(2E)-2-octen-7-ynal | 141398-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E)-2-octen-7-ynal
• 英文别名: (E)-oct-2-en-7-ynal
• CAS: 141398-54-1；136893-92-0
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: UIFZDVUUPWQOAW-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-octen-7-ynal 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 tert-Butyl-((E)-4-methoxymethoxy-undec-5-en-10-ynyloxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of macrocyclic homopropargylic alcohols through intramolecular SE' addition of allenylstannanes and their subsequent conversion to 2,5-furanocycles

  摘要：

  The 2,5-furanocyclododecenes 16, 20, and 24 have been prepared by a new route involving intramolecular S(E)' addition of propargylic stannanes 3, 6, and 9 then exposure of the derived allenones 14, 19, and 23 to AgN-O3-CaCO3 in aqueous acetone at room temperature.

  DOI：

  10.1021/jo00022a008
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔醛 在 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2E)-2-octen-7-ynal
  参考文献：
  名称：

  铑催化的 3-酰氧基-1,4-烯炔和炔烃的分子内和分子间 [5 + 2] 环加成反应伴随 1,2-酰氧基迁移

  摘要：

  开发了一种新型的铑催化 [5 + 2] 环加成反应，用于合成具有多种功能的七元环。环的形成伴随着 1,2-酰氧基迁移事件。环加成的五碳和二碳组分分别是 3-酰氧基-1,4-烯炔 (ACE) 和炔烃。阳离子铑（I）催化剂对分子内环加成最有效，而只有中性铑（I）配合物才能促进分子间反应。在这两种情况下，缺电子的亚磷酸酯或膦配体通常可以提高环加成的效率。在分子内和分子间反应中研究了 ACE 和炔烃的范围。由此产生的七元环产物具有三个可以选择性功能化的双键。

  DOI：

  10.1021/ja2109097

文献信息

• A New Two-Step Four-Component Synthesis of Highly Functionalized Cyclohexenols by Sequential Nickel-Catalyzed Couplings
  作者：Mario Lozanov、John Montgomery

  DOI：10.1021/ja0175845

  日期：2002.3.1

  A new two-step procedure for the synthesis of cyclohexenols has been developed. A nickel-catalyzed three-component addition of an enal, alkyne, and acetylenic tin affords substituted hept-4-en-6-ynals. The products of this first step then undergo a second nickel-catalyzed reaction with organozincs or organoboranes to afford densely functionalized cyclohexenols. Variation in each of the four components

  已开发出一种新的两步法合成环己烯醇。镍催化的烯醛、炔烃和炔属锡的三组分加成得到取代的 hept-4-en-6-ynals。该第一步的产物然后与有机锌或有机硼烷进行第二次镍催化反应，得到高度官能化的环己烯醇。允许四个组件中的每一个的变化，以提供对广泛的通用构建块的访问。
• A Modular Synthesis of Annonaceous Acetogenins
  作者：James A. Marshall、Arnaud Piettre、Mikell A. Paige、Frederick Valeriote

  DOI：10.1021/jo026433x

  日期：2003.3.1

  A-G, is described. The approach employs a central core aldehyde segment, C, to which are appended an aliphatic terminus, A or B, a spacer subunit, D or E, and a butenolide terminus, F or G. Coupling of the A, B, D, and E segments to the core aldehyde unit is effected by highly diastereoselective additions of enantiopure allylic indium or tin reagents. The butenolide termini are attached to the ACD

  描述了通过七个基本亚基AG的模块化方法，合成了四种无丙酮产乙酸素，阿斯米诺星，阿斯米星，阿斯米星和布兰宁。该方法采用中央核心醛链段C，脂肪链末端A或B，间隔物亚基D或E和丁烯内酯末端F或G附加在中央醛基链段上。A，B，D和C的偶联通过对映体纯的烯丙基铟或锡试剂的高度非对映选择性添加来实现核心醛单元的E链段。丁烯内酯末端通过Sonogashira偶联连接到ACD，BCE或BCD中间体。核心，间隔子和末端亚基的设计使得可以制备任何C30，C10或C4天然产乙酸原素或其立体异构体。发现上述四种乙酸原素对H-116人结肠癌细胞的IC50值在10（-3）至10（-4）microM范围内。IC90的活动约为。10（-3）microM的asimicin和asimin，但仅0.1-1 microM的Bullanin和asiminocin。
• Palladium(0)-catalyzed cis-selective alkylative and arylative cyclization of alkynyl enones with organoboron reagents
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Takamichi Suzuki、Tomomi Uchiyama、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.111

  日期：2008.6

  A palladium(0)-tricyclohexylphosphine catalyzes cis-selective alkylative and arylative cyclization of alkyne-containing electron-deficient alkenes with organoboron reagents to provide five- or six-membered rings with exo tri- or tetra-substituted alkenes. The opposite stereoselectivity to that for the alkyne–aldehyde cyclization using the same reagents would result from palladacycle-forming oxidative

  钯（0）-三环己基膦与有机硼试剂一起催化含炔的缺电子的烯烃的顺式选择性烷基化和芳基化环化反应，以提供带有外三或四取代烯烃的五元或六元环。与使用相同试剂进行炔醛缩合反应的立体选择性相反，这是由于将Palladacycle形成了将底物氧化添加到Pd 0催化剂中，然后用硼试剂进行了重金属化，质子化和还原性消除作用而产生的。试剂的官能团相容性，可用性，稳定性和无毒性以及不需要添加剂的事实使该方法比Ni 0更实用-有机锌试剂催化环化反应。
• Novel Radical Cyclization Method Accompanied by Elimination of Hydrazyl Radical
  作者：Ilhyong Ryu、Shoji Kobayashi、Hidefumi Hirao、Tatsuro Kawauchi

  DOI：10.3987/com-09-s(s)115

  日期：——

  The potential of hydrazine group as the new radical leaving group was studied. Radical cyclization of (E)-1,1-dialkyl-2-(1-alkyloct-2-en-7-ynyl)hydrazines with n-Bu(3)SnH/AIBN, followed by protodestannylation, gave 1-alkenyl-2-methylenecyclopentanes, which arose by 5-exo cyclization and subsequent beta-elimination of hydrazyl radical.
• On the Reaction of a Dioxenylmolybdenum Carbene Complex with Enynes:  Studies of the Intramolecular Diels−Alder Reaction
  作者：Daniel F. Harvey、Ellen M. Grenzer

  DOI：10.1021/jo9513370

  日期：1996.1.1

  Dioxenylmolybdenum carbene complex 1 has been found to readily react with enynes to form tetracyclic products. The tetracyclic products of this reaction appear to be generated via intramolecular [4 + 2] cycloaddition of an initially formed trialkoxycyclopentadiene derivative. Studies which help to define the generality of this reaction are reported, and the involvement of the metal in the cyclization process is discussed.