2,2′-dimethoxy-[1,1′-biphenyl]-3-carbaldehyde | 884502-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2′-dimethoxy-[1,1′-biphenyl]-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-Methoxy-3-(2-methoxyphenyl)benzaldehyde
• CAS: 884502-80-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: KZBKUJAUQANNDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2′-dimethoxy-[1,1′-biphenyl]-3-carbaldehyde 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以84%的产率得到2-甲氧基-3-(2-甲氧基苯基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的2,2'-双酚的亲电子氰化。

  摘要：

  报道了路易斯酸介导的具有三氟甲磺酰基（Tf）保护基的2,2'-双酚的亲电子氰化。用毒性较小的可商购的MeSCN作为氰化试剂进行氰化反应，可以中等至高收率得到一系列3-cyan-2,2'-双酚。三氟甲磺酰基（Tf）作为保护基的使用对于此转化成功至关重要。此外，氰化产物易于转化为各种合成有用的分子。该协议具有高效，出色的区域选择性和良好的官能团相容性的特点，可为合成和修饰生物活性化合物，催化剂和配体提供实用工具。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00458
• 作为产物：
  描述：

  2,2′-dimethoxy-[1,1′-biphenyl]-3-carbonitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以52%的产率得到2,2′-dimethoxy-[1,1′-biphenyl]-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的2,2'-双酚的亲电子氰化。

  摘要：

  报道了路易斯酸介导的具有三氟甲磺酰基（Tf）保护基的2,2'-双酚的亲电子氰化。用毒性较小的可商购的MeSCN作为氰化试剂进行氰化反应，可以中等至高收率得到一系列3-cyan-2,2'-双酚。三氟甲磺酰基（Tf）作为保护基的使用对于此转化成功至关重要。此外，氰化产物易于转化为各种合成有用的分子。该协议具有高效，出色的区域选择性和良好的官能团相容性的特点，可为合成和修饰生物活性化合物，催化剂和配体提供实用工具。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00458

文献信息

• Factor VIIa inhibitors: A prodrug strategy to improve oral bioavailability
  作者：Jennifer R. Riggs、Aleksandr Kolesnikov、John Hendrix、Wendy B. Young、William D. Shrader、Dange Vijaykumar、Robin Stephens、Liang Liu、Lin Pan、Joyce Mordenti、Michael J. Green、Juthamas Sukbuntherng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.01.039

  日期：2006.4

  We have developed a series of potent and selective factor VIIa inhibitors based on the 2-[5-(5-carbamimidoyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-6-hydroxy-biphenyl-3-yl]-succinic acid scaffold. These amidine-containing compounds have low oral bioavailability. Herein, we describe our efforts to improve the oral bioavailability of the parent amidine via a prodrug strategy where the amidine basicity and polarity were reduced with either an alkoxy-amidine or a carbamate prodrug. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.