二乙基-2-苯基-2-炔丙基丙二酸酯 | 51632-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 二乙基-2-苯基-2-炔丙基丙二酸酯
• 英文名称: diethyl 2-phenyl-2-(prop-2-yn-1-yl)malonate
• 英文别名: diethyl-2-phenyl-2-propargyl malonate；Propargyl-phenyl-malonsaeure-diethylester；Ethyl-2-phenyl-2-propargyl-malonat；Diethyl 2-phenyl-2-(2-propynyl)malonate；diethyl 2-phenyl-2-prop-2-ynylpropanedioate
• CAS: 51632-37-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: NCOUDULYRCHZHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  苯基丙二酸二乙酯	Diethyl phenylmalonate	83-13-6	C13H16O4	236.268

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methyl 2-phenyl-4-pentynoate	91962-89-9	C12H12O2	188.226

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基-2-苯基-2-炔丙基丙二酸酯 以 methanolic potassium hydroxide 、 水 为溶剂， 生成 2-phenyl-4-pentynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Insecticidal esters of substituted furan methanol

  摘要：

  公开了代表公式##STR1##的取代醋酸盐化合物，这些化合物可用作杀虫剂，含有这些取代醋酸盐化合物作为活性成分的杀虫剂组合物，以及制备这些化合物和组合物的方法。

  公开号：

  US03996244A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 苯基丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到二乙基-2-苯基-2-炔丙基丙二酸酯
  参考文献：
  名称：

  对映选择性碘内酯化/交叉偶联协议的高度取代的烯醇内酯的合成

  摘要：

  一系列的催化对映选择性碘内酯化，然后进行钯催化的交叉偶联，可快速获得高度取代的烯醇内酯。用DHQD 2 PHAL作为催化剂，可以在碘内酯化步骤中获得中等到非常好的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800642

文献信息

• An Enantioselective Iodolactonization/Cross-Coupling Protocol for the Synthesis of Highly Substituted Enol Lactones
  作者：Christoph Fricke、Michael Wilking、Constantin G. Daniliuc、Ulrich Hennecke

  DOI：10.1002/ejoc.201800642

  日期：2018.6.29

  A sequence of catalytic enantioselective iodolactonization followed by Palladium‐catalyzed cross‐coupling provides rapid access to highly substituted enol lactones. With DHQD2PHAL as catalyst, moderate to very good enantioselectivities in the iodolactonization step can be obtained.

  一系列的催化对映选择性碘内酯化，然后进行钯催化的交叉偶联，可快速获得高度取代的烯醇内酯。用DHQD 2 PHAL作为催化剂，可以在碘内酯化步骤中获得中等到非常好的对映选择性。
• Borderline metal-catalyzed carboarylation of alkynylarenes using N,O-acetals
  作者：Kimihiro Komeyama、Takahiro Yamada、Ryoichi Igawa、Ken Takaki

  DOI：10.1039/c2cc32715e

  日期：——

  Borderline metal catalysts, Bi(OTf)3 and Fe(OTf)3, were proven to work as dual activators for alkynes and N,O-acetals via σ,π-chelation, which achieved a new carboarylation reaction of alkynylarenes with N,O-acetals.

  边界金属催化剂Bi(OTf)3和Fe(OTf)3通过σ,π-配位作用被证实能作为炔烃和N,O-缩醛的双重活化剂，实现了芳基炔烃与N,O-缩醛的新型碳芳基化反应。
• Insecticidal esters of substituted furan methanol
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US03996244A1

  公开（公告）日：1976-12-07

  Substituted acetate compounds represented by the formula ##STR1## which are useful as pesticides and pesticidal composition containing the substituted acetate compounds as active ingredients, as well as processes for preparing the compounds and the compositions are disclosed.

  公开了代表公式##STR1##的取代醋酸盐化合物，这些化合物可用作杀虫剂，含有这些取代醋酸盐化合物作为活性成分的杀虫剂组合物，以及制备这些化合物和组合物的方法。
• Stereoselective Ir(iii)-catalyzed dimerization reaction of enynes: an entry to functionalized polyunsaturated and cyclic systems
  作者：Mehdi Ez-Zoubir、Florent Le Boucher d'Herouville、Jack A. Brown、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Véronique Michelet

  DOI：10.1039/c0cc00721h

  日期：——

  The Ir(III) complex [Ir2H2I3((rac)-Binap)2]+I− efficiently promotes the selective dimerization of 1,6-, 1,7-enynes and functionalized alkynes. This catalytic process results in the formation of head-to-head isomers with (E)-stereoselectivity. Subsequent Rh-catalyzed cycloisomerization under reductive conditions led to the corresponding 1,2-dialkylidenecyclopentane derivatives.

  铱(III)络合物[Ir2H2I3((rac)-Binap)2]+I−能有效促进1,6-、1,7-烯炔和功能化炔的选择性二聚反应。这一催化过程形成了具有(E)-立体选择性的头对头异构体。随后在还原条件下的Rh催化环异构化反应中，得到了相应的1,2-二烷亚基环戊烷衍生物。
• Catalytic reductive desymmetrization of malonic esters
  作者：Pengwei Xu、Zhongxing Huang

  DOI：10.1038/s41557-021-00715-0

  日期：2021.7

  carbons with a pair of enantiotopic functional groups is a practical strategy for the synthesis of quaternary stereocentres, as it divides the tasks of enantioselection and C−C bond formation. The use of disubstituted malonic esters as the substrate of desymmetrization is particularly attractive, given their easy and modular preparation, as well as the high synthetic values of the chiral monoester products

  具有一对对映体官能团的完全取代碳的去对称化是合成四元立体中心的实用策略，因为它划分了对映体选择和 C-C 键形成的任务。使用二取代丙二酸酯作为去对称化的底物特别有吸引力，因为它们易于制备和模块化，以及手性单酯产品的高合成价值。在这里，我们报告了具有四齿配体的双核锌配合物可以选择性地将丙二酸酯的羰基之一氢化硅烷化以产生 α-季铵 β-羟基酯，为使用羧酸酯酶的不对称水解提供了有希望的替代方案。不对称还原具有出色的对映控制，可以区分空间上相似的取代基和对底物二酯基序的高化学选择性。连同丙二酸酯底物的多功能制备和还原后衍生化，不对称还原使合成具有不同结构特征的多种季立体中心成为可能。