3β-Methylamino-5α-conanin | 14278-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-Methylamino-5α-conanin
• 英文别名: 5,6-Dihydro-conessin；3β-dimethylamino-5α-conane；3β-Dimethylamino-5α-conan；(1R,2S,5S,6S,9R,12S,13S,16S,18S)-N,N,6,7,13-pentamethyl-7-azapentacyclo[10.8.0.02,9.05,9.013,18]icosan-16-amine
• CAS: 14278-81-0
• 化学式: C₂₄H₄₂N₂
• 分子量: 358.611
• InChiKey: ZUKZAQFFEBCYLE-HTDSQAANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Methylamino-5α-conanin 在 iron(III) chloride 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 氢溴酸 、 溴 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 、 potassium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 71.17h， 生成 1-(2-((3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-3,10-dimethyltetradecahydro-1H-13,14-methanocyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-oxoethyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CNS DISORDERS
  [FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL ET APPLICATION ASSOCIÉE

  摘要：

  公开号：

  WO2022115381A8
• 作为产物：
  描述：

  3β-dimethylamino-5α-conan-12-one 在 sodium hydroxide 、 肼 、 二乙二醇 作用下， 生成 3β-Methylamino-5α-conanin
  参考文献：
  名称：

  Congolensis Stapf的生物碱的贡献。：holarrhenine结构

  摘要：

  霍夫曼和埃姆德反应对holarrhenin的降解导致羟基-5α-孕烯与由血红素生成的12β-羟基-5α-孕烯相同；这无疑将holarrhenin的结构确立为12β-羟基conessin。甲醇中碘甲烷将鬼臼苦素季铵化导致环化反应，并重新建立了辣根草素的原始吡咯菌素系统。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(59)80057-0

文献信息

• SUR LA TRANSFORMATION DE LA DIHYDROHÉTÉROCONESSINE EN DIHYDROCONESSINE
  作者：H. Favre、B. Marinier

  DOI：10.1139/v58-061

  日期：1958.3.1

  not available

  不可用。
• The Synthesis of Dihydroconessine¹
  作者：E. J. Corey、W. R. Hertler

  DOI：10.1021/ja01528a046

  日期：1959.10
• 658. The constitution of conessine. Part II
  作者：Robert D. Haworth、James McKenna、Gordon H. Whitfield

  DOI：10.1039/jr9490003127

  日期：——
• Osada, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1927, p. 680,686; dtsch. Ref. S. 98
  作者：Osada

  DOI：——

  日期：——
• Spaeth; Hromatka, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 126,129
  作者：Spaeth、Hromatka

  DOI：——

  日期：——