2-Acetoxymethyl-3-butenyl acetate | 136155-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Acetoxymethyl-3-butenyl acetate
• 英文别名: 2-Vinyl-1,3-diacetoxy-propan；2-(Acetyloxymethyl)but-3-enyl acetate
• CAS: 136155-02-7
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: ZWAXEXYWHRQXLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetoxymethyl-3-butenyl acetate 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 乙基溴化镁 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (2S,3R,8R)-2-(tert-Butyldiphenylsilyloxymethyl)-10,10-ethylenedioxy-8-methylundecane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Takahashi, Yoshio, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 10, p. 1057 - 1065

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2-乙烷三羧酸三乙酯 生成 2-Acetoxymethyl-3-butenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Pyrolysis of Esters. XXI. 2-Hydroxymethyl-1,2-butadiene^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01053a012

文献信息

• Stereoselective synthesis of (−)-blepharocalyxin D
  作者：Haye Min Ko、Dong Gil Lee、Min Ah Kim、Hak Joong Kim、Jaejoon Park、Myoung Soo Lah、Eun Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.028

  日期：2007.6

  The Prins cyclization strategy was successfully applied in the stereoselective synthesis of (−)-blepharocalyxin D (1), a cytotoxic dimeric diarylheptanoid isolated from Alpinia blepharocalyx.

  Prins环化策略已成功应用于立体选择性合成的（-）-blepharocalyxin D（1），一种分离自Alpinia blepharocalyx的细胞毒性二聚体二芳基庚烷。
• Total Synthesis of (−)-Blepharocalyxin D
  作者：Haye Min Ko、Dong Gil Lee、Min Ah Kim、Hak Joong Kim、Jaejoon Park、Myoung Soo Lah、Eun Lee

  DOI：10.1021/ol0627956

  日期：2007.1.1

  The Prins cyclization strategy was successfully applied in the total synthesis of (-)-blepharocalyxin D, a cytotoxic dimeric diarylheptanoid isolated from Alpinia blepharocalyx.