十八烷腈 | 638-65-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰化物/腈
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 十八烷腈
• 中文别名: 硬脂腈；十八腈
• 英文名称: stearonitrile
• 英文别名: octadecanenitrile；n-heptadecylcyanide
• CAS: 638-65-3
• 化学式: C₁₈H₃₅N
• 分子量: 265.483
• InChiKey: RHSBIGNQEIPSCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-40 °C(lit.)
• 沸点：
  274 °C100 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.818 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• LogP：
  8.050 (est)
• 物理描述：
  Liquid
• 溶解度：
  INSOL IN WATER; SOL IN ALCOHOL; VERY SOL IN ETHER, ACETONE & CHLOROFORM
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION 1.438 @ 45 °C/D
• 保留指数：
  348.04
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  WI5500000
• 海关编码：
  2926909090
• 危险品运输编号：
  3276
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。远离火种和热源，并与氧化剂分开存放，切忌混储。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	十八烷腈；硬脂腈
化学品英文名称：	Octadecanonitrile；Stearonitrile
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	638-65-3
分子式：	C 18 H 35 N
分子量：	265.49

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：十八烷腈；硬脂腈

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	小鼠经口可引起一次性的抑制状态，表现为少动、无力；大鼠，经口，2g／kg (30次)，见白细胞增多症，肝肿大等；大鼠，涂皮，未见局部反应及全身中毒迹象。对眼睛有刺激作用。热解可产生有毒的Nox、CN烟雾。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者用水漱口，用1：5000高锰酸钾或5％硫代硫酸钠洗胃，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、氰化氢。
灭火方法及灭火剂：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。收集于干燥、洁净、有盖的容器中，转移至安全场所。若大量泄漏，收集回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免与氧化剂接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	可能接触毒物时，应该佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作后，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。

第九部分：理化特性

外观与性状：	白色蜡状物质。
pH：
熔点(℃)：	41
沸点(℃)：	214(1．73kPa)
相对密度(水=1)：	0．82(41℃)
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 18 H 35 N
分子量：	265.49
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，微溶于乙醇、乙醚。
主要用途：

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、氰化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。车辆运输完毕应进行彻底清扫。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

生产方法是由硬脂酸（十八酸）铵皂经过脱水酰胺和再次脱水制得的。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十八烷腈 在 tetraphosphorus decaselenide 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以80.9%的产率得到octadecaneselenoamide
  参考文献：
  名称：

  신규 셀레나졸 단량체 및 그 제조방법

  摘要：

  该专利涉及一种新的硒唑单体及其制备方法。该方法包括将硒引入酰胺中，通过一系列化学反应合成具有π-共轭结构的硒唑单体。该单体具有比传统硒唑更强的导电性，可应用于高导电性聚合物合成。此外，该单体还具有提高溶解度和增强导电性等优点，在电子设备如太阳能电池、透明导电体、薄膜晶体管和有机发光二极管等方面具有潜在应用价值。 该专利还详细描述了制备这种新型硒唑单体的具体步骤，包括将磷化氢与硒混合加热合成磷硒化物，再与戊二腈反应生成十八烷基硒酰胺，接着通过添加二乙基2-氯-3-氧代琥珀酸酯、锂铝氢化物、溴代甲基、二乙基醚、磷酸三溴酯等试剂，经过多步反应最终得到目标产物。 总的来说，该专利提供了一种高效的方法来合成具有π-共轭结构的硒唑单体，这些单体有望在电子设备制造中发挥重要作用。

  公开号：

  KR101943306B1
• 作为产物：
  描述：

  硬脂酸 在 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 sodium azide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到十八烷腈
  参考文献：
  名称：

  使用双（2-甲氧基乙基）氨基三氟化硫直接，轻松地从羧酸合成酰基叠氮化物和腈

  摘要：

  描述了一种温和，有效和实用的方法，用于使用双（2-甲氧基乙基）氨基三氟化硫从羧酸一步合成酰基叠氮化物。通过包含磷试剂，该反应易于扩展至相应腈的合成。该方法可用于高产率地合成旋光腈，并且与氟代膦酸酯相容。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.119

文献信息

• 腈及其相应胺的制造方法
  申请人：中国石油化工股份有限公司

  公开号：CN104557610B

  公开（公告）日：2018-04-27

  本发明涉及一种腈的制造方法，与现有技术相比，具有氨源用量显著降低、环境压力小、能耗低、生产成本低、腈产物的纯度和收率高等特点，并且能够获得结构更为复杂的腈。本发明还涉及由该腈制造相应胺的方法。
• Dehydrogenation of Primary Alkyl Azides to Nitriles Catalyzed by Pincer Iridium/Ruthenium Complexes
  作者：Lan Gan、Xiangqing Jia、Huaquan Fang、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1002/cctc.202000260

