7-amino-2-(2-fluorophenyl)-5-methyl-2H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-amino-2-(2-fluorophenyl)-5-methyl-2H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 2-(2-Fluorophenyl)-5-methylpyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-amine；2-(2-fluorophenyl)-5-methylpyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-amine
• 化学式: C₁₂H₁₀FN₅
• 分子量: 243.243
• InChiKey: YTUFVFWVQMBKRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2-fluorophenyl)hydrazono]chloroacetic acid ethyl ester 在 ammonium hydroxide 、 palladium 10% on activated carbon 、 ammonium acetate 、 三乙胺 、 环己烯 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 47.42h， 生成 7-amino-2-(2-fluorophenyl)-5-methyl-2H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  探索吡唑并[4,3-d]嘧啶-7-氨基支架的2位和5位靶向人A1和A2A腺苷受体。

  摘要：

  合成了一系列新的7-氨基吡唑并[4,3-d]嘧啶衍生物（1-31），以评估2位和5位的一些结构修饰，旨在改变对人（h）A2A腺苷受体（ AR）或hA2A和hA1 ARs。活性最高的化合物是那些在位置5处带有2-呋喃基或5-甲基呋喃-2-基的化合物，在位置2处带有苄基或取代的苄基，其中一些衍生物（22-31）具有纳摩尔浓度对hA2A AR的亲和力（Ki = 3.62-57nM），对hA1 AR的亲和力略低，因此显示出相对于hA1选择性而言，hA2A的程度不同（3-22倍）。尤其是，2-（2-甲氧基苄基）-5-（5-甲基呋喃-2-基）衍生物25具有最高的hA2A和hA1 AR亲和力（Ki = 3.62nM和18nM，并在这两个受体上均表现出强大的拮抗作用（cAMP分析）。它的2-（2-羟基苄基）类似物26对hA2A AR也有很高的亲和力（Ki = 5.26nM），相对于hA1亚型具有22倍的选择性。在hA2A

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.04.048