<(Ethinyl)(isopropyl)methyl>-methansulfonat | 79157-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: <(Ethinyl)(isopropyl)methyl>-methansulfonat
• 英文别名: 4-methylpent-1-yn-3-yl methanesulfonate
• CAS: 79157-50-9
• 化学式: C₇H₁₂O₃S
• 分子量: 176.236
• InChiKey: ZXZMOOPQQRQLLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(Ethinyl)(isopropyl)methyl>-methansulfonat 在 吡啶 、 叔丁基锂 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N-(5-methylhexa-2,3-dienyl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  α-氨基阿连烯对映控制合成3-吡咯啉

  摘要：

  本论文基于丙二烯与溴化锂的三种新型钯 (II) 催化反应和溴离子诱导丙二烯酰胺环化为吡咯啉。在论文 I 中，介绍了丙二烯的 1,2-官能化，其中溴化物作为第一个亲核试剂加入，然后由氧或氮亲核试剂进行分子内攻击。第 2 章涉及将该反应扩展到不同的含氮亲核试剂，如尿素、氨基甲酸酯和 N-甲苯磺酰基氨基甲酸酯，从而在温和的反应条件下以良好的产率获得取代的吡咯烷和恶唑烷。论文 II 涉及立体收敛剂钯 (II) -催化 α-乙酰氧基丙二烯与溴化物作为亲核试剂的 SN2' 反应。在该反应中，取代的 (Z,E)-2-bromo-1,3-二烯以良好的收率和优异的非对映选择性产生。论文 III 描述了手性丙二烯的温和外消旋反应。检查分子中存在的官能团对反应速率的影响。论文 I-III 中发表的所有这些反应都通过一个常见的中间体进行：2-溴-（π-烯丙基）钯配合物。第四篇论文描述了 N-保护的 α-烯丙基胺与

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400211
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-戊炔-3-醇 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 <(Ethinyl)(isopropyl)methyl>-methansulfonat
  参考文献：
  名称：

  α-氨基阿连烯对映控制合成3-吡咯啉

  摘要：

  本论文基于丙二烯与溴化锂的三种新型钯 (II) 催化反应和溴离子诱导丙二烯酰胺环化为吡咯啉。在论文 I 中，介绍了丙二烯的 1,2-官能化，其中溴化物作为第一个亲核试剂加入，然后由氧或氮亲核试剂进行分子内攻击。第 2 章涉及将该反应扩展到不同的含氮亲核试剂，如尿素、氨基甲酸酯和 N-甲苯磺酰基氨基甲酸酯，从而在温和的反应条件下以良好的产率获得取代的吡咯烷和恶唑烷。论文 II 涉及立体收敛剂钯 (II) -催化 α-乙酰氧基丙二烯与溴化物作为亲核试剂的 SN2' 反应。在该反应中，取代的 (Z,E)-2-bromo-1,3-二烯以良好的收率和优异的非对映选择性产生。论文 III 描述了手性丙二烯的温和外消旋反应。检查分子中存在的官能团对反应速率的影响。论文 I-III 中发表的所有这些反应都通过一个常见的中间体进行：2-溴-（π-烯丙基）钯配合物。第四篇论文描述了 N-保护的 α-烯丙基胺与

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400211

文献信息

• A New Class of Redox Isomerization of <i>N</i>-Alkylpropargylamines into <i>N</i>-Alkylideneallylamines Catalyzed by a ReBr(CO)₅/Amine <i>N</i>-oxide System
  作者：Yoshiya Fukumoto、Natsuki Okazaki、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00325

  日期：2019.3.15

  N-alkylpropargylamines are converted into N-alkylideneallylamines in the presence of rhenium(I) complexes as catalysts is described. Among the additives tested, certain pyridine N-oxides and tertiary amine N-oxides were effective for the reaction to proceed, and in particular, the use of 2,6-lutidine N-oxides gave the best results. The choice of a diphenylmethyl group as a substituent on the nitrogen

  氧化还原异构化反应，其特征在于Ñ -alkylpropargylamines被转换成Ñ中铼的存在-alkylideneallylamines（I）配合物作为催化剂进行说明。在测试的添加剂中，某些吡啶N-氧化物和叔胺N-氧化物对于反应进行是有效的，特别是使用2,6-二甲基吡啶N-氧化物可获得最佳结果。选择二苯甲基作为氮原子上的取代基是反应成功的关键，使其完全完成。
• Simmross, Frank-Michael; Weyerstahl, Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 6, p. 1089 - 1099
  作者：Simmross, Frank-Michael、Weyerstahl, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Enantiocontrolled Synthesis of 3-Pyrrolines fromα-Amino Allenes
  作者：Attila Horváth、Jessica Benner、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/ejoc.200400211

  日期：2004.8

  three novel palladium(II)-catalyzed reactions of allenes with lithium bromide and a bromonium ion induced cyclization of allenyl amides to pyrrolines. In Paper I a 1,2-functionalization of allenes is presented where bromide adds as a first nucleophile followed by intramolecular attack by an oxygen or nitrogen nucleophile. Chapter 2 deals with the extension of this reaction to different nitrogen nucleophiles

  本论文基于丙二烯与溴化锂的三种新型钯 (II) 催化反应和溴离子诱导丙二烯酰胺环化为吡咯啉。在论文 I 中，介绍了丙二烯的 1,2-官能化，其中溴化物作为第一个亲核试剂加入，然后由氧或氮亲核试剂进行分子内攻击。第 2 章涉及将该反应扩展到不同的含氮亲核试剂，如尿素、氨基甲酸酯和 N-甲苯磺酰基氨基甲酸酯，从而在温和的反应条件下以良好的产率获得取代的吡咯烷和恶唑烷。论文 II 涉及立体收敛剂钯 (II) -催化 α-乙酰氧基丙二烯与溴化物作为亲核试剂的 SN2' 反应。在该反应中，取代的 (Z,E)-2-bromo-1,3-二烯以良好的收率和优异的非对映选择性产生。论文 III 描述了手性丙二烯的温和外消旋反应。检查分子中存在的官能团对反应速率的影响。论文 I-III 中发表的所有这些反应都通过一个常见的中间体进行：2-溴-（π-烯丙基）钯配合物。第四篇论文描述了 N-保护的 α-烯丙基胺与