D-glucose hydrazone | 815-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-glucose hydrazone
• 英文别名: glucose hydrazone；(2R,3R,4R,5S)-6-hydrazinylidenehexane-1,2,3,4,5-pentol
• CAS: 815-96-3
• 化学式: C₆H₁₄N₂O₅
• 分子量: 194.188
• InChiKey: GBNXMEVVZBZIAC-SLPGGIOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  614.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-glucose hydrazone 在 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 1.0h， 生成 D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  从寡糖的还原端顺序除去单糖。I.肼和与羰基相邻的碳原子上具有糖苷取代基的糖之间的反应

  摘要：

  当糖基部分位于与醛或酮基相邻的碳原子上时，肼与具有糖苷取代基的糖平稳地反应，导致糖苷键的断裂。在过量的肼中，释放的糖苷形成a，可以以高收率从中回收还原糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75790-x
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 在 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 D-glucose hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic derivatives of sugars: an NMR study of the formation of 1-glycosyl-3,5-dimethyl-1 H-pyrazoles from hydrazones

  摘要：

  Hydrazones were prepared by treatment of monosaccharides and disaccharides with hydrazine hydrate and converted in high yield to mixtures of 1-glycosyl-3,5-dimethyl-1 H-pyrazoles by reaction with pentan-2,4-dione (acetylacetone). The isomeric products were separated by HPLC and characterized by NMR spectroscopy. This represents a new approach to the introduction of a heteroaromatic label into sugars under nonacidic and nonreducing conditions, and it is a process likely to be especially useful for glycan hydrazones obtained from glycoproteins by hydrazinolysis or beta elimination in the presence of hydrazine. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00007-4

文献信息

• End-group determination of oligosaccharides: a gas chromatography–mass spectrometry/mass spectrometry method for distinguishing between all d-aldohexoses and d-ketohexoses
  作者：Brad Bendiak、Tammy T. Fang

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00058-6

  日期：2000.8

  derivatives on single columns by gas chromatography. Gas chromatography-mass spectrometry/mass spectrometry with electron-impact ionization enabled the 1-deoxy-1-hydrazinohexitol heptaacetates and 2-deoxy-2-hydrazinohexitol heptaacetates to be independently identified in each others presence. Chemical-ionization mass spectrometry/mass spectrometry permitted derivatives to be identified in subpicomolar quantities

  描述了用于寡糖的端基测定的方法，该方法包括将还原性单糖转化成1-脱氧-1-肼基己糖醇七乙酸酯（醛糖己糖）或2-脱氧-2-肼基己糖醇七乙酸酯的差向异构体对（2-酮己糖糖）。 。产品是线性的，对于每种醛己糖或酮己糖来说都是唯一的。报道了通过气相色谱法在单个柱上分离衍生物的所有立体异构体的方法。带有电子轰击电离的气相色谱-质谱/质谱可以使1-脱氧-1-肼基己糖醇七乙酸酯和2-脱氧-2-肼基己糖醇七乙酸酯在彼此存在的情况下独立鉴定。化学电离质谱/质谱法可以鉴定亚皮摩尔量的衍生物。
• An Efficient Synthesis and Reactions of Novel Indol-ylpyridazinone Derivatives with Expected Biological Activity
  作者：Samar Abubshait

  DOI：10.3390/12010025

  日期：——

  acid 2. Cyclocondensation of 2 with hydrazine hydrate, phenyl hydrazine, semicarbazide and thiosemicarbazide gave the pyridazinone derivatives 3a-d. Reaction of 3a with POCl(3) for 30 min gave the chloropyridazine derivative 4a, which was used to prepare the corresponding carbohydrate hydrazone derivatives 5a-d. Reaction of chloropyridazine 4a with some aliphatic or aromatic amines and anthranilic acid

  4-蒽-9-基-4-氧代丁-2-烯酸（1）与吲哚的反应得到相应的丁酸2。2与水合肼，苯基肼，氨基脲和硫代氨基脲的环缩合反应得到哒嗪酮衍生物3a -d 3a与POCl（3）反应30分钟，得到氯哒嗪衍生物4a，用于制备相应的碳水化合物衍生物5a-d。氯哒嗪4a与一些脂肪族或芳香族胺和邻氨基苯甲酸的反应分别得到6a-f和7。当哒嗪酮衍生物3a与POCl（3）反应进行3小时时，获得了未预期的产物4b。4b的结构通过与水合肼反应而得到，从而得到肼哒嗪衍生物9，后者又与乙酰丙酮反应生成10。4b与甲胺反应生成11，与碘甲烷反应生成碘化三甲基铵衍生物12。哒嗪酮3a还与苯或4-甲苯磺酰氯反应生成13a-b，与脂族或芳族醛反应生成14a-g 。所有提议的结构均由IR，（1）H-NMR，（13）C-NMR和MS光谱数据支持。一些新产品显示出抗菌活性。
• Model studies pertaining to the hydrazinolysis of glycopeptides and glycoproteins: hydrazinolysis of the 1-N-acetyl and 1-N-(l-β-aspartyl) derivatives of 2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosylamine
  作者：May S. Saeed、J.Michael Williams

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85432-4

  日期：1980.9

  Abstract The products of hydrazinolysis of the 1- N -acetyl and 1- N -( l -β-aspartyl) derivatives of 2-acetamido-2-deoxy-β- d -glucopyranosylamine could not be converted quantitatively into 2-amino-2-deoxy- d -glucose under mild conditions. Proton and 13 C-n.m.r. measurements indicated that the hydrazone of 2-amino-2-deoxy- d -glucose was a major product of the hydrazinolysis of 2-acetamido-1- N -acetyl-2-deoxy-β-

  摘要2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖胺的1-N-乙酰基和1-N-（l-β-天冬氨酰）衍生物的肼解产物不能定量地转化为2-氨基-2 -脱氧-d-葡萄糖在温和的条件下。质子和13 Cn.mr测量表明2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖的zone是2-乙酰氨基-1-N-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖胺的肼解作用的主要产物。对照实验表明，乙酰肼在肼解条件下缓慢转化为4-氨基-3,5-二甲基-1,2,4-三唑，2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖与乙酰肼反应缓慢。在稀乙酸中。讨论了这些结果与糖肽和糖蛋白的肼解作用有关。
• Stroh,H.-H. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 1404 - 1410
  作者：Stroh,H.-H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kassab, E. A.; El-Hashash, M. A.; Soliman, F. M. A., Egyptian Journal of Chemistry, 2001, vol. 44, # 1-3, p. 169 - 179
  作者：Kassab, E. A.、El-Hashash, M. A.、Soliman, F. M. A.、Ali, R. S.

  DOI：——

  日期：——