2-(4-叔丁基苯基)苯酚 | 893738-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-叔丁基苯基)苯酚
• 英文名称: 4'-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-ol
• 英文别名: 2-(4-T-Butylphenyl)phenol；2-(4-tert-butylphenyl)phenol
• CAS: 893738-04-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• mdl: MFCD06802640
• 分子量: 226.318
• InChiKey: XMNBZNJXCALTBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-叔丁基苯基)苯酚 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到4-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2′-biphenols through direct C(sp²)–H hydroxylation of [1,1′-biphenyl]-2-ols

  摘要：

  通过Pd（II）催化，tBuOOH氧化和羟基引导的[1,1′-联苯基]-2-醇的C(sp2)–H羟基化反应，已经开发出了一种新的合成方法，可以合成各种取代的2,2′-联苯酚。

  DOI：

  10.1039/c6cc04756d
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-tert-butylphenyl) cyclohex-2-enone 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 氯双(二甲基乙二肟)[4-(二甲基氨基)吡啶]钴(III) 、 [Ir(dF(CF₃)-ppy)₂(4,4'dCF₃-bpy)]PF₆ 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 以71 %的产率得到2-(4-叔丁基苯基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  室温下环己酮光催化无受体脱氢快速获得游离酚

  摘要：

  酚类是天然产物和生物活性化合物中普遍存在的子结构。然而，在温和条件下直接构建酚的实用方法仍然具有挑战性。在此，开发了环己酮或环己烯酮在室温下的光催化无受体析氢芳构化。该反应的特点是可见光和钴共催化原位顺序脱氢形成烯醇甲硅烷基醚，这被认为是一个具有挑战性的过程。这种操作简单的方法能够从环己酮或环己烯酮合成一系列具有不同取代模式的酚类。此外，从环己二酮中获得了多种取代的1,2-、1,3-和1,4-苯二酚，为在温和条件下从简单起始原料合成苯酚提供了通用且直接的方法。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300363

文献信息

• Synthesis of Dibenzopyranones through Palladium-Catalyzed Directed C-H Activation/Carbonylation of 2-Arylphenols
  作者：Shuang Luo、Fei-Xian Luo、Xi-Sha Zhang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/anie.201304295

  日期：2013.9.27

  Dibenzopyranones were synthesized by a palladium‐catalyzed phenol‐directed C–H activation/carbonylation of 2‐phenylphenol derivatives in the presence of CO. Pd(OAc)2 was used as a catalyst and Cu(OAc)2 as a catalytic oxidant in the presence of air.

  二苯并吡喃酮是在CO存在下，通过钯催化的苯酚引导的2-苯基苯酚衍生物的C–H活化/羰基化反应合成的。Pd（OAc）2作为催化剂，Cu（OAc）2作为催化剂氧化剂。空气的存在。
• Palladium-Catalyzed Sequential C(<i>sp</i> ² )-H Alkynylation/Annulation of 2-Phenylphenols with Haloalkynes Using Phenolic Hydroxyl as the Traceless Directing Group
  作者：Guangbin Jiang、Songjia Fang、Weigao Hu、Jianxiao Li、Chuanle Zhu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201800138

  日期：2018.6.15

  An efficient, palladium(II)‐catalyzed, C(sp2)‐H alkynylation/annulation of 2‐phenylphenols with haloalkynes for the synthesis of substituted 6‐methylene‐6H‐dibenzo[b,d]pyrans is reported. This protocol features a traceless directing group strategy, unique regioselectivity and mild reaction conditions. Significantly, preliminary mechanistic studies suggest that the sequential C(sp2)‐H alkynylation and

  报道了一种高效的钯（II）催化的2-苯基苯酚与卤代炔烃的C（sp 2）-H烷基化/环化反应，用于合成取代的6-亚甲基-6 H-二苯并[ b，d ]吡喃。该协议具有无痕导向组策略，独特的区域选择性和温和的反应条件。重要的是，初步的机理研究表明，连续的C（sp 2）-H炔基化和环化反应可能与转化过程有关。
• Method for producing phenol condensate
  申请人：——

  公开号：US20040267057A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  Provided is a method for producing a phenol condensate by oxidative condensation of a phenol compound not having a substituted group on at least one ortho-position, in the presence of a specific complex (II) and oxygen, wherein a condensate coupled at para-position of the phenol can be produced in an excellent yield, L-M (X) n (II) wherein L represents a ligand having 2 to 4 nitrogen atoms as donor atoms, M represents copper ion, nickel ion, cobalt ion, iron ion, manganese ion, chromium ion or vanadyl ion, X represents a counter ion, n is a number of Xs.

  提供一种方法，通过在特定复合物（II）和氧的存在下，对至少一个邻位没有取代基的酚化合物进行氧化缩合，从而可以产生一个在酚的对位耦合的缩合物，其产率优异，公式为L-M（X）n（II），其中L代表具有2至4个氮原子作为供体原子的配体，M代表铜离子，镍离子，钴离子，铁离子，锰离子，铬离子或钒离子，X代表计数离子，n是X的数量。
• Pd-catalyzed regioselective rollover dual C–H annulation cascade: facile approach to phenanthrene derivatives
  作者：Muniganti Naveen Kumar、Vavilapalli Suresh、Attunuri Nagireddy、Jagadeesh Babu Nanubolu、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1039/d3cc02523c

  日期：——

  Annulations of unsaturated systems through C–H activation represent a powerful tool for producing multicyclic scaffolds. Having coordinating centers in both annulation partners (a dual coordination strategy) would afford remarkable selectivities in the outcomes. Along this concept, we report herein a Pd-catalyzed regioselective rollover cascade dual C–H annulation of o-arylphenols with alkynols for

  通过 C-H 活化形成不饱和系统是生产多环支架的有力工具。在两个环形合作伙伴中拥有协调中心（双重协调策略）将为结果提供显着的选择性。沿着这个概念，我们在此报道了一种钯催化的邻芳基酚与炔醇的区域选择性翻转级联双C-H环化，用于构建菲支架。进行对照、KIE 和氘化研究以确定反应机理，并进行下游转化和放大反应以评估转化的稳健性。
• Therapeutic compounds and uses thereof
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：US10202354B2

  公开（公告）日：2019-02-12

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of one or more histone demethylses, such as KDM2b. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the present invention and methods of using said compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及可作为一种或多种组蛋白去甲基化抑制剂（如 KDM2b）的化合物。本发明还提供了包含本发明化合物的药学上可接受的组合物，以及使用所述组合物治疗各种疾病的方法。