ethyl 4-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-methyl-2-oxo-4-(2-hydroxy-5-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；4-(5-chloro-2-hydroxy-phenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester；4-(5-Chlor-2-hydroxy-phenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-carbonsaeure-aethylester；ethyl 4-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₅ClN₂O₄
• 分子量: 310.737
• InChiKey: JOYOMAFSELZVOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 尿素 、 5-氯代水杨醛 在 sodium hydrogen sulfate 作用下， 反应 3.5h， 以88%的产率得到ethyl 4-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NaHSO4催化的无溶剂合成Monastrol衍生物

  摘要：

  在无溶剂条件下，以NaHSO 4为催化剂，通过水杨醛类似物，β-酮酸酯和尿素或硫脲的环保三组分缩合反应合成了Monastrol衍生物。反应形成了两种不同的monastroal产物，即4-（2-羟苯基）嘧啶4和9-甲基-11-氧代（或thioxo）-8-氧代10,12-二氮杂三环三苯胺衍生物5。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.368

文献信息

• Synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2-ones (DHPMs) using mesoporous aluminosilicate (AlKIT-5) catalyst with cage type pore structure
  作者：D. Shobha、M.A. Chari、A. Mano、S.T. Selvan、K. Mukkanti、A. Vinu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.074

  日期：2009.12

  Here we demonstrate on the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2-ones (DHPMs) and their derivatives through a three-component condensation reactions of aldehyde, β-ketoester and urea or thiourea using mesoporous aluminosilicate (AlKIT-5) nanocage as catalyst and acetonitrile as solvent under reflux conditions. The catalyst was found to be highly active and selective, affording a high yield of DHPMs.

  在这里，我们证明了通过使用介孔铝硅酸盐（AlKIT-5）纳米笼作为催化剂，通过醛，β-酮酸酯与尿素或硫脲的三组分缩合反应，合成3,4-二氢嘧啶-2-酮（DHPM）及其衍生物在回流条件下用乙腈作为溶剂。发现该催化剂是高活性和选择性的，提供了高产率的DHPM。与经典的Biginelli反应条件相比，这种新方法始终具有高收率（80–96％）和较短的反应时间3.0–4.0 h的优势。研究了酸度和催化剂浓度对上述过程的影响。我们还演示了使用高活性AlKIT-5催化剂合成各种多功能Biginelli化合物的方法。
• Deep eutectic solvent mediated synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones and evaluation of biological activities targeting neurodegenerative disorders
  作者：Maria Saleem Khan、Muhammad Asif Nawaz、Saquib Jalil、Faisal Rashid、Abdul Hameed、Asnuzilawati Asari、Habsah Mohamad、Atta Ur Rehman、Mehwish Iftikhar、Jamshed Iqbal、Mariya al-Rashida

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105457

  日期：2022.1

  1 h and 1c were the most active monoamine oxidase A (MAO A) (IC50 = 0.31 ± 0.11 µM) and monoamine oxidase B (MAO B) (IC50 = 0.34 ± 0.04 µM) inhibitors respectively. All compounds were selective AChE inhibitors and did not inhibit BChE (<29% inhibition). Compound 1 k (IC50 = 0.13 ± 0.09 µM) was the most active AChE inhibitor.

  总是希望用“绿色”和“可持续”的替代反应介质替代危险且通常有害的有机溶剂。离子液体 (IL) 已成为有价值且用途广泛的液体，可在各种合成中替代大多数有机溶剂。然而，最近被称为深共晶溶剂 (DES) 的新型低熔点混合物已被用于有机合成。DES本质上不挥发，具有足够的热稳定性，还具有回收再利用的能力。因此，DES 已被用作替代反应介质来执行不同的有机反应。用于有机合成的绿色、廉价且易于处理的替代溶剂的可用性仍然稀缺，因此我们对 DES 介导的合成感兴趣。H ) 的。单胺氧化酶和胆碱酯酶是治疗阿尔茨海默病、帕金森病、抑郁症和焦虑症等各种神经系统疾病的重要药物靶点。评估了本文合成的化合物对这些酶的抑制潜力。一些化合物被发现是高效和选择性的抑制剂。化合物1 h和1c分别是最活跃的单胺氧化酶 A (MAO A) (IC 50  = 0.31 ± 0.11 µM) 和单胺氧化酶 B (MAO B) (IC
• Solvent-free synthesis of monastrol derivatives catalyzed by NaHSO4
  作者：Qingfang Cheng、Qifa Wang、Xingyou Xu、Mingjie Ruan、Hailun Yao、Xujie Yang

  DOI：10.1002/jhet.368

  日期：——

  Monastrol derivatives were synthesized by environment‐friendly three component condensation reaction of salicylaldehyde analogues, β‐ketoester, and urea or thiourea under solvent‐free conditions with NaHSO4 as catalyst in high yields. The reactions formed two different monastrol products, 4‐(2‐hydroxyphenyl)pyrimidines 4 and 9‐ methyl‐ 11‐oxo(or thioxo)‐8‐oxa‐10,12‐diazatricyclotrideca derivatives

  在无溶剂条件下，以NaHSO 4为催化剂，通过水杨醛类似物，β-酮酸酯和尿素或硫脲的环保三组分缩合反应合成了Monastrol衍生物。反应形成了两种不同的monastroal产物，即4-（2-羟苯基）嘧啶4和9-甲基-11-氧代（或thioxo）-8-氧代10,12-二氮杂三环三苯胺衍生物5。J.杂环化​​学。（2010）。
• McKinstry; Reading, Journal of the Franklin Institute, 1944, vol. 237, p. 203
  作者：McKinstry、Reading

  DOI：——

  日期：——