3-[3-(4-甲基苯基)-1,2,4-噁二唑]丙酸 | 94192-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-[3-(4-甲基苯基)-1,2,4-噁二唑]丙酸
• 英文名称: 3-<(3-p-Tolyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl>propionic acid
• 英文别名: 3-(3-p-tolyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-propionic acid；3-(3-p-tolyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)propionic acid；3-(p-tolyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-propionic acid；3-(p-Tolyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-propionsaeure；3-(3-p-Tolyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-propionic acid；3-[3-(4-Methylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]propanoic acid
• CAS: 94192-17-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD06408967
• 分子量: 232.239
• InChiKey: DEEIJRMZDVOOAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(4-甲基苯基)-1,2,4-噁二唑]丙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N,N-diethyl-3-[3-(p-tolyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]propionamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure Determination of N,N-Diethyl-3-[3-aryl-1,2,4-oxadiazol-5-yl]propionamides

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-8615
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯腈 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-[3-(4-甲基苯基)-1,2,4-噁二唑]丙酸
  参考文献：
  名称：

  第二代 1,2,4-恶二唑衍生物，具有增强的溶解度，可抑制埃及伊蚊的 3-羟基犬尿氨酸转氨酶 (HKT)

  摘要：

  控制埃及伊蚊种群最广泛使用的方法是化学控制方法。它代表了一种通过病媒控制来遏制多种疾病（例如登革热、寨卡、基孔肯雅热、黄热病）的省时且经济有效的方法。因此，为了最大限度地减少杀虫剂抗药性的上升，必须发现与现有化合物具有不同作用方式的新化合物。解毒酶是发现新杀虫剂的一个有吸引力的目标。犬尿氨酸途径是一条重要的代谢途径，它产生化学稳定的黄尿酸，由活性氧和氮物质的前体 3-羟基犬尿氨酸通过 3-羟基犬尿氨酸转氨酶 (HKT) 生物合成。此前，我们通过体外和计算机研究报道了 1,2,4-恶二唑衍生物作为埃及伊蚊和 AeHKT 抑制剂的杀幼剂的有效性。在这里，我们报道了新型 4-[3-(芳基)-1,2,4-恶二唑-5-基]丙酸钠的合成及其同源 HKT 抑制活性。这些新衍生物可作为竞争性抑制剂，IC 50值在 42 至 339 μM 范围内。我们进一步对我们小组先前报道的先前合成的4-[3-(芳基)-1

  DOI：

  10.1039/d0md00305k

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS AND OTHER CHRONIC DISEASES
  申请人：Van Goor Fredrick F.

  公开号：US20110098311A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及包含上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• A Handy and Solventless Direct Route to Primary 3-[3-Aryl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]propionamides Using Microwave Irradiation
  作者：Ricardo Neves、Rajendra Srivastava

  DOI：10.3390/11050318

  日期：——

  A one-step, simple and straightforward synthesis of the title amides from the corresponding carboxylic acids, urea and imidazole under microwave irradiation is described.

  描述了一种一步法、简单且直接的合成方法，通过微波辐射从相应的羧酸、尿素和咪唑中制备标题酰胺。
• Improved Microwave-Mediated Synthesis of 3-(3-Aryl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)propionic Acids and Their Larvicidal and Fungal Growth Inhibitory Properties
  作者：Ricardo Antonio Wanderley Neves Filho、Cec&iacute;lia Aguiar da Silva、Cl&eacute;cia Sipriano Borges da Silva、Vanessa Passos Brustein、Daniela Maria do Amaral Ferraz Navarro、F&aacute;bio Andr&eacute; Brayner dos Santos、Luiz Carlos Alves、Mar&iacute;lia Gabriela dos Santos Cavalcanti、Rajendra Mohan Srivastava、Maria das Gra&ccedil;as Carneiro-Da-Cunha

  DOI：10.1248/cpb.57.819

  日期：——

  The synthesis of 3-(3-aryl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)propionic acids from arylamidoximes and succinic anhydride under focused microwave irradiation conditions is described. The new synthetic method furnished the desired products in 2-3 min and good yields. Furthermore, the previously complicated purification procedure has been simplified in a manner which is quick, eco-friendly and cost-effective. Larvicidal

  描述了在聚焦微波辐射条件下由芳基嘧啶和琥珀酸酐合成3-（3-芳基-1,2,4-恶二唑-5-基）丙酸。新的合成方法可在2-3分钟内提供所需的产品，并具有良好的产量。此外，先前复杂的纯化过程已经以快速，环保和成本有效的方式得到简化。使用几种3-（3-芳基-1,2,4-恶二唑-5-基）丙酸进行了杀幼虫的生物测定和真菌生长抑制试验。这些酸对埃及伊蚊的L4幼虫具有很强的杀幼虫活性。结果表明，杀幼虫活性可能与除氟原子以外的苯环对位的吸电子取代基的存在有关。在幼虫生物测定中，1,2,4-恶二唑在虹吸管和肛门乳头的幼虫螺旋瓣中观察到的变化是幼虫死亡的原因。此外，在初步评估中，所有酸均抑制了五种不同类型的真菌（即镰刀镰刀菌，尖孢镰刀菌，念珠形镰刀菌，十二指肠球菌和红曲霉）的真菌生长。这两个活性都首次公开了在丙酸的C-3处连接的1,2,4-恶二唑-5-基环。
• Organic Compounds
  申请人：BHALAY Gurdip

  公开号：US20100130506A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  A compound of Formula I in free or salt or solvate form, where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and R 11 have the meanings as indicated in the specification, is useful for treating diseases which respond to the blockade of the epithelial sodium channel. Pharmaceutical compositions that contain the compounds and processes for preparing the compounds are also described.

  一种以自由形式、盐或溶剂形式存在的I式化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和R11的含义如规范中所示，可用于治疗对上皮钠通道阻滞有反应的疾病。还描述了含有这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。