[2.2.2.2]paracyclophane | 283-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: [2.2.2.2]paracyclophane
• 英文别名: <2₄>paracyclophane；<2.2.2.2> paracyclophane；<2.2.2.2>paracyclophane；<2.2.2.2>Paracyclophan；Tetrakis<2.2.2.2>paracyclophan；Tetrakis<2.2.2>paraxylylen；pentacyclo[20.2.2.24,7.210,13.216,19]dotriaconta-1(25),4,6,10,12,16(28),17,19(27),22(26),23,29,31-dodecaene
• CAS: 283-81-8
• 化学式: C₃₂H₃₂
• 分子量: 416.606
• InChiKey: WEHGNZMTUKXILA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-182 °C
• 沸点：
  561.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2.2.2.2]paracyclophane 在 溴 、 铁粉 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 4-Brom-tetrakis<2.2.2.2>paracyclophan
  参考文献：
  名称：

  4-取代的[2.2.2.2]对环环烷中与温度有关的化学位移变化

  摘要：

  在低温下测量4-取代的四[2.2.2.2]对环环烷（4°-PCP）的温度依赖性NMR谱。对于质子间和对电子吸收和/或庞大的取代基而言，低温下的高场移是显着的。尽管对于带有不那么庞大和给电子取代基的4°-PCP芳族质子，化学位移变化非常小。从这些观察结果可以得出结论，带有吸电子和/或大体积取代基的苯围绕C 2 -C 3 -C 6 -C 9的旋转或振动。随着温度降低到更稳定的“侧面”（或“侧面”的一半，即“面”和“侧面” 4之间的中间状态）构象，轴逐渐冻结，这与未经取代的4°偏爱的面构象形成了有趣的对比-PCP既可以在低温下也可以在室温下使用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80399-2
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis<4-(chloromethyl)phenyl>ethane 在 sodium 、 1,1,2,2-四苯乙烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [2.2.2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  四[[2.2.2.2]]对环烷衍生物的制备及性质

  摘要：

  制备了核取代的四[2.2.2.2]对环环烷（4°-PCP，II）衍生物，并研究了NMR光谱性质。II的乙酰化得到乙酰基-4°-PCP（IV），其被转化为羧基-4°-PCP（V）和乙酰氧基-4°-PCP（VIII）。V的酯化得到碳甲氧基-4°-PCP（VI）。VIII被水解为羟基-4°-PCP（IX）。II用N 2 O 5硝化，得到硝基-4°-PCP（X），收率很高。在乙酸-乙酸酐中发烟硝酸作为硝化试剂，与X一起生成VIII。IV进一步乙酰化，生成二乙酰化衍生物（VII）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)88099-2

文献信息

• The 4,4‘-(1,2-Ethanediyl)bisbenzyl Biradical:  Its Generation, Detection, and (Photo)chemical Behavior in Solution
  作者：Miguel A. Miranda、Enrique Font-Sanchis、Julia Pérez-Prieto、J. C. Scaiano

  DOI：10.1021/jo001623y

  日期：2001.4.1

  The 4,4'-(1,2-ethanediyl)bisbenzyl biradical (2) is clearly and efficiently generated by photolysis of [3.2]paracyclophane-2-one (8) in cyclohexane solution. This intermediate is also formed via two-photon processes from [2.2]paracyclophane (3) and 1,2-bis(4-chloromethylphenyl)ethane (4). The products arising thermally from biradical 2 are [2.2]paracyclophane and [2.2.2.2]paracyclophane (11) (under

  通过在环己烷溶液中光解[3.2]对环烷-2--2-（8），可以清楚而有效地生成4,4'-（1,2-乙二基）双苄基双自由基（2）。该中间体也由[2.2]对环环烷（3）和1,2-双（4-氯甲基苯基）乙烷（4）通过双光子过程形成。由双自由基2热产生的产物是[2.2]对环环烷和[2.2.2.2]对环环烷（11）（在高强度条件下）。此外，两色双色闪光光解表明双自由基2在室温下在溶液中是光稳定的。因此，由2形成对-二甲苯（1）既不发生热化学反应也不发生光化学反应。
• Takahashi, Senji; Mori, Nobuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 8, p. 2029 - 2032
  作者：Takahashi, Senji、Mori, Nobuo

  DOI：——

  日期：——
• Wey, Hans G.; Butenschoen, Holger, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 1, p. 93 - 99
  作者：Wey, Hans G.、Butenschoen, Holger

  DOI：——

  日期：——
• Ott, Frank; Breitenbach, Joerg; Nieger, Martin, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 1, p. 97 - 102
  作者：Ott, Frank、Breitenbach, Joerg、Nieger, Martin、Voegtle, Fritz

  DOI：——

  日期：——
• Larger Cyclophanes:  Synthesis and Structural Characterization of [2.2.2.2]Paracyclophane Compounds with SbBr₃ and BiBr₃
  作者：Marisa Belicchi Ferrari、Maria Rita Cramarossa、Dario Iarossi、Giorgio Pelosi

  DOI：10.1021/ic971314z

  日期：1998.10.1

  The charge transfer (CT) compounds of [2.2.2.2]paracyclophane with SbBr3 and BiBr3 of formula SbBr3:[2.2.2.2]paracyclophane (1) and Bi2Br6:[2.2.2.2]paracyclophane:toluene (2) have been synthesized and characterized by crystallographic and spectroscopic analyses. Both compounds are characterized by long interactions between the metal and the aromatic rings of [2.2.2.2]paracyclophane.