(Z,E,Z)-1-Hydroxy-cyclododeca-2,5,9-triene | 124832-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z,E,Z)-1-Hydroxy-cyclododeca-2,5,9-triene
• 英文别名: (2Z,5E,9Z)-cyclododeca-2,5,9-trien-1-ol
• CAS: 124832-50-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: YTUUTRZLNCPZRZ-NJAKTWRHSA-N

物化性质

• 熔点：
  75 °C
• 沸点：
  295.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,E,Z)-1-Hydroxy-cyclododeca-2,5,9-triene 以98%的产率得到(1S,2R,5Z,9E,12R)-13-oxabicyclo[10.1.0]trideca-5,9-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  针对微藻聚醚大环内酯类化合物的模型研究：通往12碳四氢呋喃和四氢吡喃亚基的途径

  摘要：

  研究了杂合取代的四氢呋喃和四氢吡喃系统的区域和立体特异性合成的新合成策略，该合成涉及分子内2,3-环氧-环烯醇的碘醚化。可以从X射线研究获得明确的立体化学分配。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80494-9
• 作为产物：
  描述：

  反,反,顺-1,5,9-环十二烷基三烯 在 苯基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (Z,E,Z)-1-Hydroxy-cyclododeca-2,5,9-triene
  参考文献：
  名称：

  针对微藻聚醚大环内酯类化合物的模型研究：通往12碳四氢呋喃和四氢吡喃亚基的途径

  摘要：

  研究了杂合取代的四氢呋喃和四氢吡喃系统的区域和立体特异性合成的新合成策略，该合成涉及分子内2,3-环氧-环烯醇的碘醚化。可以从X射线研究获得明确的立体化学分配。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80494-9

文献信息

• Alvarez, Eleuterio; Diaz, Maria Teresa; Zurita, Dacil, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1990, vol. 99, # 9, p. 635 - 645
  作者：Alvarez, Eleuterio、Diaz, Maria Teresa、Zurita, Dacil、Zarraga, Miguel、Martin, Julio D.

  DOI：——

  日期：——
• Conformationally controlled transannular reaction of a 12-membered macrocyclic trienol
  作者：Juan I. Padrón、Jesús T. Vázquez、Ezequiel Q. Morales、Miguel Zárraga、Julio D. Martín

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80285-2

  日期：1992.1

  Iodine-induced transannular ring enlargements of several epoxide derivatives of the cyclotrienol (Z,E,Z)-1-hydroxy-cyclododeca-2,5,9-triene (1) are presented. The diastereoselection exhibited by both the inter- and intramolecular reactions studied, appears to be associated with the conformational preferences of the macrocycle since simple molecular mechanics calculations allowed semiquantitative predictions in the product distributions. An absolute configurational study based on CD exciton chirality methodology is also included.
• ZARRAGA, MIGUEL;RODRIGUEZ, MATIAS L.;RUIZ-PEREZ, CATALINA;MARTIN, JULIO D+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 3725-3728
  作者：ZARRAGA, MIGUEL、RODRIGUEZ, MATIAS L.、RUIZ-PEREZ, CATALINA、MARTIN, JULIO D+

  DOI：——

  日期：——