ethyl 5-(1H-tetrazol-1-yl)pentanoate | 92615-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 5-(1H-tetrazol-1-yl)pentanoate
• 英文别名: (5-tetrazol-1-yl)-valeric acid ethyl ester；5-(tetrazol-1-yl)-valeric acid ethyl ester；ethyl 5-(tetrazol-1-yl)pentanoate
• CAS: 92615-00-4
• 化学式: C₈H₁₄N₄O₂
• 分子量: 198.225
• InChiKey: GEGYDZRLLJENOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(1H-tetrazol-1-yl)pentanoate 在 palladium on carbon 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.5h， 生成 N-hydroxy-N-methyl-5-(tetrazol-1-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  膦酸异羟肟酸四唑类似物的合成：尝试提高对DXR的抑制活性

  摘要：

  这项工作的重点是新型抗菌药物的设计以及DXR的亲脂性抑制剂的开发，DXR是大多数细菌中异戊二烯单元生物合成的MEP途径的第二种酶，通过用四唑基取代膦酰胺衍生物的膦酸酯基能够进行多个氢键键合的部分 合成了膦酰基异羟肟酸酯抑制剂的N-和C-取代的四唑类似物，并在大肠杆菌的DXR上进行了测试。这项工作指出了一个假设，即膦酸酯/磷酸盐识别位点可能太刚性而无法容纳其他官能团。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.080
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基戊酸乙酯盐酸盐 、 原甲酸三乙酯 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 ethyl 5-(1H-tetrazol-1-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  6-hydroxy-lower alkylpenem compounds, pharmaceutical preparations that

  摘要：

  2-杂环基-低碳烯基-6-羟基-低碳烯基-2-氧杂环己烯化合物，其分子式为##STR1##，其中R.sub.1表示被羟基或受保护的羟基取代的低碳烯基，R.sub.2表示羧基或功能改性的羧基，R.sub.3表示通过三级环氮原子与-A-基团连接的不饱和单环氮杂环基团，A代表低碳亚烷基，光学异构体化合物分子式(I)，这些光学异构体的混合物，以及含有成盐基团的上述分子式(I)化合物的盐具有抗生素性质。例如，这些新化合物可以用于制备具有抗菌活性的药物，用于治疗感染性疾病。这些新化合物可以用已知的方法制造。

  公开号：

  US04794109A1

文献信息

• 6-Hydroxyniederalkyl-penem-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung, pharmazeutische Präparate, welche diese Verbindungen enthalten, und Verwendung von letzteren
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0110826A1

  公开（公告）日：1984-06-13

  2-Heterocyclylniederalkyf-6-hydroxyniederalkyl-2--penem-Verbindungen der Formel worin R1 Wasserstoff oder Methyl ist, R2 eine gegebenenfalls geschützte Hydroxyl-Gruppe bedeutet, R3 Carboxyl oder geschütztes Carboxyl R3 ist, R4 einen über ein tertiäres Ringstickstoffatom an den Rest -(CH2)m- gebundenen, ungesättigten monocyclischen Azaheterocyclyl-Rest darstellt und m eine ganze Zahl von 1 bis 4, Salze von solchen Verbindungen der Formel die eine salzbildende Gruppe aufweisen, optische Isomere von Verbindungen der Formel I und Mischungen dieser optischen isomere besitzen antibiotische Eigenschaften. Die Verbindungen werden in an sich bekannter Weise hergestellt.

  一种式中的 2-杂环-低烷基-6-羟基-低烷基-2-丙烯化合物 其中 R1 是氢或甲基，R2 是任选受保护的羟基，R3 是羧基或受保护的羧基 R3，R4 是不饱和单环杂杂环基，通过三级环氮原子与基-(CH2)m-键合，m 是 1 至 4 的整数；具有成盐基团的此类式化合物的盐、式 I 化合物的光学异构体以及这些光学异构体的混合物具有抗生素特性。这些化合物的制备方法本身是已知的。
• US4794109A
  申请人：——

  公开号：US4794109A

  公开（公告）日：1988-12-27
• 6-hydroxy-lower alkylpenem compounds, pharmaceutical preparations that
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04794109A1

  公开（公告）日：1988-12-27

  2-Heterocyclyl-lower alkyl-6-hydroxy-lower alkyl-2-penem compounds of the formula ##STR1## in which R.sub.1 represents lower alkyl substituted by hydroxy or protected hydroxy, R.sub.2 represents carboxy or functionally modified carboxy, R.sub.3 represents an unsaturated monocyclic azaheterocyclyl radical bonded via a tertiary ring nitrogen atom to the radical -A- and A represents a lower alkylene radical, optical isomers of compounds of the formula (I), mixtures of these optical isomers and salts of such compounds of the formula (I) that contain a salt-forming group have antibiotic properties. The novel compounds can be used, for example, in the form of antibiotically active preparations for the treatment of infectious diseases. The novel compounds can be manufactured in a manner known per se.

  2-杂环基-低碳烯基-6-羟基-低碳烯基-2-氧杂环己烯化合物，其分子式为##STR1##，其中R.sub.1表示被羟基或受保护的羟基取代的低碳烯基，R.sub.2表示羧基或功能改性的羧基，R.sub.3表示通过三级环氮原子与-A-基团连接的不饱和单环氮杂环基团，A代表低碳亚烷基，光学异构体化合物分子式(I)，这些光学异构体的混合物，以及含有成盐基团的上述分子式(I)化合物的盐具有抗生素性质。例如，这些新化合物可以用于制备具有抗菌活性的药物，用于治疗感染性疾病。这些新化合物可以用已知的方法制造。
• Synthesis of tetrazole analogues of phosphonohydroxamic acids: An attempt to improve the inhibitory activity against the DXR
  作者：Anh Thu Nguyen-Trung、Denis Tritsch、Catherine Grosdemange-Billiard、Michel Rohmer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.080

  日期：2013.3

  lipophilic inhibitors of the DXR, the second enzyme of the MEP pathway for the biosynthesis of isoprene units in most bacteria, by replacing the phosphonate group of fosmidomycin derivatives by a tetrazoyl moiety capable of multiple hydrogen bonding. The N- and C-substituted tetrazole analogues of phosphonohydroxamate inhibitors were synthesized and tested on the DXR of Escherichia coli. This work

  这项工作的重点是新型抗菌药物的设计以及DXR的亲脂性抑制剂的开发，DXR是大多数细菌中异戊二烯单元生物合成的MEP途径的第二种酶，通过用四唑基取代膦酰胺衍生物的膦酸酯基能够进行多个氢键键合的部分 合成了膦酰基异羟肟酸酯抑制剂的N-和C-取代的四唑类似物，并在大肠杆菌的DXR上进行了测试。这项工作指出了一个假设，即膦酸酯/磷酸盐识别位点可能太刚性而无法容纳其他官能团。