(-)-p-menth-3-yl dimethylaminoacetate | 81983-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-p-menth-3-yl dimethylaminoacetate
• 英文别名: (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 2-(dimethylamino)acetate；dimethylamino-acetic acid-((1R)-menthyl ester)；Dimethylamino-essigsaeure-((1R)-menthylester)；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 2-(dimethylamino)acetate
• CAS: 81983-62-2
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₂
• 分子量: 241.374
• InChiKey: GFQMYQMKUMDDSX-FRRDWIJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-p-menth-3-yl dimethylaminoacetate 在 glucose-6-phosphate dehydrogenase 、 D-葡萄糖-6-磷酸 、 cytochrome P₄₅₀ monooxygenase PikC D₅₀N/D₁₇₆Q/E₂₄₆A mutant enzyme fused to RhFRED reductase 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic hydroxylation of an unactivated methylene C–H bond guided by molecular dynamics simulations

  摘要：

  次级代谢途径中的酶的特点是将强大的反应性与精湛的位点选择性相结合。然而，由于底物范围和可扩展性的限制，这些生物催化工具在有机合成中的应用仍未得到充分利用。在这里，我们报告了如何通过计算引导的蛋白质和底物工程改造匹红霉素途径中的单加氧酶（PikC）的反应性，并将其应用于未活化亚甲基 CâH 键的氧化。分子动力学和量子力学计算被用来开发 PikC 介导的 CâH 氧化作用的底物范围、位点选择性和立体选择性的预测模型。通过计算筛选出了一套薄荷醇衍生物，并通过体外反应进行了评估，其中每种底物都符合选择性和转化为产物的预测模型。这一平台还从基于薄荷醇的底物扩展到各种底物核心的选择性羟基化，从环状化合物到融合双环化合物和桥接双环化合物。通过蛋白质和底物工程改造了单加氧酶（P450 PikC）的反应性，并将其应用于氧化未活化的亚甲基 CâH 键。蛋白质工程以分子动力学和量子力学计算为指导，建立了 CâH 羟基化的底物范围、位点选择性和立体选择性的预测模型。

  DOI：

  10.1038/nchem.2285
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 在 sodium carbonate 、 sodium sulfate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (-)-p-menth-3-yl dimethylaminoacetate
  参考文献：
  名称：

  DERIVATIVES OF MENTHOL AND USES THEREOF

  摘要：

  包括薄荷醇甘氨酸的化合物。薄荷醇甘氨酸包括一个薄荷醇连接到一种甘氨酸或甘氨酸衍生物，通过酯键连接。N原子上的基团称为R1和R2，R1和R2分别从以下组中选择：H，烷基和R1和R2与它们附着的N原子一起形成一个由4-8个成员组成的环。R1和R2中每个最多含有20个碳原子。

  公开号：

  US20210093531A1

文献信息

• CCXLV.—Optical activity and the polarity of substituent groups. Part XIV. Influence of substituent poles and dipoles on the rotatory power of l-menthyl acetate
  作者：H. Gordon Rule、R. H. Thompson、A. Robertson

  DOI：10.1039/jr9300001887

  日期：——
• Righetti, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1938, vol. <5> 5, p. 1463,1466
  作者：Righetti

  DOI：——

  日期：——
• [EN] DERIVATIVES OF MENTHOL AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE MENTHOL ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：[en]BOARD OF TRUSTEES OF NORTHERN ILLINOIS UNIVERSITY

  公开号：WO2021067301A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  A compound that includes a menthol glycinate. The menthol glycinate includes a menthol connected to a glycine or glycine derivative, via an ester linkage. The groups on the N atom are referred to as R1and R2, and R1and R2are independently selected from the group consisting of: H, alkyl and R1 and Ra together with the N atom to which they are attached form a 4-8-member ring. R1and R2each contain at most 20 carbon atoms.