2,5-二甲基-4'-硝基联苯 | 69299-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二甲基-4'-硝基联苯
• 英文名称: 2,5-dimethyl-4’-nitro-1,1’-biphenyl
• 英文别名: 4-nitro-2',5'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]；2,5-dimethyl-4'-nitro-1,1'-biphenyl；4'-nitro-2,5-dimethyl-1,1'-biphenyl；2,5-dimethyll-4'-nitrobiphenyl；2,5-dimethyl-4'-nitrobiphenyl；2,5-Dimethyl-4'-nitro-phenyl；1,1'-Biphenyl, 2,5-dimethyl-4'-nitro-；1,4-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)benzene
• CAS: 69299-50-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: RHLFUEGPBSAOAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基-4'-硝基联苯 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(2',5'-dimethylbiphen-4-yl)-2,3-difluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  原位活化均裂产生芳基自由基：球磨驱动自由基反应

  摘要：

  自由基化学在操作上直接应用的需求促使研究人员探索获得和捕获自由基的实用策略。在此，我们报告了一种机械自由​​基生成方法，该方法通过使用 NaCl 作为活化剂直接断裂芳基重氮盐的 C-N 键。该方法为自由基反应开辟了一条新途径，范围从（杂）芳基化、级联加成和氢原子转移（HAT）加成到交叉偶联。自由基生成过程的机制涉及 NaCl 和芳基重氮四氟硼酸盐之间的离子交换和原位的机械“均裂”（由抗衡离子诱导）形成反应性氯化物。放大实验、药剂后期修饰、生物活性化合物和药物的合成进一步证明了该方法的实用性和实用性。

  DOI：

  10.1039/d2gc00910b
• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯 、 4-nitrobenzenediazonium tetrafluoroborate 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 以81%的产率得到2,5-二甲基-4'-硝基联苯
  参考文献：
  名称：

  铜催化四氟硼酸芳构氮鎓和邻苯二磺酰亚胺杂芳烃鎓的Gomberg-Bachmann-Hey反应。综合和机械方面

  摘要：

  Gomberg-Bachmann-Hey反应在铜作为催化剂的情况下进行，以高收率和温和的反应条件产生联芳基或杂联芳基。对反应的一些关键点进行了计算研究。结果与实验数据一致，并证实了该机理的某些方面。计算了一组40个（杂）芳烯重氮四氟硼酸盐通过CuI还原苯所产生的反应自由能。实验和计算均表明，在与取代溶剂（甲苯，溴苯，硝基苯和苯甲醚）的偶联中，总是倾向于与邻位的结合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131632

文献信息

• 18-Crown-6 promoting Pd/C-catalyzed cross-coupling reaction of aryl bromides and arylboronic acids in aqueous media
  作者：Wenyi Chu、Xinmin Li、Yanjun Hou、Hua Wang、Hongyu Li、Xiaobin Yuan、Zhizhong Sun

  DOI：10.1002/aoc.2891

  日期：2012.9

  Pd/C‐catalyzed Suzuki–Miyaura cross‐coupling between aryl bromides and arylboronic acids in 50% methanol aqueous solution proceeded smoothly in the presence of 18‐crown‐6. Various aryl bromides bearing electron‐withdrawing groups and electron‐donating groups coupled with arylboronic acid in high yields. In addition, the catalyst could be recycled five times without loss of activity. Copyright © 2012

  在18冠冕6存在下，钯/碳催化的Suzuki-Miyaura在50％甲醇水溶液中的芳基溴化物和芳基硼​​酸之间的交叉偶联反应顺利进行。各种带有吸电子基团和给电子基团的芳基溴化物与芳基硼酸偶联，收率很高。另外，该催化剂可以循环使用五次而不会损失活性。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Generation of Aryl Radicals by the Oxidation of<i>α</i>-(Arylazo)triphenylmethanes by Cerium(IV) Ammonium Nitrate
  作者：Noriyoshi Arai、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.68.1707

