methyl 7-<3-<4-(2-bromo-1-oxoethyl)-2-(cyclopropylmethyl)-3-methoxyphenoxy>propoxy>-3,4-dihydro-8-propyl-2H-1-benzopyran-2-propionate | 162105-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 7-<3-<4-(2-bromo-1-oxoethyl)-2-(cyclopropylmethyl)-3-methoxyphenoxy>propoxy>-3,4-dihydro-8-propyl-2H-1-benzopyran-2-propionate
• 英文别名: methyl 3-[7-[3-[4-(2-bromoacetyl)-2-(cyclopropylmethyl)-3-methoxyphenoxy]propoxy]-8-propyl-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]propanoate
• CAS: 162105-88-6
• 化学式: C₃₂H₄₁BrO₇
• 分子量: 617.577
• InChiKey: ZLXCUQCPNHWTSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-<3-<4-(2-bromo-1-oxoethyl)-2-(cyclopropylmethyl)-3-methoxyphenoxy>propoxy>-3,4-dihydro-8-propyl-2H-1-benzopyran-2-propionate 在 lithium hydroxide 、 magnesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-<3-<2-(cyclopropylmethyl)-3-methoxy-4-(thiazol-4-yl)phenoxy>propoxy>-3,4-dihydro-8-propyl-2H-1-benzopyran-2-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  与SC-41930相关的第二代白三烯B4受体拮抗剂：甲基酮药效基团的杂环取代。

  摘要：

  我们以前的报道强调了第一代白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂SC-41930（7- [3-（4-乙酰-3-甲氧基-2-丙基苯氧基）丙氧基] 3,4-二氢-8-丙基- 2H-1-苯并吡喃-2-羧酸）在各种动物炎症模型中具有有效的口服，局部和结肠内活性。广泛的结构-活性关系研究，其中探索了SC-41930的甲基酮官能团的一系列杂环取代，确定了SC-50605（7- [3- [2-（2-环丙基甲基）-3-甲氧基-4- （4-噻唑基）苯氧基]丙氧基] -3,4-二氢-8-丙基-2H-1-苯并吡喃-2-羧酸）作为一系列噻唑的优化类似物。发现SC-50605在LTB4受体结合，趋化性和脱粒试验中比SC-41930显着更有效。通过口服，局部，静脉内和结肠内给药途径，它在结肠炎和表皮炎症的动物模型中也显示出非常好的活性。通过手性色谱法获得了SC-50605的拆分对映异构体，它们均显示出良好的体外和体内活性。

  DOI：

  10.1021/jm00006a002
• 作为产物：
  描述：

  3-{7-[3-(4-Acetyl-2-cyclopropylmethyl-3-methoxy-phenoxy)-propoxy]-8-propyl-chroman-2-yl}-propionic acid methyl ester 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到methyl 7-<3-<4-(2-bromo-1-oxoethyl)-2-(cyclopropylmethyl)-3-methoxyphenoxy>propoxy>-3,4-dihydro-8-propyl-2H-1-benzopyran-2-propionate
  参考文献：
  名称：

  与SC-41930相关的第二代白三烯B4受体拮抗剂：甲基酮药效基团的杂环取代。

  摘要：

  我们以前的报道强调了第一代白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂SC-41930（7- [3-（4-乙酰-3-甲氧基-2-丙基苯氧基）丙氧基] 3,4-二氢-8-丙基- 2H-1-苯并吡喃-2-羧酸）在各种动物炎症模型中具有有效的口服，局部和结肠内活性。广泛的结构-活性关系研究，其中探索了SC-41930的甲基酮官能团的一系列杂环取代，确定了SC-50605（7- [3- [2-（2-环丙基甲基）-3-甲氧基-4- （4-噻唑基）苯氧基]丙氧基] -3,4-二氢-8-丙基-2H-1-苯并吡喃-2-羧酸）作为一系列噻唑的优化类似物。发现SC-50605在LTB4受体结合，趋化性和脱粒试验中比SC-41930显着更有效。通过口服，局部，静脉内和结肠内给药途径，它在结肠炎和表皮炎症的动物模型中也显示出非常好的活性。通过手性色谱法获得了SC-50605的拆分对映异构体，它们均显示出良好的体外和体内活性。

  DOI：

  10.1021/jm00006a002

文献信息

• Second Generation Leukotriene B4 Receptor Antagonists Related to SC-41930: Heterocyclic Replacement of the Methyl Ketone Pharmacophore
  作者：Thomas D. Penning、Stevan W. Djuric'、Julie M. Miyashiro、Stella Yu、James P. Snyder、Dale Spangler、Charles P. Anglin、Donald J. Fretland、James F. Kachur

  DOI：10.1021/jm00006a002

  日期：1995.3

  Our previous reports have highlighted the first-generation leukotriene B4 (LTB4) receptor antagonist SC-41930 (7-[3-(4-acetyl-3-methoxy-2-propylphenoxy)propoxy]3,4- dihydro-8-propyl-2H-1-benzopyran-2-carboxylic acid) which has potent oral, topical, and intracolonic activity in various animal models of inflammation. Extensive structure-activity relationship studies, in which a series of heterocyclic

  我们以前的报道强调了第一代白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂SC-41930（7- [3-（4-乙酰-3-甲氧基-2-丙基苯氧基）丙氧基] 3,4-二氢-8-丙基- 2H-1-苯并吡喃-2-羧酸）在各种动物炎症模型中具有有效的口服，局部和结肠内活性。广泛的结构-活性关系研究，其中探索了SC-41930的甲基酮官能团的一系列杂环取代，确定了SC-50605（7- [3- [2-（2-环丙基甲基）-3-甲氧基-4- （4-噻唑基）苯氧基]丙氧基] -3,4-二氢-8-丙基-2H-1-苯并吡喃-2-羧酸）作为一系列噻唑的优化类似物。发现SC-50605在LTB4受体结合，趋化性和脱粒试验中比SC-41930显着更有效。通过口服，局部，静脉内和结肠内给药途径，它在结肠炎和表皮炎症的动物模型中也显示出非常好的活性。通过手性色谱法获得了SC-50605的拆分对映异构体，它们均显示出良好的体外和体内活性。