2-azido-3,6-dibenzyl-2-deoxy-4-phenoxyacetyl-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4,5-tetrabenzyl-myo-inositol | 502689-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azido-3,6-dibenzyl-2-deoxy-4-phenoxyacetyl-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4,5-tetrabenzyl-myo-inositol
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-azido-6-[(1S,2R,3S,4S,5R,6S)-2-hydroxy-3,4,5,6-tetrakis(phenylmethoxy)cyclohexyl]oxy-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] 2-phenoxyacetate
• CAS: 502689-58-9
• 化学式: C₆₂H₆₃N₃O₁₂
• 分子量: 1042.2
• InChiKey: ODMLSIFLWHUBLF-MMCVKEMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-3,6-dibenzyl-2-deoxy-4-phenoxyacetyl-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4,5-tetrabenzyl-myo-inositol 在 吡啶 、 1,2-丙二硫醇 、 三乙胺 、 甲胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.25h， 生成 Benzoic acid (1R,2R,3R,4R,5S,6R)-2,3,4,5-tetrakis-benzyloxy-6-((2R,3R,4R,5S,6R)-4-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-tert-butoxycarbonylamino-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于制备支链糖基磷脂酰肌醇锚的可变概念。

  摘要：

  建立了用于合成支链糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚的可变概念。它的效率可以通过成功合成大鼠脑Thy-1的GPI锚和水溶性1c和脂化形式1a的刮the病毒蛋白来证明。逆向合成导致结构单元2-6，其中5可以进一步断开与结构单元7-9的连接。使用已知的糖基供体7和8从糖基受体9开始以直接的方式构建三氯乙酰亚胺酸5。然后通过将伪二糖受体6与供体5进行糖基化组装碳水化合物骨架。为确保糖基化反应中的高立体选择性和高收率，使用了辅助的辅助疗法。连续脱保护并引入各种磷酸盐残基，得到了完全保护的GPI锚。Boc保护基的催化氢化和酸催化裂解提供了目标分子，可以在结构上进行完全分配。

  DOI：

  10.1021/jo026380j
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-3,6-dibenzyl-2-deoxy-4-phenoxyacetyl-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4,5-tetrabenzyl-1-(4-methoxybenzyl)-myo-inositol 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到2-azido-3,6-dibenzyl-2-deoxy-4-phenoxyacetyl-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4,5-tetrabenzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  用于制备支链糖基磷脂酰肌醇锚的可变概念。

  摘要：

  建立了用于合成支链糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚的可变概念。它的效率可以通过成功合成大鼠脑Thy-1的GPI锚和水溶性1c和脂化形式1a的刮the病毒蛋白来证明。逆向合成导致结构单元2-6，其中5可以进一步断开与结构单元7-9的连接。使用已知的糖基供体7和8从糖基受体9开始以直接的方式构建三氯乙酰亚胺酸5。然后通过将伪二糖受体6与供体5进行糖基化组装碳水化合物骨架。为确保糖基化反应中的高立体选择性和高收率，使用了辅助的辅助疗法。连续脱保护并引入各种磷酸盐残基，得到了完全保护的GPI锚。Boc保护基的催化氢化和酸催化裂解提供了目标分子，可以在结构上进行完全分配。

  DOI：

  10.1021/jo026380j