ethyl 6,6-dimethyl-2-hepten-4-ynoate | 60739-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 6,6-dimethyl-2-hepten-4-ynoate
• 英文别名: ethyl 6,6-dimethylhept-2-en-4-ynoate
• CAS: 60739-66-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: LKIMVAYHYHDJSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6,6-dimethyl-2-hepten-4-ynoate 在 palladium dihydroxide N-甲基吗啉 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-6,6-Dimethyl-3-{[(R)-1-(3-piperidin-4-yl-propionyl)-piperidine-3-carbonyl]-amino}-hept-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Solid-phase parallel synthesis applied to lead optimization: Discovery of potent analogues of the GPIIb/IIIa antagonist RWJ-50042

  摘要：

  A study of beta-turn peptide mimetics, related to the C-terminal gamma-chain of fibrinogen and containing a nipecotic acid scaffold, led to RWJ-50042 (1), an interesting fibrinogen receptor (GPIIb/IIIa) antagonist. To enhance potency, we employed solid-phase parallel synthesis for the preparation of over 200 analogues in a protocol of optimization cycles. This strategy produced several promising nipecotamide analogues, such as 25, which is 35 times more potent than 1 in vitro. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00438-6
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 、 ethyl 3-iodoacrylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 生成 ethyl 6,6-dimethyl-2-hepten-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  可见光光催化化学和区域选择性合成炔基环戊二烯

  摘要：

  这是烯烃与烯烃向炔基环丁烷的第一个可见光催化分子间交叉[2 + 2]环加成反应，建立的炔基环丁烷具有良好的官能团耐受性和高反应效率和选择性。详细的研究表明，包括非芳族化合物在内的烯类化合物可以通过能量转移途径被fac -Ir（ppy）3致敏。路易斯酸PPh 3 AuNTf 2的添加使得交叉光[2 + 2]环加成反应能够在直接可见光辐射下或在Ru（bpy）3（PF 6）2敏化下发生。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02934

文献信息

• 一种可见光催化[2+2]反应构筑四元环的方法
  申请人：中国科学院理化技术研究所

  公开号：CN108623425B

  公开（公告）日：2021-05-14

  本发明公开一种可见光催化[2+2]反应构筑四元环的方法，包括以下步骤：1.1)将不饱和双键化合物和光敏剂加入溶剂中，得到溶液A；1.2)在氩气环境下，用可见光照射溶液A，得到自身二聚[2+2]环丁烷产物；或2.1)将不饱和双键化合物、苯乙烯类化合物和光敏剂加入溶剂中，得溶液B；2.2)在氩气环境下，用可见光照射溶液B，得到交叉的[2+2]环丁烷产物。本发明首次利用可见光敏化剂，实现非刚性双键的分子间[2+2]环化反应；本发明中光敏剂用量小，反应在氩气环境下利用可见光或者太阳光照射就可以实现，反应条件温和；整个过程简洁，高效，体现了其在有机反应和工业生产中的潜在应用。
• Belyaev,N.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1979, vol. 49, p. 2334
  作者：Belyaev,N.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• The allyl complex di-μ-chloro-bis{[(1,2,3-η)-4-oxo-5,5-dimethyl-1-(ethoxycarbonyl)hexenyl]palladium(II)}
  作者：Anthony L. Spek、Johannes Canisius、Hans Preut、Norbert Krause

  DOI：10.1107/s0108270100008799

  日期：2000.9.15

  The title compound, di-mu-chloro-bis[(2,3,4-eta)-ethyl 6,6-dimethyl-5-oxohept-2-enoato]palladium(II)}, [Pd2Cl2(C11H17O3)(2)], is a binuclear chloro-bridged palladium allyl complex that was obtained serendipitously from the reaction of ethyl 6,6-dimethyl-2-hepten-4-ynoate with Na2PdCl4 in water-containing alcohol. The allyl group is substituted with an ester and a tert-butylcarboxy group. The dimeric molecules link via C-H ... O contacts into a two-dimensional network parallel to the bc plane.
• Solid-phase parallel synthesis applied to lead optimization: Discovery of potent analogues of the GPIIb/IIIa antagonist RWJ-50042
  作者：William J. Hoekstra、Bruce E. Maryanoff、Patricia Andrade-Gordon、Judith H. Cohen、Michael J. Costanzo、Bruce P. Damiano、Barbara J. Haertlein、Bruce D. Harris、Jack A. Kauffman、Patricia M. Keane、David F. McComsey、Frank J. Villani、Stephen C. Yabut

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00438-6

  日期：1996.10

  A study of beta-turn peptide mimetics, related to the C-terminal gamma-chain of fibrinogen and containing a nipecotic acid scaffold, led to RWJ-50042 (1), an interesting fibrinogen receptor (GPIIb/IIIa) antagonist. To enhance potency, we employed solid-phase parallel synthesis for the preparation of over 200 analogues in a protocol of optimization cycles. This strategy produced several promising nipecotamide analogues, such as 25, which is 35 times more potent than 1 in vitro. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd.
• Chemo- and Regioselective Synthesis of Alkynyl Cyclobutanes by Visible Light Photocatalysis
  作者：Chao Zhou、Tao Lei、Xiang-Zhu Wei、Zan Liu、Bin Chen、Vaidhyanathan Ramamurthy、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02934

  日期：2018.11.2

  Here is the first visible light catalytic intermolecular cross [2 + 2] cycloaddition of enynes with alkenes to alkynyl cyclobutanes established with good functional group tolerance and high reaction efficiency and selectivity. Detailed studies reveal that enynes, including nonaromatic ones, can be sensitized by fac-Ir(ppy)3 via an energy transfer pathway. Addition of the Lewis acid PPh3AuNTf2 enables

  这是烯烃与烯烃向炔基环丁烷的第一个可见光催化分子间交叉[2 + 2]环加成反应，建立的炔基环丁烷具有良好的官能团耐受性和高反应效率和选择性。详细的研究表明，包括非芳族化合物在内的烯类化合物可以通过能量转移途径被fac -Ir（ppy）3致敏。路易斯酸PPh 3 AuNTf 2的添加使得交叉光[2 + 2]环加成反应能够在直接可见光辐射下或在Ru（bpy）3（PF 6）2敏化下发生。