2-naphthylsulfenyl chloride | 70347-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-naphthylsulfenyl chloride
• 英文别名: 2-Naphthalenesulfenyl chloride；naphthalen-2-yl thiohypochlorite
• CAS: 70347-73-8
• 化学式: C₁₀H₇ClS
• 分子量: 194.685
• InChiKey: WKVQRXCGJWPZGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthylsulfenyl chloride 生成 2-萘二硫醚
  参考文献：
  名称：

  Zincke; Eismayer, Chemische Berichte, 1918, vol. 51, p. 766

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-萘硫醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-naphthylsulfenyl chloride
  参考文献：
  名称：

  金催化分子间炔烃插入次磺酰胺中的 N-S 键

  摘要：

  次磺酰胺和末端炔烃之间的金催化反应通过炔烃顺式插入次磺酰胺中的 N-S 键进行，得到相应的 β-次磺胺，收率高达 90%。机理研究表明，反应是通过亚磺酰胺氮原子对 π 活化炔烃的亲核攻击，然后是甲苯磺酸酯辅助的亚磺酰基分子间转移进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03831

文献信息

• Unsymmetrical difunctionalization of cyclooctadiene under continuous flow conditions: expanding the scope of ring opening metathesis polymerization
  作者：Xianwang Shen、Honghong Gong、Yang Zhou、Yucheng Zhao、Jun Lin、Mao Chen

  DOI：10.1039/c7sc04580h

  日期：——

  were subsequently polymerized through ROMP, giving rise to a range of functionalized polymers with high molecular weights. Furthermore, we demonstrated that the thermal properties of these polymers could be fine-tuned by changing the functional groups in the FCOE monomers. We expect that this functionalization-polymerization strategy will enable the preparation of a range of polymeric materials with complex

  功能化环辛烯（FCOE）是开环复分解聚合（ROMP）中的重要单体。在此，合成了带有相邻杂原子的双取代 FCOE 的新库，并将其应用于 ROMP。为了解决与反应性噻吩基氯中间体处理相关的问题，开发了一种两步连续流动方法，从丰富的环辛二烯起始原料中制备 5-硫代-6-氯代环辛烯化合物。这些新合成的 FCOE 单体随后通过 ROMP 聚合，产生一系列高分子量的功能化聚合物。此外，我们证明了可以通过改变 FCOE 单体中的官能团来微调这些聚合物的热性能。我们预计这种功能化聚合策略将能够制备一系列具有复杂结构的聚合物材料。
• Trichloroisocyanuric acid-promoted thiolation of phosphites by thiols
  作者：Yingying Chen、Meichao Li、Zhangshui Gong、Zhenlu Shen

  DOI：10.1080/10426507.2020.1799369

  日期：2021.1.2

  Abstract A simple and convenient method for the synthesis of thiophosphates by coupling of phosphites with thiols under mild conditions has been developed. The reactions were promoted by trichloroisocyanuric acid (TCCA) and were carried out at room temperature in a one-pot two-step procedure within 20 min. A variety of substrates was tolerated in this method. Notably, both aryl and alkyl thiols could

  摘要 开发了一种在温和条件下通过亚磷酸酯与硫醇偶联合成硫代磷酸酯的简便方法。反应由三氯异氰尿酸 (TCCA) 促进，并在室温下以一锅两步法在 20 分钟内进行。在该方法中可以容忍多种底物。值得注意的是，芳基硫醇和烷基硫醇都能以良好的产率提供相应的硫代磷酸盐。图形概要
• Transition-Metal-Free Thioamination of Arynes Using Sulfenamides
  作者：Rahul N. Gaykar、Subrata Bhattacharjee、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03966

  日期：2019.2.1

  The insertion of arynes into the S–N σ-bond of sulfenamides allowing the synthesis of o-sulfanylaniline derivatives with reasonable functional group compatibility is presented. The aryne generated from 2-(trimethylsilyl)aryl triflates using CsF in DME was the key for the success of this transition-metal-free thioamination reaction, which involves new C–N and C–S bond formations in a single step under

  本文介绍了将亚芳基插入亚磺酰胺的S- Nσ键中，从而可以合成具有合理官能团相容性的邻硫烷基苯胺衍生物。在DME中使用CsF由2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯生成的芳烃是这种无过渡金属的硫代氨基化反应成功的关键，该步骤涉及在温和条件下一步形成新的C–N和C–S键。此外，通过抗抑郁药伏替西汀的合成证明了该方法的合成潜力。
• Photochemistry of benzyl β-naphthyl sulfoxide and characterization of the β-naphthylsulfinyl radical
  作者：Yushen Guo、Alexandre P. Darmanyan、William S. Jenks

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10314-8

  日期：1997.12

  Photolysis of benzyl β-naphthyl sulfoxide results mainly in α-cleavage. The isomeric sulfenic ester is the major product. Because the triplet energies of both the sulfoxide and sulfenic ester are below that of acetone, in contrast to the previously studied phenyl and tolyl cases, interpretation of sensitization experiments is straightforward. The sulfinyl radical is characterized by transient absorption

  苄基β-萘基亚砜的光解作用主要导致α裂解。异构亚磺酸酯是主要产物。由于亚砜和亚磺酸酯的三重态能量均低于丙酮，因此与先前研究的苯基和甲苯基情况相反，敏化实验的解释很简单。亚硫酰基的特征在于瞬时吸收，并提出了一个模型来说明其与氮氧自由基的反应性。
• In Situ Activation of Disulfides for Multicomponent Reactions with Isocyanides and a Broad Range of Nucleophiles
  作者：Xiaofang Lei、Yuanyuan Wang、Erkang Fan、Zhihua Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00275

  日期：2019.3.1

  Activation of disulfides with N-halogen succinimide in the presence of TEMPO allows insertion reaction by an isocyanide, the product of which can further accept a wide range of nucleophiles for the generation of isothioureas and related molecular moieties. This new procedure overcomes previous methods that accept essentially only aryl amines as the third nucleophilic component. The diverse nucleophiles

  在TEMPO存在下，用N卤代琥珀酰亚胺活化二硫化物，可以通过异氰酸酯进行插入反应，其产物可以进一步接受广泛的亲核试剂，以产生异硫脲和相关的分子部分。该新方法克服了先前仅接受芳基胺作为第三亲核组分的方法。在我们的新方案中可用的各种亲核试剂使该方法成为从头合成许多含S杂环的通用方法。