3-甲基-5-(2-噻吩)-1H-吡唑 | 31618-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-甲基-5-(2-噻吩)-1H-吡唑
• 英文名称: 3-methyl-5-(thiophen-2-yl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-Methyl-5-(2'-thienyl)pyrazol；5-methyl-3-thiophen-2-yl-1H-pyrazole
• CAS: 31618-80-1
• 化学式: C₈H₈N₂S
• mdl: MFCD00514532
• 分子量: 164.231
• InChiKey: SVPUABRSNLEURW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141°C
• 沸点：
  335.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-5-(2-噻吩)-1H-吡唑 生成 3-甲基-4-硝基-1H-吡唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Parrini, Annali di Chimica, 1957, vol. 47, p. 929,949

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(二甲氨基)-1-(2-噻吩基)-2-丁烯-1-酮 在 肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到3-甲基-5-(2-噻吩)-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  在水介质中清洁高效合成吡唑衍生物

  摘要：

  通过3-（二甲氨基）-1-芳基丙-2-烯-1-酮与肼在水性介质中的反应合成了一系列5-芳基-1 H-吡唑衍生物，而无需使用任何催化剂。该方法的优点是后处理容易，反应条件温和，收率高以及对环境无害。

  DOI：

  10.1002/jhet.2056

文献信息

• Heck Reactions of Acrolein or Enones and Aryl Bromides – Synthesis of 3‐Aryl Propenals or Propenones and Consecutive Application in Multicomponent Pyrazole Syntheses
  作者：Marvin Stephan、Jesco Panther、Fabio Wilbert、Pauline Ozog、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.202000066

  日期：2020.4.16

  The Heck reaction of (hetero)aryl bromides and acrolein or vinyl ketones using CataCXium® Ptb as a ligand, NaHCO3 as a base, and nBu4NCl provides an efficient access to 3‐(hetero)aryl propenals/propenones, which are directly employed in consecutive multicomponent syntheses of pyrazoles in a one‐pot fashion.

  使用CataCXium®Ptb作为配体，NaHCO 3作为碱和n Bu 4 NCl进行（杂）芳基溴化物和丙烯醛或乙烯基酮的Heck反应，可以有效地获得3-（杂）芳基丙烯/丙烯酮。以单罐方式直接用于吡唑的连续多组分合成中。
• Substituted piperazines
  申请人：ChemoCentryx, Inc.

  公开号：US20040162282A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR1 receptor, and which have been further confirmed in animal testing for inflammation, one of the hallmark disease states for CCR1. The compounds are generally aryl piperazine derivatives and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR1-mediated diseases, and as controls in assays for the identification of competitive CCR1 antagonists.

  提供了作为CCR1受体强效拮抗剂的化合物，并且这些化合物在动物炎症测试中进一步得到确认，炎症是CCR1的典型疾病状态之一。这些化合物通常是芳基哌嗪衍生物，在制药组合物、治疗CCR1介导疾病的方法以及用作竞争性CCR1拮抗剂鉴定的检测中是有用的。
• MODULATORS OF THE GLUCOCORTICOID RECEPTOR AND METHOD
  申请人：Dahl Russell

  公开号：US20070232648A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  Novel non-steroidal compounds are provided which are glucocorticoid receptor modulators which are useful in treating diseases requiring glucocorticoid receptor agonist or antagonist therapy such as obesity, diabetes, inflammatory and immune disorders, and have the structure where A, B, and R 1 -R 3 are defined herein.

  提供了一种新型的非类固醇化合物，它们是糖皮质激素受体调节剂，可用于治疗需要糖皮质激素受体激动剂或拮抗剂治疗的疾病，如肥胖症、糖尿病、炎症和免疫性疾病，并具有以下结构，其中A、B和R1-R3在此处定义。
• Discovery of pyrazole N-aryl sulfonate: A novel and highly potent cyclooxygenase-2 (COX-2) selective inhibitors
  作者：Haiyan Yao、Quanping Guo、Mengran Wang、Rui Wang、Zhaoqing Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116344

  日期：2021.9

  phenyl)-1H-pyrazole-1-sulfonate exhibited excellent anti-inflammatory activity (% inhibition of auricular edemas = 27.0 and 35.9, respectively); the in vivo analgesic activity of phenyl 5-methyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole-1-sulfonate and 2-chlorophenyl 5-methyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole-1-sulfonate was confirmed to be effective (inhibition ratio of writhing = 50.7% and 48.5% separately), and compounds phenyl 5-

  基于一种新的吡唑磺酸盐合成方法，设计并合成了一类具有吡唑N-芳基磺酸盐基本结构的新型分子。进行深入研究的兴趣源于这些化合物在初步动物实验中表现出的相当明显的抗炎作用。通过R 1、R 2和R 3基团的不同取代，合成了一系列化合物。在该系列中，4-iodophenyl 5-methyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole-1-sulfonate 和 phenyl 5-methyl-3-(4-(trifluoromethyl) phenyl)-1H-pyrazole-1-sulfonate表现出优异的抗炎活性（耳廓水肿抑制百分比分别为 27.0 和 35.9）；在体内5-甲基-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole-1-sulfonate 和 2-chlorophenyl 5-methyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole-1-sulfonate 的镇痛活性被证实为有效（扭体抑制率分别为50
• 一种含有N-芳基磺酸酯的吡唑化合物及其合 成和应用
  申请人：兰州大学

  公开号：CN108203408B

  公开（公告）日：2020-07-21

  本发明公开了一种含有N‑芳基磺酸酯的吡唑化合物，其结构式如下：药理学研究表明，本发明的化合物具有抑制环氧合酶2的活性，对于因炎症介质引起的环氧合酶2的的生成具有强效抑制作用。因而可以其作为活性物质，制备的抗炎药物可用于治疗风湿性关节炎，风湿痛等各种炎症和发热等疾病和症状。