4,6-dichloroindan-1,3-dione | 145655-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4,6-dichloroindan-1,3-dione
• 英文别名: 4,6-Dichloroindene-1,3-dione
• CAS: 145655-99-8
• 化学式: C₉H₄Cl₂O₂
• 分子量: 215.036
• InChiKey: GEJBQINNKSGKTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.587±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dichloroindan-1,3-dione 、 丙二腈 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以74 %的产率得到2-(4,6-dichloro-3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  具有二氯端基的不对称 M 系列受体的非共价分子相互作用、电荷传输和光伏性能

  摘要：

  利用氯化端基是开发具有窄带隙的小分子非富勒烯受体 (NFA) 的有效策略。先前对具有氯化端基的非富勒烯受体的研究主要集中在对杂卤代或单氯化端基的调节，而对一系列异构 NFA 的结构-性质关系知之甚少。在这项工作中，三种 A-D-A（受体-供体-受体）型异构 NFA（MQ7-i、MQ7-o和MQ7-m) 是通过使用不对称的梯型杂七苯核心设计和合成的，核心两侧是两个具有不同氯原子位置的二氯端基。基于掠入射广角 X 射线散射 (GIWAXS) 结果和晶体学分析，系统揭示了三种异构受体的分子结构、π-π 堆叠基序和电荷传输行为之间的关系。MQ7-o和MQ7-m的扭曲构象和扩大的 π-π 堆叠距离都破坏了它们的有效电荷传输，导致基于MQ7-o和MQ7-m的聚合物太阳能电池的功率转换效率 (PCE) 低。相比之下，MQ7-i显示出显着更高的电子迁移率，因此 PCE 提高了 16.23%。MQ7-i的改进性能可归因于其

  DOI：

  10.1039/d2ta05869c
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲酸 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,6-dichloroindan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  具有二氯端基的不对称 M 系列受体的非共价分子相互作用、电荷传输和光伏性能

  摘要：

  利用氯化端基是开发具有窄带隙的小分子非富勒烯受体 (NFA) 的有效策略。先前对具有氯化端基的非富勒烯受体的研究主要集中在对杂卤代或单氯化端基的调节，而对一系列异构 NFA 的结构-性质关系知之甚少。在这项工作中，三种 A-D-A（受体-供体-受体）型异构 NFA（MQ7-i、MQ7-o和MQ7-m) 是通过使用不对称的梯型杂七苯核心设计和合成的，核心两侧是两个具有不同氯原子位置的二氯端基。基于掠入射广角 X 射线散射 (GIWAXS) 结果和晶体学分析，系统揭示了三种异构受体的分子结构、π-π 堆叠基序和电荷传输行为之间的关系。MQ7-o和MQ7-m的扭曲构象和扩大的 π-π 堆叠距离都破坏了它们的有效电荷传输，导致基于MQ7-o和MQ7-m的聚合物太阳能电池的功率转换效率 (PCE) 低。相比之下，MQ7-i显示出显着更高的电子迁移率，因此 PCE 提高了 16.23%。MQ7-i的改进性能可归因于其

  DOI：

  10.1039/d2ta05869c

文献信息

• PHOTOELECTRIC CONVERSION ELEMENT, IMAGING ELEMENT, OPTICAL SENSOR, AND COMPOUND
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：EP3823054A1

  公开（公告）日：2021-05-19

  The present invention is to provide a photoelectric conversion element having excellent heat resistance. In addition, an imaging element and an optical sensor which include the photoelectric conversion element are provided. Furthermore, a compound applied to the photoelectric conversion element is provided. A photoelectric conversion element according to the present invention includes a conductive film, a photoelectric conversion film, and a transparent conductive film, in this order, in which the photoelectric conversion film contains a compound represented by Formula (1). In Formula (1), Y1 represents a group represented by Formula (1-1) or a group represented by Formula (1-2).

  本发明旨在提供一种具有优异耐热性的光电转换元件。此外，还提供了包含该光电转换元件的成像元件和光学传感器。此外，还提供了一种应用于光电转换元件的化合物。根据本发明，光电转换元件依次包括导电薄膜、光电转换薄膜和透明导电薄膜，其中光电转换薄膜含有由式（1）表示的化合物。 在式 (1) 中，Y1 代表式 (1-1) 所代表的基团或式 (1-2) 所代表的基团。
• Sartori, Giovanni; Bigi, Franca; Maggi, Raimondo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 21, p. 2985 - 2988
  作者：Sartori, Giovanni、Bigi, Franca、Maggi, Raimondo、Baraldi, Davide、Casnati, Giuseppe

  DOI：——

  日期：——
• Noncovalent molecular interactions, charge transport and photovoltaic performance of asymmetric M-series acceptors with dichlorinated end groups
  作者：Ruochuan Liao、Xiaoling Ma、Changquan Tang、Yuanzheng Liu、Wenyu Zheng、Yunlong Ma、Qisheng Tu、Wenyuan Lin、Yuanping Yi、Qingdong Zheng

  DOI：10.1039/d2ta05869c

  日期：——

  chlorinated end groups is an efficient strategy for developing small molecule nonfullerene acceptors (NFAs) with narrow bandgaps. Previous studies on nonfullerene acceptors with chlorinated end groups mainly focus on the modulation of either heterohalogenated or monochlorinated end groups, and the structure–property relationships in a series of isomeric NFAs are poorly understood. In this work, three A–D–A

  利用氯化端基是开发具有窄带隙的小分子非富勒烯受体 (NFA) 的有效策略。先前对具有氯化端基的非富勒烯受体的研究主要集中在对杂卤代或单氯化端基的调节，而对一系列异构 NFA 的结构-性质关系知之甚少。在这项工作中，三种 A-D-A（受体-供体-受体）型异构 NFA（MQ7-i、MQ7-o和MQ7-m) 是通过使用不对称的梯型杂七苯核心设计和合成的，核心两侧是两个具有不同氯原子位置的二氯端基。基于掠入射广角 X 射线散射 (GIWAXS) 结果和晶体学分析，系统揭示了三种异构受体的分子结构、π-π 堆叠基序和电荷传输行为之间的关系。MQ7-o和MQ7-m的扭曲构象和扩大的 π-π 堆叠距离都破坏了它们的有效电荷传输，导致基于MQ7-o和MQ7-m的聚合物太阳能电池的功率转换效率 (PCE) 低。相比之下，MQ7-i显示出显着更高的电子迁移率，因此 PCE 提高了 16.23%。MQ7-i的改进性能可归因于其