ethyl 6,6-dimethyl-2-hepten-4-ynoate | 60739-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 6,6-dimethyl-2-hepten-4-ynoate
• 英文别名: ethyl 6,6-dimethylhept-2-en-4-ynoate
• CAS: 60739-66-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: LKIMVAYHYHDJSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6,6-dimethyl-2-hepten-4-ynoate 在 palladium dihydroxide N-甲基吗啉 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-6,6-Dimethyl-3-{[(R)-1-(3-piperidin-4-yl-propionyl)-piperidine-3-carbonyl]-amino}-hept-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Solid-phase parallel synthesis applied to lead optimization: Discovery of potent analogues of the GPIIb/IIIa antagonist RWJ-50042

  摘要：

  A study of beta-turn peptide mimetics, related to the C-terminal gamma-chain of fibrinogen and containing a nipecotic acid scaffold, led to RWJ-50042 (1), an interesting fibrinogen receptor (GPIIb/IIIa) antagonist. To enhance potency, we employed solid-phase parallel synthesis for the preparation of over 200 analogues in a protocol of optimization cycles. This strategy produced several promising nipecotamide analogues, such as 25, which is 35 times more potent than 1 in vitro. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00438-6
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 、 ethyl 3-iodoacrylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 生成 ethyl 6,6-dimethyl-2-hepten-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  可见光光催化化学和区域选择性合成炔基环戊二烯

  摘要：

  这是烯烃与烯烃向炔基环丁烷的第一个可见光催化分子间交叉[2 + 2]环加成反应，建立的炔基环丁烷具有良好的官能团耐受性和高反应效率和选择性。详细的研究表明，包括非芳族化合物在内的烯类化合物可以通过能量转移途径被fac -Ir（ppy）3致敏。路易斯酸PPh 3 AuNTf 2的添加使得交叉光[2 + 2]环加成反应能够在直接可见光辐射下或在Ru（bpy）3（PF 6）2敏化下发生。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02934

文献信息

• 一种可见光催化[2+2]反应构筑四元环的方法
  申请人：中国科学院理化技术研究所

  公开号：CN108623425B

  公开（公告）日：2021-05-14

  本发明公开一种可见光催化[2+2]反应构筑四元环的方法，包括以下步骤：1.1)将不饱和双键化合物和光敏剂加入溶剂中，得到溶液A；1.2)在氩气环境下，用可见光照射溶液A，得到自身二聚[2+2]环丁烷产物；或2.1)将不饱和双键化合物、苯乙烯类化合物和光敏剂加入溶剂中，得溶液B；2.2)在氩气环境下，用可见光照射溶液B，得到交叉的[2+2]环丁烷产物。本发明首次利用可见光敏化剂，实现非刚性双键的分子间[2+2]环化反应；本发明中光敏剂用量小，反应在氩气环境下利用可见光或者太阳光照射就可以实现，反应条件温和；整个过程简洁，高效，体现了其在有机反应和工业生产中的潜在应用。
• Belyaev,N.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1979, vol. 49, p. 2334
  作者：Belyaev,N.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• The allyl complex di-μ-chloro-bis{[(1,2,3-η)-4-oxo-5,5-dimethyl-1-(ethoxycarbonyl)hexenyl]palladium(II)}
  作者：Anthony L. Spek、Johannes Canisius、Hans Preut、Norbert Krause

  DOI：10.1107/s0108270100008799

  日期：2000.9.15

  The title compound, di-mu-chloro-bis[(2,3,4-eta)-ethyl 6,6-dimethyl-5-oxohept-2-enoato]palladium(II)}, [Pd2Cl2(C11H17O3)(2)], is a binuclear chloro-bridged palladium allyl complex that was obtained serendipitously from the reaction of ethyl 6,6-dimethyl-2-hepten-4-ynoate with Na2PdCl4 in water-containing alcohol. The allyl group is substituted with an ester and a tert-butylcarboxy group. The dimeric molecules link via C-H ... O contacts into a two-dimensional network parallel to the bc plane.