  日期：2020.7.21

  Pincer metal complexes exhibit superior catalytic activity in the dehydrogenation of plain alkanes, but find limited application in the dehydrogenation of functionalized organic molecules. Starting from easily accessible primary alkyl azides, here we report an efficient dehydrogenation of azides to nitriles using pincer iridium or ruthenium complexes as the catalysts. This method offers a route to

  夹钳金属络合物在纯链烷烃的脱氢中显示出优异的催化活性，但在功能化有机分子的脱氢中发现有限的应用。从容易获得的伯烷基叠氮化物开始，在这里我们报告了使用夹钳铱或钌络合物作为催化剂将叠氮化物有效脱氢为腈。该方法提供了一种无需氰化物即可制备腈的方法，该方法无需碳链延长，也无需使用强氧化剂。两个苄基和直链脂肪族叠氮化物可以与脱氢叔-丁基乙烯作为氢受体以中等至高产率提供腈。可以容忍各种官能团，并且对于线性烷基叠氮化物底物不会发生HC-CH键脱氢。此外，发现在不使用牺牲氢受体的情况下，夹钳式Ir催化体系可催化直接叠氮化物脱氢。
• Method of producing aliphatic nitrile
  申请人：Terasaka Michio

  公开号：US20050059836A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  The present invention relates to a method of producing an aliphatic nitrile by reacting an aliphatic carboxylic acid, by reacting an aliphatic dicarboxylic acid or their alkyl esters (the alkyl group with 1 to 5 carbon atoms) with ammonia in the presence of a catalyst of titanium oxide supported on solid silica. In addition, the present invention relates to a method of producing an aliphatic amine, including hydrogenating the aliphatic nitrile by using a hydrogenating catalyst and a catalyst for producing an aliphatic nitrile.

  本发明涉及一种通过在固体二氧化硅上支撑的钛氧化物催化剂存在下，通过将脂肪族羧酸与氨反应，或者通过将脂肪族二羧酸或其烷基酯（烷基基团含有1至5个碳原子）与氨在催化剂存在下反应来生产脂肪族腈的方法。此外，本发明涉及一种生产脂肪族胺的方法，包括使用氢化催化剂和用于生产脂肪族腈的催化剂对脂肪族腈进行氢化。
• A Facile Synthesis of N-Substituted Pyrroles
  作者：Y. Fang、D. Leysen、H. C. J. Ottenheijm

  DOI：10.1080/00397919508015431

  日期：1995.6

  Abstract Phosphorous pentoxide is the catalyst of choice for the facile conversion of primary amines, aromatic amines, sulfonamides and primary amides into the corresponding N-substituted pyrroles from 2,5-dimethoxytetrahydrofuran.

  摘要 五氧化二磷是将伯胺、芳香胺、磺酰胺和伯酰胺从 2,5-二甲氧基四氢呋喃轻松转化为相应的 N-取代吡咯的首选催化剂。
• Polymer-Supported Diaryl Selenoxide and Telluroxide as Mild and Selective Oxidizing Agents
  作者：Nan Xing Hu、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.59.879

  日期：1986.3

  Polystyrene-bound diaryl selenoxide and telluroxide have been prepared, which behaved as mild oxidizing agents for thiols to disulfides, phosphines to phosphine oxides, hydroquinone and catechol to p- and o-benzoquinones, and thioketones to oxo compounds. The telluroxide completed these reactions in shorter periods or under milder conditions than the selenoxide. In addition, they effected novel solvent-dependent

  已经制备了聚苯乙烯结合的二芳基硒氧化物和碲氧化物，它们作为硫醇到二硫化物、膦到氧化膦、对苯二酚和邻苯二酚到对和邻苯醌以及硫酮到氧代化合物的温和氧化剂。碲氧化物在比硒氧化物更短的时间内或在更温和的条件下完成这些反应。此外，他们还影响了硫代酰胺与 1,2,4-噻二唑或腈的新型溶剂依赖性反应，包括硫脲。在非酸性溶剂中，脱硫生成腈优先于氧化二聚生成 1,2,4-噻二唑，但酸性溶剂（如乙酸）促进了后者的反应。

表征谱图