BOC-SER(BZL)-N-羧基酸酐 | 125814-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: BOC-SER(BZL)-N-羧基酸酐
• 中文别名: N-叔丁氧羰基-O-苄基-丝氨酸-N-酸酐；BOC-O-苄基-L-丝氨酸N-羧基酸酐
• 英文名称: (S)-4-Benzyloxymethyl-2,5-dioxo-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (S)-tert-Butyl 4-((benzyloxy)methyl)-2,5-dioxooxazolidine-3-carboxylate；tert-butyl (4S)-2,5-dioxo-4-(phenylmethoxymethyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 125814-31-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₆
• 分子量: 321.33
• InChiKey: VSJAGMGULQARLW-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-102 °C
• 沸点：
  394.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-SER(BZL)-N-羧基酸酐 、 异丁酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以55%的产率得到ethyl (4S)-2,2-dimethyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxo-5-phenylmethoxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  由氨基甲酸酯的N-羧基酐（UNCA）合成N-氨基甲酸酯保护的α-烷基-γ-氨基-β-酮酸酯

  摘要：

  N-保护的α-烷基-γ-氨基-β-酮酸酯是由相应的N-氨基甲酸酯保护的N-羧基酸酐（UNCA）通过与烯醇锂反应合成的，收率很高。这些化合物是模拟酶抑制剂中过渡态类似物的候选物。但是，它们构成了用于组合化学的有趣且多样化的构建基块。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00026-4
• 作为产物：
  描述：

  O-benzilic-L-serine-NCA 、 叔-丁基氯甲酸酯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 BOC-SER(BZL)-N-羧基酸酐
  参考文献：
  名称：

  Urethane protected amino acid N-carboxyanhydrides and their use in peptide synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00176a063

文献信息

• 3-(Diethoxyphosphoryloxy)-1,2,3- benzotriazin-4(3<i>H</i>)-one (DEPBT):  A New Coupling Reagent with Remarkable Resistance to Racemization
  作者：Haitao Li、Xiaohui Jiang、Yun-hua Ye、Chongxu Fan、Todd Romoff、Murray Goodman

  DOI：10.1021/ol990573k

  日期：1999.7.1

  [formula: see text] The new crystalline phosphate reagent 3-(diethoxyphosphoryloxy)-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one (DEPBT) mediates amide bond formation with a remarkable resistance to racemization. Comparative racemization studies were carried out and DEPBT proved to be superior to typical phosphonium and uronium coupling reagents. DEPBT is easily prepared and is exceedingly stable with a shelf life

  [公式：参见文本]新型结晶磷酸盐试剂3-（二乙氧基磷酰氧基）-1,2,3-苯并三嗪-4（3H）-一（DEPBT）介导酰胺键的形成，并具有出色的抗外消旋性。进行了比较外消旋研究，事实证明DEPBT优于典型的phospho和铀偶联剂。DEPBT易于制备，并且非常稳定，在室温下的保质期为数月。DEPBT的优越性能使其成为偶联试剂库的有用且独特的补充。
• Synthesis of N-protected γ-amino-β-keto-esters from urethane N-carboxyanhydrides (UNCAs)
  作者：Marielle Paris、Jean-Alain Fehrentz、Annie Heitz、Albert Loffet、Jean Martinez

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01973-9

  日期：1996.11

  N-protected γ-amino-β-keto-esters were synthesized from the corresponding N-protected N-carboxyanhydride (UNCAs) by reaction with the lithium enolate of ethyl acetate in good yields. These compounds are precursors of statine derivatives.

  通过与乙酸乙酯的烯醇锂反应，由相应的N-保护的N-羧基酸酐（UNCA）合成N-保护的γ-氨基-β-酮酸酯。这些化合物是他汀类衍生物的前体。
• Rapid, one-pot synthesis of urethane-protected tripeptides
  作者：Yun-Fei Zhu、William D. Fuller

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02391-n

  日期：1995.2

  Urethane-protected tripeptides are synthesized in solution, without isolation or purification of intermediates, using urethane-protected N-carboxyanhydrides as coupling reagents and hydrogenation for removal of N-protection.

  氨基甲酸酯保护的三肽是在溶液中合成的，无需分离或纯化中间体，使用氨基甲酸酯保护的N-羧基酸酐作为偶联剂并进行氢化以去除N-保护。