ethyl 4-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-methyl-2-oxo-4-(2-hydroxy-5-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；4-(5-chloro-2-hydroxy-phenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester；4-(5-Chlor-2-hydroxy-phenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-carbonsaeure-aethylester；ethyl 4-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₅ClN₂O₄
• 分子量: 310.737
• InChiKey: JOYOMAFSELZVOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 尿素 、 5-氯代水杨醛 在 sodium hydrogen sulfate 作用下， 反应 3.5h， 以88%的产率得到ethyl 4-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NaHSO4催化的无溶剂合成Monastrol衍生物

  摘要：

  在无溶剂条件下，以NaHSO 4为催化剂，通过水杨醛类似物，β-酮酸酯和尿素或硫脲的环保三组分缩合反应合成了Monastrol衍生物。反应形成了两种不同的monastroal产物，即4-（2-羟苯基）嘧啶4和9-甲基-11-氧代（或thioxo）-8-氧代10,12-二氮杂三环三苯胺衍生物5。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.368

文献信息

• Synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2-ones (DHPMs) using mesoporous aluminosilicate (AlKIT-5) catalyst with cage type pore structure
  作者：D. Shobha、M.A. Chari、A. Mano、S.T. Selvan、K. Mukkanti、A. Vinu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.074

  日期：2009.12

  Here we demonstrate on the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2-ones (DHPMs) and their derivatives through a three-component condensation reactions of aldehyde, β-ketoester and urea or thiourea using mesoporous aluminosilicate (AlKIT-5) nanocage as catalyst and acetonitrile as solvent under reflux conditions. The catalyst was found to be highly active and selective, affording a high yield of DHPMs.

  在这里，我们证明了通过使用介孔铝硅酸盐（AlKIT-5）纳米笼作为催化剂，通过醛，β-酮酸酯与尿素或硫脲的三组分缩合反应，合成3,4-二氢嘧啶-2-酮（DHPM）及其衍生物在回流条件下用乙腈作为溶剂。发现该催化剂是高活性和选择性的，提供了高产率的DHPM。与经典的Biginelli反应条件相比，这种新方法始终具有高收率（80–96％）和较短的反应时间3.0–4.0 h的优势。研究了酸度和催化剂浓度对上述过程的影响。我们还演示了使用高活性AlKIT-5催化剂合成各种多功能Biginelli化合物的方法。
• Deep eutectic solvent mediated synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones and evaluation of biological activities targeting neurodegenerative disorders
  作者：Maria Saleem Khan、Muhammad Asif Nawaz、Saquib Jalil、Faisal Rashid、Abdul Hameed、Asnuzilawati Asari、Habsah Mohamad、Atta Ur Rehman、Mehwish Iftikhar、Jamshed Iqbal、Mariya al-Rashida

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105457

  日期：2022.1

  1 h and 1c were the most active monoamine oxidase A (MAO A) (IC50 = 0.31 ± 0.11 µM) and monoamine oxidase B (MAO B) (IC50 = 0.34 ± 0.04 µM) inhibitors respectively. All compounds were selective AChE inhibitors and did not inhibit BChE (<29% inhibition). Compound 1 k (IC50 = 0.13 ± 0.09 µM) was the most active AChE inhibitor.

  总是希望用“绿色”和“可持续”的替代反应介质替代危险且通常有害的有机溶剂。离子液体 (IL) 已成为有价值且用途广泛的液体，可在各种合成中替代大多数有机溶剂。然而，最近被称为深共晶溶剂 (DES) 的新型低熔点混合物已被用于有机合成。DES本质上不挥发，具有足够的热稳定性，还具有回收再利用的能力。因此，DES 已被用作替代反应介质来执行不同的有机反应。用于有机合成的绿色、廉价且易于处理的替代溶剂的可用性仍然稀缺，因此我们对 DES 介导的合成感兴趣。H ) 的。单胺氧化酶和胆碱酯酶是治疗阿尔茨海默病、帕金森病、抑郁症和焦虑症等各种神经系统疾病的重要药物靶点。评估了本文合成的化合物对这些酶的抑制潜力。一些化合物被发现是高效和选择性的抑制剂。化合物1 h和1c分别是最活跃的单胺氧化酶 A (MAO A) (IC 50  = 0.31 ± 0.11 µM) 和单胺氧化酶 B (MAO B) (IC
• McKinstry; Reading, Journal of the Franklin Institute, 1944, vol. 237, p. 203
  作者：McKinstry、Reading

  DOI：——

  日期：——