3-(5-benzo[b]furanyl)-2'-(6-O-diphenylphosphono-β-D-glucopyranosyloxy)-6'-allyloxy-4'-methylpropiophenone | 209746-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(5-benzo[b]furanyl)-2'-(6-O-diphenylphosphono-β-D-glucopyranosyloxy)-6'-allyloxy-4'-methylpropiophenone
• 英文别名: 3-(5-benzo[b]furanyl)-2'-(6-O-diphenylphosphono-beta-D-glucopyranosyloxy)-6'-allyloxy-4'-methylpropiophenone；[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[2-[3-(1-benzofuran-5-yl)propanoyl]-5-methyl-3-prop-2-enoxyphenoxy]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl diphenyl phosphate
• CAS: 209746-92-9
• 化学式: C₃₉H₃₉O₁₂P
• 分子量: 730.705
• InChiKey: RUPNFTSXELVGFL-MTBRVYQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-benzo[b]furanyl)-2'-(6-O-diphenylphosphono-β-D-glucopyranosyloxy)-6'-allyloxy-4'-methylpropiophenone 在 dichlorobis(triphenylphosphine)palladium[II] ammonium formate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-(5-benzo[b]furanyl)-2'-(6-O-diphenylphosphono-β-D-glucopyranosyloxy)-6'-hydroxy-4'-methylpropiophenone
  参考文献：
  名称：

  Propiophenone derivatives and process for preparing the same

  摘要：

  一种具有以下结构的丙酮苯甲酮衍生物（I）：其中OX是一个氢氧基团，可以选择性地受保护，Y是一个较低的烷基基团，Z是一个β-D-葡萄糖吡喃基团，其中一个或多个氢氧基团可以选择性地受保护，或其药用盐。这些化合物具有出色的降糖活性，因此它们在糖尿病的预防或治疗中非常有用。

  公开号：

  US06048842A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基吡啶 、 氯磷酸二苯酯 、 柠檬酸 、 6'-allyloxy-3-(benzo[b]furan-5-yl)-2',6'-dihydroxy-4'-methylpropiophenone 2'-O-β-D-glucopyranoside 在 ice 、 氩 、 乙酸乙酯 、 水 、 碳酸氢钠 、 氯化钠 、 silica gel 、 chloroform methanol 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以to give 3-(5-benzo[b]furanyl)-2'-(6-O-diphenylphosphono-β-D-glucopyranosyloxy)-6'-allyloxy-4'-methylpropiophenone (327 mg)的产率得到3-(5-benzo[b]furanyl)-2'-(6-O-diphenylphosphono-β-D-glucopyranosyloxy)-6'-allyloxy-4'-methylpropiophenone
  参考文献：
  名称：

  Propiophenone derivatives and process for preparing the same

  摘要：

  一种公式（I）的丙酮苯衍生物：##STR1## 其中OX是一个羟基，可以选择性地被保护，Y是一个低碳基，Z是一个β-D-葡萄糖吡喃基，其中一个或多个羟基可以选择性地被保护，或其药学上可接受的盐。该化合物具有优异的降血糖活性，因此它们在糖尿病的预防或治疗中是有用的。

  公开号：

  US06048842A1

文献信息

• US6048842A
  申请人：——

  公开号：US6048842A

  公开（公告）日：2000-04-11