5-庚烯-1-醇 | 89794-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-庚烯-1-醇
• 英文名称: 5-hepten-1-ol
• 英文别名: hept-5-en-1-ol
• CAS: 89794-36-5
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: ZUHYIBBOAOBYDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  26°C (estimate)
• 沸点：
  178.73°C (estimate)
• 密度：
  0.8596 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-庚烯-1-醇 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 hept-5t-enylamine
  参考文献：
  名称：

  分子内 2-氮杂烯丙基阴离子环加成。在稠合双环吡咯烷合成中的应用

  摘要：

  合成这些 de perhydroindoles et de perhydro cyclopenta [b] pyrroles par cycloadditions intramoleculaires des ananions obtenus par lithiation des hexene-5ylimine et phenyl-6' heptene-6' ylimine de benzaldehyde

  DOI：

  10.1021/ja00270a055
• 作为产物：
  描述：

  5-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)戊醛 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 5-庚烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  一种真菌糖脂镰刀菌素的全合成及结构修正

  摘要：

  在此，我们报告了一种结构独特的真菌糖脂 Fusaroside 的全合成策略。所提出结构的第一次全合成涉及构建复杂的支链脂质链，该链具有多种具有E立体化学的烯烃，并作为关键步骤在海藻糖的 O-4 位连接被掩蔽的 α,β-不饱和 β-酮酸. 我们建议修改镰刀菌素的结构，特别是烯烃在脂质链中的位置。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00077

文献信息

• Organoleptic compound
  申请人：Payne Richard K.

  公开号：US08772533B1

  公开（公告）日：2014-07-08

  The present invention is directed to a novel compound, but-2-enoic acid 1-ethyl-2-methyl-propyl ester, and a method of improving, enhancing or modifying a fragrance formulation through the addition of an olfactory acceptable amount of but-2-enoic acid 1-ethyl-2-methyl-propyl ester.

  本发明涉及一种新型化合物，丙烯酸1-乙基-2-甲基-丙基酯，以及通过添加一定量的丙烯酸1-乙基-2-甲基-丙基酯来改善、增强或修改香精配方的方法。
• Primary Anion–π Catalysis of Epoxide‐Opening Ether Cyclization into Rings of Different Sizes: Access to New Reactivity
  作者：Miguel Paraja、Stefan Matile

  DOI：10.1002/anie.202000579

  日期：2020.4.6

  a promise anion-π catalysis has been reluctant to live up to. Herein, we report non-trivial reactions that work with anion-π catalysis, but not with Brønsted acids, under comparable conditions. Namely, we show that the anion-π templated autocatalysis and epoxide opening with alcoholate-π interactions can provide access to unconventional ring chemistry. For smaller rings, anion-π catalysis affords anti-Baldwin

  阴离子-π催化的概念集中在芳族π表面上阴离子过渡态的稳定化。最近，我们证明了在芳香族π表面上环氧化物开放醚环化的发生。尽管反应是通过非常规机制进行的，但所得产物与常规布朗斯台德酸催化的产物相同，并且符合鲍德温选择性规则。然而，不同的机制最终应该导致新产品的出现，阴离子-π催化一直不愿实现。在本文中，我们报告了在可比条件下适用于阴离子-π催化而不适用于布朗斯台德酸的非平凡反应。即，我们证明了阴离子-π模板化的自催化和具有醇盐-π相互作用的环氧化物开环可以提供非常规环化学的途径。对于较小的环，阴离子-π催化作用可提供抗鲍德温氧杂环戊烷，2-氧杂双环[3.3.0]辛烷，以及通过甲基迁移使鲍德温氧杂环丁烷膨胀。对于较大的环，阴离子-π模板自催化被认为减轻了折叠的熵损失，从而使不利的反鲍德温环化成为氧杂环丁烷和氧杂环丁烷。
• Stereoselective Syntheses of the Isomeric 5, 10-Pentadecadienals
  作者：Günther Ohloff、Christian Vial、Ferdinand Näf、Manfred Pawlak

  DOI：10.1002/hlca.19770600404

  日期：1977.6.1

  The four isomeric 5, 10-pentadecadienals 1, 2, 3 and 4 were prepared by stereo-selective routes from acetylenic precursors. Two of them, 2 and 4, were also made by Wittig reaction from 2-hydroxytetrahydropyran (29). 2-Hydroxytetrahydropyran (29) yields (Z)-5-alkenols efficiently by Wittig reaction, and (Z)-4-hexenol was similarly made from 2-hydroxytetrahydrofuran (66).

  四个异构体5,10-pentadecadienals 1，2，3和4是由从炔属前体立体选择性途径制备。它们中的两个2和4也是由Wittig反应由2-羟基四氢吡喃制成的（29）。2-羟基四氢吡喃（29）通过Wittig反应有效地产生（Z） -5-烯醇，（Z） -4-己烯醇类似地由2-羟基四氢呋喃（66）制成。
• A novel hydrogen transfer hydroalumination of alkenes with triisobutylaluminum catalyzed by Pd and other late transition metal complexes
  作者：Sebastien Gagneur、Hidefumi Makabe、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02142-0

  日期：2001.1

  Hydrogen transfer hydroalumination of terminal alkenes and dienes can be achieved with 1.1 equiv. of (i-Bu)3Al and catalytic amounts of Cl2Pd(PPh3)2 and other late transition metal complexes containing Co, Rh, Ni, and Pt at ambient temperature in high yields.

  末端烯烃和二烯的氢转移加氢铝化反应可以达到1.1当​​量。（i- Bu）3 Al在室温下的催化产率高，且催化量的Cl 2 Pd（PPh 3）2和其他含Co，Rh，Ni和Pt的后期过渡金属配合物。
• Asymmetric Hydrosilylation of 1-Alkenes Catalyzed by Palladium–MOP
  作者：Yasuhiro Uozumi、Kenji Kitayama、Tamio Hayashi、Kazunori Yanagi、Emiko Fukuyo

  DOI：10.1246/bcsj.68.713

  日期：1995.3

  Asymmetric hydrosilylation of simple terminal alkenes (RCH=CH2) with trichlorosilane at 40 °C in the presence of 1 × 10−3 or 1 × 10−4 molar amounts of palladium catalyst prepared in situ from [PdCl(η3-C3H5)]2 and (S)-2-diphenylphosphino-2′-methoxy-1,1′-binaphthyl ((S)-MeO-MOP) proceeded with unusual regioselectivity and with high enantioselectivity to give high yields of 2-(trichlorosilyl)alkanes together

  在由 [PdCl(η3-C3H5)]2 原位制备的 1 × 10−3 或 1 × 10−4 摩尔量的钯催化剂存在下，简单末端烯烃 (RCH=CH2) 与三氯硅烷在 40 °C 的不对称氢化硅烷化(S)-2-二苯基膦基-2'-甲氧基-1,1'-联萘 ((S)-MeO-MOP) 以不寻常的区域选择性和高对映选择性进行，得到高产率的 2-(三氯甲硅烷基)烷烃少量的 1-（三氯甲硅烷基）烷烃。通过碳-硅键的氧化获得旋光醇，RCH(OH)CH3。相对于 1-甲硅烷基烷烃形成 2- 甲硅烷基烷烃的区域选择性和醇的对映体纯度如下：R = n-C4H9：89/11，94% ee (R)。R = n-C6H13：93/7 95% ee (R)。R = n-C10H21：94/6，95% ee (R)。R = Ph ：81/19，97% ee (S)。R = Ph ：80/20，92%