(2S,3R,4S,5R)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-hydroxy-7-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylheptyl 4-methylbenzenesulfonate | 500220-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-hydroxy-7-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylheptyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylheptyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 500220-34-8
• 化学式: C₃₀H₄₈O₇SSi
• 分子量: 580.858
• InChiKey: QIYXAVHBOQNPJT-OMICENBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.34
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-hydroxy-7-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylheptyl 4-methylbenzenesulfonate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 Proton Sponge 、 四苯硼钠 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 copper(I) bromide 、 三环己基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 (E,3R,4S,5R,6S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-methoxy-4,6-dimethyldec-8-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体定义的丙酸酯单元的催化不对称组装：(-)-Pironetin 的对映选择性全合成

  摘要：

  生物碱催化的酰卤-醛环缩合 (AAC) 反应中的双非对映选择为从常见反应歧管实现顺式或反选择性丙酸醛醇加成提供了一种策略。对映体富集醛的匹配 AAC 同源性提供顺式二取代 β-内酯作为合成羟醛的替代物；不匹配的 AAC 反应提供了反式二取代 2-氧杂环丁酮形式的抗选择性醛醇。这种反应技术在合成活动中的应用体现在 (-)-pironetin 的催化不对称全合成中。

  DOI：

  10.1021/ja061938g
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-甲氧基苄基)氧基]-1-丙醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S,5R)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-hydroxy-7-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylheptyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Pironetin

  摘要：

  [GRAPHICS]The asymmetric total synthesis of pironetin, a compound that shows plant growth regulatory activity, immunosuppressive as well as a remarkable antitumoral activity, is described. The approach involves the use of three very efficient Evans oxazolidinone-mediated syn-aldol condensations, a high-yielding coupling between lithium acetylide ethylenediamine complex and a tosylate followed by methylation, and selective reduction to establish the C12-C13 (E) double bond.

  DOI：

  10.1021/ol027211o

文献信息

• Total Synthesis of gem-Difluoromethylenated Analogues of Pironetin
  作者：Feng-Ling Qing、Jing Lin、Xuyi Yue、Peng Huang、Daxiang Cui

  DOI：10.1055/s-0029-1217099

  日期：2010.1

  The straightforward synthesis of four gem-difluoromethylenated analogues of pironetin is described. Our synthesis features the efficient construction of the key intermediates through the indium­-mediated gem-difluoropropargylation of aldehydes with the fluorine-containing building block.

  本文描述了四种吡罗奈丁的宝石-二氟甲基化类似物的直接合成。我们的合成方法的特点是通过铟介导的醛与含氟结构单元的宝石-二氟丙炔基化反应，高效地构建关键的中间体。
• Catalytic Asymmetric Assembly of Stereodefined Propionate Units:  An Enantioselective Total Synthesis of (−)-Pironetin
  作者：Xiaoqiang Shen、Andrew S. Wasmuth、Junping Zhao、Cheng Zhu、Scott G. Nelson

  DOI：10.1021/ja061938g

  日期：2006.6.1

  diastereoselection in alkaloid-catalyzed acyl halide-aldehyde cyclocondensation (AAC) reactions provides a strategy for realizing syn- or anti-selective propionate aldol additions from a common reaction manifold. Matched AAC homologation of enantioenriched aldehydes afford cis-disubstituted beta-lactones as surrogates for syn aldols; the mismatched AAC reactions provide anti-selective aldols in the form of trans-disubstituted

  生物碱催化的酰卤-醛环缩合 (AAC) 反应中的双非对映选择为从常见反应歧管实现顺式或反选择性丙酸醛醇加成提供了一种策略。对映体富集醛的匹配 AAC 同源性提供顺式二取代 β-内酯作为合成羟醛的替代物；不匹配的 AAC 反应提供了反式二取代 2-氧杂环丁酮形式的抗选择性醛醇。这种反应技术在合成活动中的应用体现在 (-)-pironetin 的催化不对称全合成中。
• Total Synthesis of (−)-Pironetin
  作者：Luiz C. Dias、Luciana G. de Oliveira、Márcio A. de Sousa

  DOI：10.1021/ol027211o

  日期：2003.2.1

  [GRAPHICS]The asymmetric total synthesis of pironetin, a compound that shows plant growth regulatory activity, immunosuppressive as well as a remarkable antitumoral activity, is described. The approach involves the use of three very efficient Evans oxazolidinone-mediated syn-aldol condensations, a high-yielding coupling between lithium acetylide ethylenediamine complex and a tosylate followed by methylation, and selective reduction to establish the C12-C13 (E) double bond.