allyl(2-chloro-2-phenylethyl)thio-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl(2-chloro-2-phenylethyl)thio-1-one
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-2-(prop-2-en-1-ylsulfanyl)ethan-1-one；1-(4-chlorophenyl)-2-prop-2-enylsulfanylethanone
• 化学式: C₁₁H₁₁ClOS
• 分子量: 226.727
• InChiKey: JEJZWPZSGUKWQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl(2-chloro-2-phenylethyl)thio-1-one 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-2-(phenylthio)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Aryne诱导的[2,3]烯丙基硫醚的史蒂文斯重排合成功能化的β-酮基芳硫醚

  摘要：

  芳烃引发的[2,3]史蒂文斯重排烯丙基硫醚已开发出温和且无过渡金属的β-酮芳基硫醚合成方法。通过使用CsF通过烯丙基硫醚与由2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯产生的芳烃进行S-芳基化反应，形成用于重排的关键硫磺化物中间体。之后，将反应产物分两步转化为有价值的杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00479
• 作为产物：
  描述：

  烯丙硫醇 、 2'-溴-4-氯苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 allyl(2-chloro-2-phenylethyl)thio-1-one
  参考文献：
  名称：

  Aryne诱导的[2,3]烯丙基硫醚的史蒂文斯重排合成功能化的β-酮基芳硫醚

  摘要：

  芳烃引发的[2,3]史蒂文斯重排烯丙基硫醚已开发出温和且无过渡金属的β-酮芳基硫醚合成方法。通过使用CsF通过烯丙基硫醚与由2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯产生的芳烃进行S-芳基化反应，形成用于重排的关键硫磺化物中间体。之后，将反应产物分两步转化为有价值的杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00479

文献信息

• Synthesis of Functionalized β-Keto Arylthioethers by the Aryne Induced [2,3] Stevens Rearrangement of Allylthioethers
  作者：Manikandan Thangaraj、Rahul N. Gaykar、Tony Roy、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00479

  日期：2017.4.21

  A mild and transition-metal-free synthesis of β-keto arylthioethers has been developed by the aryne triggered [2,3] Stevens rearrangement of allylthioethers. The key sulfur ylide intermediate for the rearrangement was formed by the S-arylation of allylthioethers with arynes generated from 2-(trimethylsilyl)aryl triflates using CsF. Later, the reaction products are converted into valuable heterocycles

  芳烃引发的[2,3]史蒂文斯重排烯丙基硫醚已开发出温和且无过渡金属的β-酮芳基硫醚合成方法。通过使用CsF通过烯丙基硫醚与由2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯产生的芳烃进行S-芳基化反应，形成用于重排的关键硫磺化物中间体。之后，将反应产物分两步转化为有价值的杂环。