2-羟基-3-(2-羟基苯基)苯甲醛 | 156660-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-3-(2-羟基苯基)苯甲醛
• 英文名称: 2,2'-dihydroxybiphenyl-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 2,2'-dihydroxybiphenyl-3-carbaldehyde；2-Formyl-6-(2-hydroxyphenyl)phenol；2-hydroxy-3-(2-hydroxyphenyl)benzaldehyde
• CAS: 156660-22-9
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: ITTVAZYHWPYTHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-3-(2-羟基苯基)苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,3'',3''''-(((nitrilotris(ethane-2,1-diyl))tris(azanediyl))tris(methylene))tris(([1,1'-biphenyl]-2,2'-diol))
  参考文献：
  名称：

  具有六个会聚羟基的三脚架配体是基于o，o'-二羟基联苯亚基的新型铁螯合剂家族

  摘要：

  设计了一个新的铁螯合剂家族。具有六个会聚羟基的三脚架配体已经通过适当的邻，邻'-联芳基结构单元和间隔基的缩合制备。描述了为比较研究而设计的结构单元和简单的双齿配体的制备方法：几种方法已用于2,2'-二羟基联苯的邻官能化和3,3'-双官能化。配体的磺化导致水溶性试剂。这些配体提供了合成异羟肟酸酯或邻苯二酚铁载体的替代品。还描述了六甲氧基化的三脚架前体及其对碱金属阳离子的完整能力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85070-5
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二羟基联苯 在 二甲基硫 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 、 萘烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-羟基-3-(2-羟基苯基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  具有六个会聚羟基的三脚架配体是基于o，o'-二羟基联苯亚基的新型铁螯合剂家族

  摘要：

  设计了一个新的铁螯合剂家族。具有六个会聚羟基的三脚架配体已经通过适当的邻，邻'-联芳基结构单元和间隔基的缩合制备。描述了为比较研究而设计的结构单元和简单的双齿配体的制备方法：几种方法已用于2,2'-二羟基联苯的邻官能化和3,3'-双官能化。配体的磺化导致水溶性试剂。这些配体提供了合成异羟肟酸酯或邻苯二酚铁载体的替代品。还描述了六甲氧基化的三脚架前体及其对碱金属阳离子的完整能力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85070-5
• 作为试剂：
  描述：

  乙酸肉桂酯 、 DL-tryptophan ethyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 2-羟基-3-(2-羟基苯基)苯甲醛 、 magnesium bromide 、 四甲基胍 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以78 %的产率得到ethyl (E)-2-((1H-indol-3-yl)methyl)-2-amino-5-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  基于联苯醛的三元催化体系催化N-未保护氨基酸酯的Tsuji-Trost烯丙基化

  摘要：

  合理设计了一种基于联苯醛的高效三元催化体系，并将其应用于N-未保护氨基酸酯和烯丙醇乙酸酯的直接α-烯丙基化反应。C-烯丙基化和N-烯丙基化的化学选择性得到有效控制，各种外消旋 α,α-二取代氨基酸酯的产率从好到高。目标产物可以很容易地以克级转化为结构多样的 α,α-二取代氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.133235

文献信息

• Biphenyl derived Schiff-base vanadium(<scp>v</scp>) complexes with pendant OH-groups—structure, characterization and hydrogen peroxide mediated sulfide oxygenation
  作者：Patrick Plitt、Hans Pritzkow、Roland Krämer

  DOI：10.1039/b403600j

  日期：——

  compounds the vanadium(V) cores contain distorted tetragonal pyramidal geometry around the dioxo- and oxovanadium site at which the N2O- and NO2-donor ligands bind equatorially. Complexes 1 and 3 display intramolecular hydrogen bonding of the pendant hydroxyphenyl group to a coordinated oxygen trans to a nitrogen atom and therefore serve as suitable models for the native site of vanadium dependent haloperoxidases

  三齿的一系列单核氧钒（V）配合物希夫碱HL 1 –HL 4和H 2 L 5 –H 2 L 8衍生自6-苯基水杨醛 和 6-（2-羟苯基）水杨醛 和四个不同 胺类是合成的。系统选择配体 含有脂肪族或芳香族 氮，或烷氧基和苯氧基作为第三个供体原子。通过光谱方法在溶液和固态中对复合物进行表征。用VO 2 L 1 （1），VO 2 L 3 · 1 / 2EtOH（3），VO 2 L 4 （4），VO（O i Pr）L 7 · i PrOH（7）进行单晶X射线分析，VO（O i Pr）L 8 （8）和H 2 L 8。对于所有化合物，钒（V）的核在二氧羰基和氧钒基位点（N 2 O-和NO 2-施主）周围包含扭曲的四角锥几何形状配体赤道绑定。配合物1和3的侧链羟苯基的显示分子内氢键，以协调的氧反式给氮原子因此可以作为钒依赖性卤代过氧化物酶天然位点的合适模型。温度可变1 H NMR谱 揭示了在 乙腈解决方案。原地准备催化剂
• Spectroscopic studies of Schiff bases of 2,2′-dihydroxybiphenyl-3-carbaldehyde and para substituted anilines
  作者：Grzegorz Wojciechowski、Piotr Przybylski、Wojciech Schilf、Bohdan Kamieński、Bogumił Brzezinski

