团；Y代表--O--，--NR.sup.2 --其中R.sup.2代表一个氢原子或一个可选择取代的碳氢基团，或一个键；m表示1、2或3，n表示0、1或2，以及其盐，具有出色的钙或物质P受体拮抗活性，可用于治疗哺乳动物中的脑血管疾病，如脑缺血、脑水肿和神经损伤，其制备和用途。
• Condensed heterocyclic compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05482967A1

  公开（公告）日：1996-01-09

  Novel compound represented by the formula: ##STR1## such as 6-Chloro-N-(2,6-diethoxyphenyl)-4-(2-methylphenyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-3- acetamide: ##STR2## or a salt thereof. The compound has an excellent activity of inhibiting ACAT, lowering the cholesterol in blood and inhibiting tachykinin receptor. The present invention also relates to the production and use of the disclosed compound.

  该化合物的分子式为：##STR1##，例如6-氯-N-(2,6-二乙氧基苯基)-4-(2-甲基苯基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-乙酰胺：##STR2## 或其盐。该化合物具有出色的抑制ACAT、降低血液中胆固醇和抑制Tachykinin受体的活性。本发明还涉及所述化合物的生产和使用。
• Isochinolinone derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0634402A1

  公开（公告）日：1995-01-18

  Novel compounds represented by the formula: wherein the ring A and the ring B each stand for an optionally substituted benzene ring; Ar stands for an optionally substituted aryl group or an optionally substituted heterocyclic group; Q stands for an oxygen atom or a sulfur atom; R stands for a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted hydroxyl group or an optionally substituted amino group; X stands for -O- or -NR¹- wherein R¹ stands for a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group; Y stands for -O-, -NR²- wherein R² stands for a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group, or a bond; m denotes 1, 2 or 3, and n denotes 0, 1 or 2, and salts thereof which have an excellent calcium- or substance P receptor-antagonistic activity, being useful for treating a cerebralvascular disorder in mammals such as cerebralischemia, cerebral edema and neuronal damage, their production and use.

  式所代表的新型化合物： 其中环 A 和环 B 各代表一个任选取代的苯环； Ar 代表任选取代的芳基或任选取代的杂环基团； Q 代表氧原子或硫原子； R 代表氢原子、任选取代的烃基、任选取代的羟基或任选取代的氨基； X 代表-O-或-NR¹-，其中 R¹ 代表氢原子或任选取代的烃基； Y 代表-O-、-NR²-（其中 R² 代表氢原子或任选取代的烃基）或键； m 表示 1、2 或 3，以及 n 表示 0、1 或 2，及其盐类，它们具有优异的钙或 P 物质受体拮抗活性，可用于治疗哺乳动物的脑血管疾病，如脑缺血、脑水肿和神经元损伤。
• US5482967A
  申请人：——

  公开号：US5482967A

  公开（公告）日：1996-01-09