(3R,3aS,5aS,9bS)-3-(1H-indol-3-yl)-3,5a,9-trimethyl-3a,5,5a,9b-tetrahydronaphtho[1,2-b]furan-2,8(3H,4H)-dione | 957373-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3R,3aS,5aS,9bS)-3-(1H-indol-3-yl)-3,5a,9-trimethyl-3a,5,5a,9b-tetrahydronaphtho[1,2-b]furan-2,8(3H,4H)-dione
• CAS: 957373-67-0
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₃
• 分子量: 361.441
• InChiKey: PAGJTUPZHGKLAM-GWZVBESQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  59.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,5aS,9bS)-3-(1H-indol-3-yl)-3,5a,9-trimethyl-3a,5,5a,9b-tetrahydronaphtho[1,2-b]furan-2,8(3H,4H)-dione 、 二叔丁基氯化膦 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以323.2 mg的产率得到(3R,3aS,5aS,9bS)-3-(1-(di-tert-butylphosphino)-1H-indol-3-yl)-3,5a,9-trimethyl-3a,4,5,5a-tetrahydronaphtho[1,2-b] furan-2,8(3H,9bH)-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化的四氢硅烷活化（杂）芳烃与四硅烷试剂的硅环化

  摘要：

  据报道，使用了一种操作方便且稳定的硅试剂（八甲基-1,4-二氧杂环六硅烷，ODCS）来通过双重CH活化选择性（杂环）芳烃进行硅烷化。该方法与各种复杂度的含氮杂芳烃（如吲哚和咔唑）兼容。ODCS试剂也可用于硅烷基化其他类型的底物，包括叔膦和卤代芳基。一系列的机械实验和密度泛函理论（DFT）计算被用来研究这种双重CH活化过程的优选途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202015117
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 (3R)-3ab,5,5a,9ba-四氢-3,5aa,9-三甲基萘并[1,2-b]呋喃-2,8(3H,4H)-二酮 在 lithium hexamethyldisilazane 、 copper(II) 2-ethylhexanoate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3R,3aS,5aS,9bS)-3-(1H-indol-3-yl)-3,5a,9-trimethyl-3a,5,5a,9b-tetrahydronaphtho[1,2-b]furan-2,8(3H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化的四氢硅烷活化（杂）芳烃与四硅烷试剂的硅环化

  摘要：

  据报道，使用了一种操作方便且稳定的硅试剂（八甲基-1,4-二氧杂环六硅烷，ODCS）来通过双重CH活化选择性（杂环）芳烃进行硅烷化。该方法与各种复杂度的含氮杂芳烃（如吲哚和咔唑）兼容。ODCS试剂也可用于硅烷基化其他类型的底物，包括叔膦和卤代芳基。一系列的机械实验和密度泛函理论（DFT）计算被用来研究这种双重CH活化过程的优选途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202015117