3-methyl-4-(methylphenyl)-4-oxobutane-1,1,2,2-tetracarbonitrile | 1448180-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-4-(methylphenyl)-4-oxobutane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• CAS: 1448180-16-2
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄O
• 分子量: 276.297
• InChiKey: YVTFPXGYMPRYKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  112.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-(methylphenyl)-4-oxobutane-1,1,2,2-tetracarbonitrile 在 哌啶 、 吗啉 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-amino-4',7,7-trimethyl-5'-(4-methylphenyl)-2',5-dioxo-1',2',5,6,7,8-hexahydrospiro[chromene-4,3'-pyrrole]-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2-(2-Oxo-1,2-dihydro-3H-pyrrol-3-ylidene)- malononitriles with C-Nucleophiles. Synthesis of New Spiro-Fused Pyrrole Derivatives

  摘要：

  Base-catalyzed nucleophilic addition of carbon nucleophiles to the exocyclic double bond of 2-(5-aryl-4-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-3H-pyrrol-3-ylidene)malononitriles afforded spiro-fused pyrrole derivatives, 7-amino-3-aryl-4-methyl-1-oxo-8-oxa-2-azaspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-6-carbonitriles. The products can be regarded as rare structural analogs of biologically active spirans based on isatin.

  DOI：

  10.1134/s1070428018120084
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯丙酮 、 四氰基乙烯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以90%的产率得到3-methyl-4-(methylphenyl)-4-oxobutane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-氧代烷-1,1,2,2-四腈的无溶剂合成

  摘要：

  与复杂功能化杂环化合物的定向合成相关的问题构成了现代有机化学的一个重要领域。目标结构可以通过连续引入特定取代基以几个步骤构建。然而，这种方法往往与初始反应物的转化率低、时间、能源和劳动力的高消耗、每一步中间产物的分离和纯化的必要性以及其他困难有关。这些困难可以通过使用能够以多米诺（级联）模式反应的特殊底物来避免，这意味着可以作为单个合成操作完成几个连续的化学转化。此类化合物的实例为 4-氧代烷-1,1,2, 2-四甲腈 1 成功地用作合成难以接近的杂环系统的起始化合物 [1-6]。迄今为止，在4-氧代烷-1,1,2,2-四腈1的基础上，已经获得了20多种杂环化合物，并发现一些化合物具有实用的特性（如荧光），决定了这一行研究的重要性[1]。

  DOI：

  10.1134/s1070428016090189

文献信息

• Novel approach to the synthesis and optical absorption properties of 2-(2-oxo-1,2-dihydro-3<i>H-</i>pyrrole-3-ylidene)malononitriles
  作者：Angelina G. Milovidova、Mikhail Yu. Belikov、Mikhail Yu. Ievlev、Oleg E. Nasakin、Oleg V. Ershov、Viktor. A. Tafeenko

  DOI：10.1080/00397911.2020.1852434

  日期：2021.3.4

  7-dioxabicyclo[3.2.1]octane-4,4,5-tricarbonitriles 3 and morpholine. This approach involving sequential furan and pyran ring-opening of the 2,7-dioxabicyclo[3.2.1]octane moiety with further pyrrole ring-closure, resulted in a smoother formation of DCAA-pyrroles 1. The optical absorption properties of DCAA-pyrroles 1 were studied for the first time. The absorption maxima were observed in the range of 506–545 nm showing

  抽象的 实施了两种合成2-（2-氧代-5-芳基-1,2-二氢-3 H-吡咯-3-亚烷基）丙二腈（DCAA-吡咯1）的方法。第一个是基于吗啉的作用，转化了4-氧代丁烷-1,1,2,2-四腈2。第二种方法是基于4-氧代丁烷-1,1,2,2-四腈2的保护形式即2,7-二氧杂双环[3.2.1]辛烷-4​​,4,5-三腈3与吗啉之间的反应。这种方法涉及顺序的呋喃和吡喃开环的2,7-二氧杂双环[3.2.1]辛烷部分与进一步的吡咯环封闭，导致DCAA-吡咯1的形成更加顺畅。DCAA-吡咯的光吸收特性1进行了研究，第一次。在506–545 nm范围内观察到最大吸收，表现出正溶剂溶变色并依赖于芳基部分中的取代基。
• Spiro heterocyclization of 4-aryl-4-oxobutane-1,1,2,2-tetracarbonitriles to 3H-pyrrole derivatives, 2-oxa-7-azaspiro[4.4]nona-3,6,8-trienes
  作者：M. Yu. Belikov、O. V. Ershov、I. V. Lipovskaya、S. V. Fedoseev、O. E. Nasakin

  DOI：10.1134/s1070428013060110

  日期：2013.6

  4-Aryl-3-methyl-4-oxobutane-1,1,2,2-tetracarbonitriles reacted with morpholine to give 8-amino-3-aryl-1-imino-4-methyl-6-(morpholin-4-yl)-2-oxa-7-azaspiro[4.4]nona-3,6,8-triene-9-carbonitriles.
• Synthesis of 2-(5-aryl-4-methyl-2-oxo-1,2-dihydro- 3H-pyrrol-3-ylidene)malononitriles
  作者：M. Yu. Belikov、M. Yu. Ievlev、A. G. Milovidova、O. V. Ershov

  DOI：10.1134/s1070428017100207

  日期：2017.10

  4-Oxoalkane-1,1,2,2-tetracarbonitriles in the presence of an equimolar amount of morpholine were converted to previously unknown 2-(5-aryl-4-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-3H-pyrrol-3-ylidene)malononitriles.