N,N-Dimethyl-p-(3,5-dimethyl-pyrazol-1-yl)-benzamid | 92439-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N,N-Dimethyl-p-(3,5-dimethyl-pyrazol-1-yl)-benzamid
• 英文别名: 4-(3,5-dimethyl-pyrazol-1-yl)-N,N-dimethyl-benzamide；4-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-N,N-dimethylbenzamide
• CAS: 92439-93-5
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O
• 分子量: 243.308
• InChiKey: HTGIVEDWOXFFMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-4-溴苯甲酰胺 在 双(三-o-甲苯磷)钯(0) 、 (2R)-1-[(1R)​-​1-​[bis(1,1-​dimethylethyl)​phosphino]​ethyl]​-​2-​(dicyclohexylphosphino)​ferrocene 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N,N-Dimethyl-p-(3,5-dimethyl-pyrazol-1-yl)-benzamid
  参考文献：
  名称：

  在低钯负载下肼和芳基卤化物与氢氧化物碱之间的交叉偶联，通过确定键合肼的脱质子化速率。

  摘要：

  这里报道了钯催化的肼与（杂）芳基氯化物和溴化物的 C-N 偶联，形成芳基肼，催化剂负载量低至 100 ppm 的 Pd 和 KOH 作为碱。机理研究揭示了两种催化剂静止状态：芳基钯 (II) 氢氧化物和芳基钯 (II) 氯化物。这些化合物存在于两个相互关联的催化循环中，并与肼和碱或肼单独反应生成产物。与二芳基肼相比，氢氧化物与肼形成芳基的选择性低于氯化物络合物，催化反应也是如此。相比之下，氯化物络合物的选择性与催化反应的选择性非常接近，表明芳基肼是从该络合物中衍生出来的。

  DOI：

  10.1002/anie.202011161

文献信息

• Pd-Methylnaphthyl-tBuBrettPhos Complexes as Efficient and Selective Catalysts for the Monoarylation of Ammonia and Hydrazine
  作者：Bingxiang Xue、Florian Papp、Muyang Yang、Jie Shen、Angelino Doppiu、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1021/acscatal.4c02624

  日期：2024.8.2

  Only a few sterically crowded ligands promote palladium-catalyzed, selective monoarylations of ammonia and hydrazine. We herein demonstrate that the formation of palladium precatalysts bearing such ligands is the limiting factor in these reactions, and we present bench-stable, Pd-methylnaphthyl (MeNAP)-tBuBrettPhos complexes as effective catalysts. X-ray and spectroscopic analyses have revealed that

  只有少数空间拥挤的配体促进钯催化的氨和肼的选择性单芳基化。我们在此证明，带有此类配体的钯预催化剂的形成是这些反应中的限制因素，并且我们提出了实验室稳定的 Pd-甲基萘基 (MeNAP) -t BuBrettPhos 络合物作为有效的催化剂。 X射线和光谱分析表明，配体的联芳基系统在配合物形成过程中可逆地插入Pd-(MeNAP)C键中。 MeNAP 复合物的性能被证明是其干净形成和快速激活的结果。 32 苯胺和芳基肼的合成证明了它们的制备实用性。