phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranuric acid N-phenylamide | 926641-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranuric acid N-phenylamide
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6S)-3,5-diacetyloxy-2-phenoxy-6-(phenylcarbamoyl)oxan-4-yl] acetate
• CAS: 926641-89-6
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₉
• 分子量: 471.464
• InChiKey: DOHFFGXIULRJAH-VZGLXOSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranuric acid N-phenylamide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 phenyl β-D-glucopyranuric acid N-phenylamide
  参考文献：
  名称：

  由葡糖醛酸的酰胺合成环状酰亚胺和糖苷化反应的研究。

  摘要：

  描述了新型环状糖基酰亚胺的合成及其在糖基化反应中作为供体的潜力的研究。结果表明，从乙酸糖基酯或环状酰亚胺化物的反应获得的1，2-顺式糖苷均衍生自最初形成的1，2-反式糖苷，它们各自衍生自葡糖醛酸的酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.10.023
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-1-bromo-1-deoxy-α-D-glucopyranosiduronic acid N-phenylamide 在 silver perchlorate 、 四氯化锡 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranuric acid N-phenylamide
  参考文献：
  名称：

  由葡糖醛酸的酰胺合成环状酰亚胺和糖苷化反应的研究。

  摘要：

  描述了新型环状糖基酰亚胺的合成及其在糖基化反应中作为供体的潜力的研究。结果表明，从乙酸糖基酯或环状酰亚胺化物的反应获得的1，2-顺式糖苷均衍生自最初形成的1，2-反式糖苷，它们各自衍生自葡糖醛酸的酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.10.023