benzyl 3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-mannopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-3-[(2S,3S,4S,5R,6R)-5-[[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-8-benzoyloxy-7-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-3,4-dibenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5-dibenzoyloxy-6-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₈₁H₇₀O₂₃
• 分子量: 1411.43
• InChiKey: ZKFCLGCCKPQCGO-IWISSIHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.7
• 重原子数：
  104
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  278
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 benzyl 3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-mannopyranoside 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 [(2R,3R,4S,5S,6R)-3-[(2S,3S,4S,5R,6R)-5-[[(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-benzoyloxy-2-phenyl-7-(trifluoromethylsulfonyloxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-3,4-dibenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5-dibenzoyloxy-6-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  The chemical synthesis of β-(1→4)-linked D-mannobiose and D-mannotriose

  摘要：

  D-纤维二糖衍生物通过在C-2和C-2′处同时表征异构化被转化为D-甘露二糖。随后的β-D-葡糖苷化和在C-2″处的异构化生成了D-甘露三糖。

  DOI：

  10.1039/b210661m
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰腈 、 benzyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-mannopyranoside 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 以65%的产率得到benzyl 3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The chemical synthesis of β-(1→4)-linked D-mannobiose and D-mannotriose

  摘要：

  D-纤维二糖衍生物通过在C-2和C-2′处同时表征异构化被转化为D-甘露二糖。随后的β-D-葡糖苷化和在C-2″处的异构化生成了D-甘露三糖。

  DOI：

  10.1039/b210661m