  DOI：10.1016/s0022-2860(03)00055-3

  日期：2003.4

  Abstract Five Schiff bases derivatives of 2,2′-dihydroxybiphenyl-3-carboxaldehyde and various para substituted anilines have been synthesised and studied by FT-IR, 1 H, 13 C, 15 N NMR and CPMAS spectroscopy. The structure of the Schiff base includes two intramolecular OH⋯O and OH⋯N hydrogen bonds forming a hydrogen-bonded chain. All Schiff bases studied exist in imine form in chloroform and acetonitrile

  摘要 合成了2,2'-二羟基联苯-3-甲醛的五种席夫碱衍生物和各种对位取代的苯胺，并通过FT-IR、 1 H、 13 C、 15 N NMR和CPMAS光谱进行了研究。席夫碱的结构包括两个分子内的 OH⋯O 和 OH⋯N 氢键，形成一个氢键链。所研究的所有席夫碱均以亚胺形式存在于氯仿和乙腈溶液中。根据固态的 CPMAS 和 FT-IR 光谱，已证明 SCH5 碱以烯胺形式存在。
• Catalysis of the Michael Addition Reaction by Late Transition Metal Complexes of BINOL-Derived Salens
  作者：Venkatachalam Annamalai、Erin F. DiMauro、Patrick J. Carroll、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/jo025993t

  日期：2003.3.1

  basic sites. These unique complexes have been shown to catalyze the Michael reaction of dibenzyl malonate and cyclohexenone with good selectivity (up to 90% ee) and moderate yield (up to 79% yield). These catalysts are also effective in the Michael reaction between other enones and malonates. Kinetic data show that the reaction is first order in the Ni*Cs-BINOL-salen catalyst. Further experiments probed

  包含两个手性BINOL部分的Salen金属络合物已经合成，并通过X射线晶体学表征。X射线结构表明，这种新型的Ni-BINOL-salen催化剂含有一个未被占据的顶端位点，用于电离电子和萘氧化物的潜在配位，而路易斯酸中心是独立的。这些特征允许路易斯酸性和布朗斯台德碱性位点的独立改变。这些独特的配合物已显示出以良好的选择性（高达90％ee）和中等产率（高达79％的产率）催化丙二酸二苄酯和环己烯酮的Michael反应。这些催化剂在其他烯酮和丙二酸酯之间的迈克尔反应中也有效。动力学数据表明，该反应在Ni * Cs-BINOL-salen催化剂中是一级反应。进一步的实验探查了催化剂中各个路易斯酸和布朗斯台德碱成分的反应性，并确定这两个部分对于不对称催化都是必不可少的。总而言之，数据支持双功能激活途径，其中Ni * Cs-BINOL-salen的顶端Ni位激活烯酮，而萘氧化物碱激活丙二酸酯。
• Crystal structure of Schiff base derivative of 2,2′-dihydroxybiphenyl-3-carbaldehyde with n-butylamine
  作者：Grzegorz Wojciechowski、Małgorzata Ratajczak-Sitarz、Andrzej Katrusiak、Wojciech Schilf、Piotr Przybylski、Bogumił Brzezinski

  DOI：10.1016/s0022-2860(03)00159-5

  日期：2003.5

  to the hydroxyl group by a short hydrogen bond [molecule A: N⋯O=2.614(3), O⋯O=2.520(3) A; molecule B: N⋯O=2.594(4), O⋯O=2.526(3) A]. The OH⋯O −⋯ H + N bifurcated intramolecular hydrogen bonds are crystallographically asymmetric. The results of the FT-IR, 1 H, 13 C, 15 N NMR and CPMAS study of the crystals are in agreement with the X-ray data. Instead of a continuous absorption, only a broad band is found

  摘要 使用 X 射线衍射、FT-IR 和 CPMAS 光谱检查了 2,2'-二羟基联苯-3-甲醛与正丁胺的 Schiff 碱衍生物的晶体。它们的空间群是 P-1，a=8.377(2), b=12.214(2), c=14.774(3) A , α=76.62(3)°, β=81.34(3)°, γ=86.62( 3)°且Z=4。晶胞包含两个与对称性无关的两性离子。席夫碱质子化 N 原子的氢原子与 2 位羰基的氧原子相连，后者又通过短氢键与羟基相连 [分子 A：N⋯O=2.614( 3), O⋯O=2.520(3) A; 分子 B: N⋯O=2.594(4), O⋯O=2.526(3) A]。OH⋯O -⋯ H + N 分叉的分子内氢键在晶体学上是不对称的。晶体的 FT-IR、 1 H、 13 C、 15 N NMR 和 CPMAS 研究的结果与 X 射线数据一致。而不是连续吸收，只发现一个
• Factor VIIa inhibitors: A prodrug strategy to improve oral bioavailability
  作者：Jennifer R. Riggs、Aleksandr Kolesnikov、John Hendrix、Wendy B. Young、William D. Shrader、Dange Vijaykumar、Robin Stephens、Liang Liu、Lin Pan、Joyce Mordenti、Michael J. Green、Juthamas Sukbuntherng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.01.039

  日期：2006.4

  We have developed a series of potent and selective factor VIIa inhibitors based on the 2-[5-(5-carbamimidoyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-6-hydroxy-biphenyl-3-yl]-succinic acid scaffold. These amidine-containing compounds have low oral bioavailability. Herein, we describe our efforts to improve the oral bioavailability of the parent amidine via a prodrug strategy where the amidine basicity and polarity were reduced with either an alkoxy-amidine or a carbamate prodrug. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.