2-amino-4-(3,4,5,6-tetrahydropyrimidinium-2-yl)phenolate hydrate | 1198296-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(3,4,5,6-tetrahydropyrimidinium-2-yl)phenolate hydrate
• 英文别名: 2-Amino-4-(1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl)phenol
• CAS: 1198296-50-2
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O
• 分子量: 191.233
• InChiKey: CIOMLRUCPYYFLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲烷磺酸 、 2-amino-4-(3,4,5,6-tetrahydropyrimidinium-2-yl)phenolate hydrate 、 2-萘甲酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到6-(3,4,5,6-tetrahydropyrimidinium-2-yl)-2-(naphthalene-2-yl)benzoxazole methansulfonate
  参考文献：
  名称：

  mid基取代的2-氨基苯酚：2-取代的苯并恶唑的a基官能化的生物学重要组成部分

  摘要：

  与密切相关且经过广泛研究的具有一系列已证明的生物活性的a基取代的苯并咪唑和苯并噻唑不同，相匹配的苯并恶唑类似物仍然在很大程度上未被研究，并且没有得到系统的评估。为了解决这一挑战，我们利用Pinner反应将同分异构的氰基取代的2-氨基酚转化为into衍生物，将其分离为盐酸盐和/或两性离子，并通过单晶X射线衍射证实了其结构。通过机械DFT计算表征了关键的羧酰亚胺中间体的Pinner合成过程中的关键步骤，获得的动力学和热力学参数表明与实验结果完全吻合。将获得的am与芳基羧酸进行缩合反应，从而可以合成5-和6​​--基取代的2-芳基苯并恶唑的新文库。它们对四种人类肿瘤细胞系（SW620，HepG2，CFPAC-1，HeLa）的抗增殖特性表明，SW620对几种环状a基2-萘基苯并恶唑具有亚微摩尔活性，从而证明了拟议的合成策略的有用性并促进了mid基取代的2 -氨基酚是生物活性系统的重要组成部分。

  DOI：

  10.1039/d1ob00235j
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-3-nitrobenzimidate hydrochloride 在 palladium 10% on activated carbon 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-amino-4-(3,4,5,6-tetrahydropyrimidinium-2-yl)phenolate hydrate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TYPE III SECRETION INHIBITORS, ANALOGS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE SÉCRÉTION DE TYPE III, LEURS ANALOGUES ET UTILISATION DE CEUX-CI

  摘要：

  这项发明在某些方面涉及到对病原细菌中的III型分泌系统（如鼠疫耶尔森氏菌）进行抑制的化合物和组合物，该发明在某些方面涉及到发现III型分泌系统抑制剂的方法以及这些抑制剂在治疗和预防疾病中的用途。

  公开号：

  WO2009145829A1