(E)-1-chloro-4-(1-iodo-2-tosylvinyl)benzene | 110210-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-chloro-4-(1-iodo-2-tosylvinyl)benzene
• 英文别名: 1-[(E)-2-(4-chlorophenyl)-2-iodoethenyl]sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 110210-16-7
• 化学式: C₁₅H₁₂ClIO₂S
• 分子量: 418.683
• InChiKey: MTLBDISBQLRZJK-XNTDXEJSSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.671±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-chloro-4-(1-iodo-2-tosylvinyl)benzene 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以74%的产率得到(Z)-1-(4-chlorostyrylsulfonyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Silva Correa, Carlos M. M. da; Fleming, Maria Daniela C. M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 103 - 108

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 dipotassium peroxodisulfate 、 四丁基碘化铵 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-1-chloro-4-(1-iodo-2-tosylvinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  TBAI/K2S2O8 促进磺酰肼与炔烃的反应：(E)-β-碘乙烯基砜的简便合成

  摘要：

  摘要 通过过硫酸钾/四丁基碘化铵促进磺酰肼与炔烃的反应，开发了一种高效、方便的构建各种 (E)-β-碘乙烯基砜的方法。以良好至极好的收率获得产物。该反应的显着特点是新碘源的应用、环境友好、更安全的固体氧化剂和更短的反应时间。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1337152

文献信息

• Introduction of N,N'-disulfonylhydrazines as new sulfonylating reagents for highly efficient synthesis of (E)-β-iodovinyl arenesulfones under mild conditions
  作者：Dongping Luo、Lin Min、Weiping Zheng、Lidong Shan、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.12.040

  日期：2020.7

  self-dimerization synthesis of disulfones controlled by the “solvent-cage-effects”. In this article, N,N′-disulfonylhydrazines were introduced as new sulfonylating reagents and their combinations with NIS were disclosed as new iodosulfonylating reagents of alkynes. Finally, a highly efficient method for the synthesis of (E)-β-iodovinyl arenesulfones was developed by mixing an alkyne, a N,N′-disulfonyl-hydrazine

  摘要早在半个世纪之前，N，N'-二磺酰基肼已被证明是所有类型的磺酰基取代肼中最活泼的磺酰基自由基前体。然而，由这些化合物产生的磺酰基没有用于有机合成，只是受“溶剂笼效应”控制的二砜简单的自二聚合成。在本文中，N，N'-二磺酰基肼被引入作为新的磺酰化试剂，并且它们与NIS的组合被公开为炔烃的新的碘磺酰化试剂。最后，通过将炔烃，N，N'-二磺酰基肼和NIS在THF水溶液中于室温下混合5分钟，开发了一种高效合成（E）-β-碘乙烯基芳烃砜的方法。
• 一种β-碘代烯基砜类化合物的合成方法
  申请人：湖南文理学院

  公开号：CN108997178B

  公开（公告）日：2020-07-31

  本发明公开了一种β‑碘代烯基砜类化合物的合成方法，步骤如下：将炔烃衍生物、磺酰肼衍生物、五氧化二碘和溶剂混合得到混合液，搅拌反应，反应结束后，冷却，柱层析分离，得到式Ⅲ所示β‑碘代烯基砜类化合物；本发明以五氧化二碘为碘源和引发剂，原料廉价且简单易得，炔烃和磺酰肼类化合物的适用范围广，反应条件温和，后处理简单，产物收率高，并且避免使用过氧化物，安全环保，反应毒性低。
• Iodine promoted iodosulfonylation of alkynes with sulfonyl hydrazides in an aqueous medium: highly stereoselective synthesis of (<i>E</i>)-β-iodo vinylsulfones
  作者：Yunlei Hou、Liangyu Zhu、Hao Hu、Shaowei Chen、Zefei Li、Yajing Liu、Ping Gong

  DOI：10.1039/c8nj01145a

  日期：——

  metal-free sulfonylation reaction for the preparation of (E)-β-iodo vinylsulfones from alkynes with sulfonyl hydrazides and molecular iodine was efficiently developed under mild and environmentally benign conditions, in water without any ligand or catalyst. The reaction gave a range of structurally diverse β-iodo vinylsulfones with excellent E selectivities and high yields.

  在温和，环境友好的条件下，在无任何配体或催化剂的水中，有效地开发了一种无催化剂和无金属的磺酰化反应，该反应可从炔烃中与磺酰肼和分子碘一起制备（E）-β-碘乙烯基砜。反应产生了一系列结构多样的β-碘乙烯基砜，具有优异的E选择性和高收率。
• Transition-metal-free NaI-mediated reaction of aryl sulfonyl chloride with alkynes: Synthesis of (E)-β-iodovinyl sulfones
  作者：Dan Chen、Li Lin、Xiaoyan Peng、Xinyi Yu、Zhonglie Yang、Yutong Liu、Xiaobin Zhang、Jiahong Li、Hezhong Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153203

  日期：2021.7

  A novel protocol for synthesis of (E)-β-Iodovinyl sulfones via NaI-mediated of aryl sulfonyl chloride with alkynes is described, featuring transition-metal-free condition, commercial available substrates, convenient operation, as well as good functional group compatibility. A wide variety of substrate application and good functional group tolerance is provided by this approach, giving multiple (E)-β-Iodovinyl

  描述了一种通过 NaI 介导的芳基磺酰氯与炔烃合成 ( E ) -β-碘乙烯基砜的新方案，具有无过渡金属条件、市售底物、操作方便以及良好的官能团兼容性。这种方法提供了多种底物应用和良好的官能团耐受性，提供了多种 ( E )- β -碘乙烯基砜类似物，具有出色的产率（高达 98%，> 4 g 规模）。
• Synthesis of (E)-β-iodo vinylsulfones via iodine-promoted iodosulfonylation of alkynes with sodium sulfinates in an aqueous medium at room temperature
  作者：Yadong Sun、Ablimit Abdukader、Dong Lu、Haiyan Zhang、Chenjiang Liu

  DOI：10.1039/c6gc03387c

  日期：——

  An efficient and facile molecular iodine-promoted method for the synthesis of (E)-[small beta]-iodo vinylsulfones with high regio- and stereoselectivity using water as the solvent at room temperature is presented.

  提出了在室温下以水为溶剂，以高区域选择性和立体选择性合成（E）-β-碘乙烯基砜的有效且容易的分子碘促进的方法。