(R,8Z,8'Z)-8,8'-bis(((4-methylbenzyl)amino)methylene)-1,1',6,6'-tetrahydroxy-5,5'-diisopropyl-3,3'-dimethyl-[2,2'-binaphthalene]-7,7'(8H,8'H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (R,8Z,8'Z)-8,8'-bis(((4-methylbenzyl)amino)methylene)-1,1',6,6'-tetrahydroxy-5,5'-diisopropyl-3,3'-dimethyl-[2,2'-binaphthalene]-7,7'(8H,8'H)-dione
• 英文别名: (8Z,8'Z)-1,1',6,6'-tetrahydroxy-5,5'-diisopropyl-3,3'-dimethyl-8,8'-bis{[(4-methylbenzyl)amino]methylene}-[2,2'-binaphthalene]-7,7'(8H,8'H)-dione
• 化学式: C₄₆H₄₈N₂O₆
• 分子量: 724.897
• InChiKey: CEZCCXNXQIELCF-YWQXDYITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.28
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  139.12
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苄胺 、 (R)-(-)-1,1',6,6',7,7'-hexahydroxy-5,5'-diisopropyl-3,3'-dimethyl-2,2'-binaphthyl-8,8'-dicarbaldehyde 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以60.7%的产率得到(R,8Z,8'Z)-8,8'-bis(((4-methylbenzyl)amino)methylene)-1,1',6,6'-tetrahydroxy-5,5'-diisopropyl-3,3'-dimethyl-[2,2'-binaphthalene]-7,7'(8H,8'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型 (-)-棉酚衍生的席夫碱和腙的合成和生物学评价

  摘要：

  已经通过原位程序以高产率合成了一系列 14 种新的 ( )-棉酚希夫碱和腙。结构数据显示所有目标化合物都以烯胺互变异构体的形式存在。生物测定表明，几种化合物对三种人类癌细胞系表现出细胞毒性作用。化合物 8a 对肝细胞癌 (HepG2)、肺癌 (LU-1) 和乳腺癌 (MCF-7) 细胞系显示出最大的细胞毒性作用，IC50 值分别为 20.93、13.58 和 9.40 μM。然而，在抗菌试验中，化合物 8a 和 8b 抑制金黄色葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌，化合物 8e 仅抑制金黄色葡萄球菌，MIC 值为 1024 μg/ml。

  DOI：

  10.1155/2017/3687182

文献信息

• Highly Enantioselective Semisynthesis of (+)/(−)-Gossypol Schiff Base Derivatives from Ground Plant Material
  作者：Mohamed V. Sidi Boune、Brahim Elemine、Ahmed Aliyenne、Abderrahmane Hadou、Adam Daïch、Mohamed Othman、Ata M. Lawson

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b01045

  日期：2019.7.26

  consisted of using ground plant roots as starting material in gossypol Schiff base semisynthesis, we now report how this concept can be used to access enantiomerically pure Schiff base atropisomer derivatives of gossypol in only two steps. This study has been envisioned since enantiomerically pure Schiff base atropisomer derivatives of gossypol are generally more potent biologically when compared to racemic

  我们最近开发了一种一锅法，用于在指称木瓜（Curifuegosia digitata）上同时进行提取和化学修饰（SECheM），毛里塔尼亚的锦葵科在当地被称为“伊齐德”。基于这种创新的方法，该方法包括在棉酚Schiff碱半合成中使用地面植物的根部作为起始原料，我们现在报告该概念如何仅用两步即可用于获得对映体纯的棉酚的Schiff碱阻转异构体衍生物。由于棉酚的对映体纯席夫碱阻转异构体衍生物与消旋棉酚席夫碱相比在生物学上通常更有效，因此可以预见该研究。
• Synthesis and Biological Evaluation of New (−)-Gossypol-Derived Schiff Bases and Hydrazones
  作者：Vu Van Vu、Trinh Thi Nhung、Nguyen Thi Thanh、Luu Van Chinh、Vu Dinh Tien、Vu Thu Thuy、Do Thi Thao、Nguyen Hai Nam、Angela Koeckritz、Tran Khac Vu

  DOI：10.1155/2017/3687182

  日期：——

  synthesized via an in situ procedure in high yields. Structural data showed that all target compounds exist as the enamine tautomer. Bioassays showed that several compounds exhibited cytotoxic effects against three human cancer cell lines. Compound 8a showed the greatest cytotoxic effect against hepatocellular carcinoma (HepG2), lung carcinoma (LU-1), and breast cancer (MCF-7) cell lines with IC50 values

  已经通过原位程序以高产率合成了一系列 14 种新的 ( )-棉酚希夫碱和腙。结构数据显示所有目标化合物都以烯胺互变异构体的形式存在。生物测定表明，几种化合物对三种人类癌细胞系表现出细胞毒性作用。化合物 8a 对肝细胞癌 (HepG2)、肺癌 (LU-1) 和乳腺癌 (MCF-7) 细胞系显示出最大的细胞毒性作用，IC50 值分别为 20.93、13.58 和 9.40 μM。然而，在抗菌试验中，化合物 8a 和 8b 抑制金黄色葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌，化合物 8e 仅抑制金黄色葡萄球菌，MIC 值为 1024 μg/ml。