2-heptadecyl-5-methyl-1,3,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-heptadecyl-5-methyl-1,3,4-oxadiazole
• 化学式: C₂₀H₃₈N₂O
• 分子量: 322.535
• InChiKey: UBCAFJKBRYEOJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十八烷腈 在 sodium azide 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-heptadecyl-5-methyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型杂环脂肪化合物的合成

  摘要：

  末端四唑 1-5 是最重要的天然脂肪酸的四唑类似物，已由脂肪腈合成并已完全表征。制备了线性 C12 双（四唑）6，它是对先前已知的 C2-C5 烷基和烯基连接的双（四唑）的有价值的补充。通过在乙酸酐中加热，四唑 1-6 转化为相应的 1,3,4-恶二唑 13-17。还获得了三个双(恶二唑) 18-20。1,5-二取代四唑 12 是由 9(10)-氧代十八酸甲酯通过改进的施密特反应合成的。由顺式 9,10-环氧十八酸甲酯 (21) 制备了各种杂环，例如 4,5-二氢恶唑 22、恶唑烷 24、咪唑 26、恶唑 27 和咪唑啉硫酮 28。由于它们与天然存在的前列腺素的结构关系，化合物 12、22、24、26、27 和 28 应该作为高前列腺素类化合物而受到关注。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390134

文献信息

• Synthesis, characterization and interaction studies of 1,3,4-oxadiazole derivatives of fatty acid with human serum albumin (HSA): A combined multi-spectroscopic and molecular docking study
  作者：Khairujjaman Laskar、Parvez Alam、Rizwan Hasan Khan、Abdul Rauf

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.06.012

  日期：2016.10

  3,4-oxadiazole has been reported and comparative study between conventional heating to that of microwave irradiation also described. The newly synthesized compounds (2A-F) were characterized by FT-IR, 1H NMR, 13C NMR and mass spectral analysis. The binding interaction of (Z)-2-(heptadec-8′-enyl)-5-methyl-1,3,4-oxadiazole (2C) with human serum albumin (HSA) has been evaluated by UV, fluorescence, circular

  已经报道了1,3,4-恶二唑的脂肪酸衍生物的有效合成，并且还描述了常规加热与微波辐射之间的比较研究。通过FT-IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱分析对新合成的化合物（2A-F）进行表征。（Z）-2-（heptadec-8'-enyl）-5-methyl-1,3,4-oxadiazole （2C）与人血清白蛋白（HSA）的结合相互作用已通过紫外，荧光，圆二色性进行了评估（CD）和分子对接研究。荧光结果表明，化合物2C通过静态猝灭机理与HSA相互作用，结合亲和力为2×10 3  M -1发现吉布斯自由能变化（ΔG）为-16.83kJ mol -1。已经进行了分子对接研究，以评估化合物2C与HSA相互作用的可能模式。