  日期：1995.6

  The one-electron oxidation of α-(arylazo)triphenylmethanes by cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) generated aryl radicals along with the triphenylmethyl cation. When the reaction was carried out in the presence of appropriate radical-trapping agents, such as arenes and olefins, the corresponding addition products were obtained in moderate yield. The oxidation of the arylazo compounds with CAN was accelerated

  硝酸铈（IV）铵（CAN）对α-（芳基偶氮）三苯基甲烷的单电子氧化产生芳基自由基和三苯基甲基阳离子。当反应在合适的自由基捕获剂如芳烃和烯烃存在下进行时，相应的加成产物以中等产率获得。通过添加酸加速芳基偶氮化合物与 CAN 的氧化。
• Phosphine-Free Palladium(II)-Catalyzed Arylation of Naphthalene and Benzene with Aryl Iodides
  作者：Chunxia Qin、Wenjun Lu

  DOI：10.1021/jo801345b

  日期：2008.9.19

  A phosphine-free arylation of naphthalene and benzene with aryl iodides to give biaryls in moderate to good yields is carried out in the presence of catalytic Pd(OAc)2 and stoichiometric CF3CO2 Ag in TFE or/and TFA.

  在催化性Pd（OAc）2和化学计量CF3CO2 Ag存在下，在TFE或/和TFA中进行萘和苯与芳基碘化物的无膦芳基化，以中等至良好的收率得到联芳基。
• Efficient symmetrical bidentate dioxime ligand-accelerated homogeneous palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reactions of aryl chlorides
  作者：Jinyi Song、Hongyan Zhao、Yang Liu、Huatao Han、Zhuofei Li、Wenyi Chu、Zhizhong Sun

  DOI：10.1039/c6nj02815b

  日期：——

  synthesized using the Vilsmeier–Haack reaction and oximation. 2,5-Dihydroxyterephthalaldehyde dioxime (L8) as an efficient N,O-symmetrical bidentate ligand was prepared from hydroquinone. It was studied as a high activity ligand for palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of aryl chlorides with arylboronic acids under mild conditions. The coupling reactions were performed in the presence

  使用Vilsmeier-Haack反应和肟化合成了一系列N，O-双齿配体。由对苯二酚制备作为有效的N，O-对称双齿配体的2，5-二羟基对苯甲醛二肟（L 8）。作为温和条件下芳基氯化物与芳基硼酸的钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的高活性配体，已对其进行了研究。偶联反应在PdCl 2作为催化剂，L 8作为配体，Na 2 CO 3存在下进行在85°C下，PEG-400作为PTC，在乙醇/水（1：1）中作为对环境无害的溶剂。通过优化的反应在0.20 mol％的低钯负载下以良好的收率获得了大量的联芳基。
• Reactions of octahydroacridine-4-carbonitrile (carboxamide) with electrophilic reagents
  作者：Ekaterina V. Zaliznaya、Oleg K. Farat、Nikolay Yu. Gorobets、Viktor I. Markov、Roman I. Zubatyuk、Aleksandr V. Mazepa、Elena V. Vashchenko

  DOI：10.1007/s10593-015-1703-8

  日期：2015.4

  (carboxamide) was shown to react with aryldiazonium salts and other electrophilic reagents in acidic and neutral media. The reactions occurred at the methine carbon atom, forming the corresponding 4-functionalized derivatives. The obtained azo compounds decomposed at 140–155°С with elimination of nitrogen and gave products formed by the reactions of radical intermediates.

  已显示八氢ac啶-4-甲腈（羧酰胺）在酸性和中性介质中与芳基重氮盐和其他亲电试剂反应。反应发生在次甲基碳原子上，形成相应的4-官能化衍生物。所获得的偶氮化合物在140-155°С分解并消除了氮，得到了由自由基中间体反应形成的产物。