4-(undec-10-ynyloxy)benzaldehyde | 1627119-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(undec-10-ynyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-undec-10-ynoxybenzaldehyde
• CAS: 1627119-23-6
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂
• 分子量: 272.387
• InChiKey: MINQWOIQFFLABJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(undec-10-ynyloxy)benzaldehyde 在 sodium metabisulfite 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6-(4-methylpiperazin-1-yl)-2'-(4-(undec-10-ynyloxy)phenyl)-1H,3'H-2,5'-bibenzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Selective inhibition of bacterial topoisomerase I by alkynyl-bisbenzimidazoles

  摘要：

  使用烷基双苯并咪唑烯高度选择性抑制大肠杆菌拓扑异构酶I。

  DOI：

  10.1039/c4md00140k
• 作为产物：
  描述：

  10-十一炔醇 、 对羟基苯甲醛 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到4-(undec-10-ynyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Selective inhibition of bacterial topoisomerase I by alkynyl-bisbenzimidazoles

  摘要：

  使用烷基双苯并咪唑烯高度选择性抑制大肠杆菌拓扑异构酶I。

  DOI：

  10.1039/c4md00140k

文献信息

• Novel developing agents for (photo) thermographic systems
  申请人：MINNESOTA MINING AND MANUFACTURING COMPANY

  公开号：EP0681210A1

  公开（公告）日：1995-11-08

  A thermographic element comprising in a non-aqueous binder medium a silver salt oxidising agent in reactive association with a compound comprising a plurality of redox colour releasing moieties such that oxidation of each redox colour releasing moiety causes release from said compound of a thermally diffusible dye. The compounds many of which are new incorporate two or more developer moieties into a single molecule to minimise the diffusibility of the compound. Following oxidation, either directly by the silver salt or by means of a cross-oxidising agent, each oxidised developer moiety releases a thermally diffusible dye. The compounds are of sufficient size and molecular weight to slow or prevent diffusion in imaging systems and yet possess several active developer moieties per molecule which is advantageous over known ballasted dye releasers which comprise bulky molecules with only a single developer moiety.

  一种热成像元素，包括在非水性粘合剂介质中，一种银盐氧化剂与含有多个氧化还原色释放基团的化合物反应地结合，使得每个氧化还原色释放基团的氧化引起所述化合物中的热扩散染料的释放。这些化合物中的许多是新的，将两个或更多的显影剂基团结合到一个分子中，以减少化合物的扩散性。在氧化后，通过银盐直接氧化或通过交叉氧化剂，每个氧化的显影剂基团释放出一个热扩散染料。这些化合物足够大且具有足够的分子量，以在成像系统中减慢或阻止扩散，但每个分子中具有多个活性显影剂基团，这比已知的只包含单个显影剂基团的笨重分子的配重染料释放剂更具优势。
• Selective Inhibition of<i>Escherichia coli</i>RNA and DNA Topoisomerase I by Hoechst 33258 Derived Mono- and Bisbenzimidazoles
  作者：Nihar Ranjan、Sandra Story、Geraldine Fulcrand、Fenfei Leng、Muzammil Ahmad、Ada King、Souvik Sur、Weidong Wang、Yuk-Ching Tse-Dinh、Dev P. Arya

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00191

  日期：2017.6.22

  Escherichia coli DNA topoisomerase I inhibition, binding to B-DNA duplex, and antibacterial activity has been evaluated. Bisbenzimidazoles with alkynyl side chains display excellent E. coli DNA topoisomerase I inhibition properties with IC50 values <5.0 μM. Several bisbenzimidazoles (3, 6, 7, 8) also inhibit RNA topoisomerase activity of E. coli DNA topoisomerase I. Bisbenzimidazoles inhibit bacterial growth

  已经合成了一系列基于Hoechst 33258的单和双苯并咪唑类化合物，并评估了它们对大肠杆菌DNA拓扑异构酶I的抑制作用，与​​B-DNA双链体的结合以及抗菌活性。具有炔基侧链的双苯并咪唑类化合物具有出色的大肠杆菌DNA拓扑异构酶I抑制特性，IC 50值<5.0μM。几个bisbenzimidazoles（3，6，7，8）也抑制拓扑异构酶的RNA的活性的大肠杆菌DNA拓扑异构酶I.对于革兰氏阳性菌株，双苯并咪唑类抑制细菌生长的效果比单苯并咪唑类更好。革兰氏阳性菌（肠球菌和葡萄球菌，包括两个MRSA菌株0.3–8μg/ mL）的最低抑菌浓度（MIC）比大多数革兰氏阴性菌（铜绿假单胞菌，16–32μg）低/ mL，肺炎克雷伯菌> 32μg/ mL）。Bisbenzimidazoles具有稳定的B-DNA双链体（1.2−23.4°C），细胞毒性研究表明，类似的变化取决于侧链长度。建模研究表明，
• [EN] SELECTIVE INHIBITION OF BACTERIAL TOPOISOMERASE I<br/>[FR] INHIBITION SÉLECTIVE DE TOPOISOMÉRASE BACTÉRIENNE I
  申请人：FLORIDA INTERNAT BOARD OF TRUSTEES MODESTO A MAIDIQUE CAMPUS

  公开号：WO2015042438A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The present invention provides novel bisbenzimidazole compounds and methods of using the compounds as antibacterial agents.

  本发明提供了新型的双苯并咪唑化合物，并且提供了使用这些化合物作为抗菌剂的方法。
• Selective Inhibition of Bacterial Topoisomerase I
  申请人：THE FLORIDA INTERNATIONAL BOARD OF TRUSTEES MODESTO A. MAIDIQUE CAMPUS

  公开号：US20160229810A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  The present invention provides novel bisbenzimidazole compounds and methods of using the compounds as antibacterial agents.

  本发明提供了一种新型的双苯并咪唑化合物以及使用该化合物作为抗菌剂的方法。
• US5663042A
  申请人：——

  公开号：US5663042A

  公开（公告）日：1997-09-02