[3.2]paracyclophane-2-one | 7595-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: [3.2]paracyclophane-2-one
• 英文别名: <2.3>-Paracyclophan-2-on；Tricyclo[9.2.2.24,7]heptadeca-1(14),4,6,11(15),12,16-hexaen-9-one
• CAS: 7595-23-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: AWTBNWLDULUXMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3.2]paracyclophane-2-one 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 对二甲苯二聚体
  参考文献：
  名称：

  [3，n]对环环-2-酮的激光闪光光解。直接观察和4,4'-（1，n-链烷二基）双苄基双自由基的化学行为。

  摘要：

  4,4'-（1，n-链烷二基）双苄基双自由基（2b-d）是由[3，n]对环环-2-酮（1b-d）的Norrish I型反应生成的，给出了对环环烷3b -d为唯一反应产物。已经对双自由基2b-d的行为进行了详细研究，并与先前报道的双自由基2a进行了比较。寿命随着链长的减少而增加，并受溶剂粘度的影响，从而显示出链长对双基构象的影响。用持久性自由基（例如TEMPO）淬灭会产生与长度相关的速率常数。最后，对双自由基寿命的磁场影响的研究表明，ISC控制决定了长链系统的双自由基寿命。

  DOI：

  10.1021/jo025776s
• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯二聚体 在 甲醇 作用下， 生成 [3.2]paracyclophane-2-one
  参考文献：
  名称：

  Macro Rings. XXXIV. A Ring Expansion Route to the Higher Paracyclophanes, and Spectra-Structure Correlations of Their Derived Ketones¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00967a010

文献信息

• The 4,4‘-(1,2-Ethanediyl)bisbenzyl Biradical:  Its Generation, Detection, and (Photo)chemical Behavior in Solution
  作者：Miguel A. Miranda、Enrique Font-Sanchis、Julia Pérez-Prieto、J. C. Scaiano

  DOI：10.1021/jo001623y

  日期：2001.4.1

  The 4,4'-(1,2-ethanediyl)bisbenzyl biradical (2) is clearly and efficiently generated by photolysis of [3.2]paracyclophane-2-one (8) in cyclohexane solution. This intermediate is also formed via two-photon processes from [2.2]paracyclophane (3) and 1,2-bis(4-chloromethylphenyl)ethane (4). The products arising thermally from biradical 2 are [2.2]paracyclophane and [2.2.2.2]paracyclophane (11) (under

  通过在环己烷溶液中光解[3.2]对环烷-2--2-（8），可以清楚而有效地生成4,4'-（1,2-乙二基）双苄基双自由基（2）。该中间体也由[2.2]对环环烷（3）和1,2-双（4-氯甲基苯基）乙烷（4）通过双光子过程形成。由双自由基2热产生的产物是[2.2]对环环烷和[2.2.2.2]对环环烷（11）（在高强度条件下）。此外，两色双色闪光光解表明双自由基2在室温下在溶液中是光稳定的。因此，由2形成对-二甲苯（1）既不发生热化学反应也不发生光化学反应。
• Breitenbach, Joerg; Ott, Frank; Voegtle, Fritz, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 3, p. 360 - 362
  作者：Breitenbach, Joerg、Ott, Frank、Voegtle, Fritz

  DOI：——

  日期：——
• Ott, Frank; Breitenbach, Joerg; Nieger, Martin, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 1, p. 97 - 102
  作者：Ott, Frank、Breitenbach, Joerg、Nieger, Martin、Voegtle, Fritz

  DOI：——

  日期：——
• Laser Flash Photolysis of [3,<i>n</i>]Paracyclophan-2-ones. Direct Observation and Chemical Behavior of 4,4‘-(1,<i>n</i>-Alkanediyl)bisbenzyl Biradicals
  作者：Enrique Font-Sanchis、Miguel A. Miranda、Julia Pérez-Prieto、J. C. Scaiano

  DOI：10.1021/jo025776s

  日期：2002.8.1

  The 4,4'-(1,n-alkanediyl)bisbenzyl biradicals (2b-d) have been generated from the Norrish type-I reaction of [3,n]paracyclophan-2-ones (1b-d) giving the paracyclophanes 3b-d as the only reaction products. The behavior of biradicals 2b-d has been studied in detail and compared with the previously reported biradical 2a. The lifetimes increase as the chain length decreases and are affected by the solvent

  4,4'-（1，n-链烷二基）双苄基双自由基（2b-d）是由[3，n]对环环-2-酮（1b-d）的Norrish I型反应生成的，给出了对环环烷3b -d为唯一反应产物。已经对双自由基2b-d的行为进行了详细研究，并与先前报道的双自由基2a进行了比较。寿命随着链长的减少而增加，并受溶剂粘度的影响，从而显示出链长对双基构象的影响。用持久性自由基（例如TEMPO）淬灭会产生与长度相关的速率常数。最后，对双自由基寿命的磁场影响的研究表明，ISC控制决定了长链系统的双自由基寿命。
• Macro Rings. XXXIV. A Ring Expansion Route to the Higher Paracyclophanes, and Spectra-Structure Correlations of Their Derived Ketones¹
  作者：Donald J. Cram、Roger C. Helgeson

  DOI：10.1021/ja00967a010

  日期：1966.8