2-naphthalenesulfonic acid 4-formylphenyl ester | 169204-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-naphthalenesulfonic acid 4-formylphenyl ester
• 英文别名: 4-(2-naphthalenesulfonyloxy)benzaldehyde；4-formylphenyl naphthalene-2-sulfonate；(4-formylphenyl) naphthalene-2-sulfonate
• CAS: 169204-44-8
• 化学式: C₁₇H₁₂O₄S
• mdl: MFCD26142734
• 分子量: 312.346
• InChiKey: CKLMODHVWCEMQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氧代-2-硫氧代-噻唑啉-3-基)-乙酰胺 、 2-naphthalenesulfonic acid 4-formylphenyl ester 在 ethylenediamine Tetraacetic Acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以65%的产率得到3-acetylamino-5-<4-(2-naphthalenesulfonyloxy)benzylidene>-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  合成3-氨基若丹宁衍生物作为醛糖还原酶抑制剂

  摘要：

  许多5-缩合3- acylaminorhodanines 3制备由氨基-3- aminorhodanine的酰化醛糖还原酶的潜在抑制剂1，用适当的醛5-亚甲基函数的随后的缩合。这些化合物中的一些显示出有趣的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320358
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 2-萘磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以42%的产率得到2-naphthalenesulfonic acid 4-formylphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成3-氨基若丹宁衍生物作为醛糖还原酶抑制剂

  摘要：

  许多5-缩合3- acylaminorhodanines 3制备由氨基-3- aminorhodanine的酰化醛糖还原酶的潜在抑制剂1，用适当的醛5-亚甲基函数的随后的缩合。这些化合物中的一些显示出有趣的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320358

文献信息

• Exploring sulfonate esters of 5-arylidene thiazolidine-2,4-diones as PTP1B inhibitors with anti-hyperglycemic activity
  作者：Manoj Kumar Mahapatra、Rajnish Kumar、Manoj Kumar

  DOI：10.1007/s00044-017-2074-8

  日期：2018.2

  sulfonyloxy-5-arylidene thiazolidine-2,4-dione derivatives were synthesized and screened in vitro for PTP1B inhibitory activity and in vivo for anti-hyperglycemic activity. The introduction of aryl/alkyl sulfonate ester moiety was anticipated to yield PTP1B inhibitors with significant potency. Docking results revealed their bidentate nature of binding, and further helped in understanding the binding mode of ligands

  蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）已被确定为胰岛素和瘦素信号通路的负调节剂，因此被认为是治疗2型糖尿病的新治疗靶标。合成了一系列的十一个芳基/烷基磺酰氧基-5-亚芳基噻唑烷-2,4-二酮衍生物，并在体外筛选了PTP1B抑制活性，并在体内筛选了抗高血糖活性。预期引入芳基/烷基磺酸酯部分将产生具有显着效力的PTP1B抑制剂。对接结果揭示了它们的结合的双齿性质，并进一步帮助了理解PTP1B酶内部配体的结合方式。发现化合物13和14是有效的PTP1B抑制剂，IC 50分别为8.53和6.89 µM。化合物13，14，和18相比，吡格列酮也显示显著降低血糖水平的。
• Chemical Modification of Coumarin Dimer and HIV-1 Integrase Inhibitory Activity.
  作者：Pili Chih-Min Mao、Jean-Francois Mouscadet、Herve Leh、Christian Auclair、Ling-Yih Hsu

  DOI：10.1248/cpb.50.1634

  日期：——

  A systematic series of chemically modified coumarin dimmers has been synthesized and tested for their inhibitory activity against HIV-1 integrase. We observed that modified coumarin dimmers containing hydrophobic moiety on the linker display potent inhibitory activities.

  我们合成了一系列经过化学修饰的香豆素二聚体，并测试了它们对 HIV-1 整合酶的抑制活性。我们发现，在连接体上含有疏水分子的修饰香豆素二聚体具有很强的抑制活性。