Triphenyl-3,3-dimethyl-allylidenphosphoran | 31188-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Triphenyl-3,3-dimethyl-allylidenphosphoran
• 英文别名: (3-Methylbut-2-en-1-ylidene)(triphenyl)-lambda~5~-phosphane；3-methylbut-2-enylidene(triphenyl)-λ5-phosphane
• CAS: 31188-53-1
• 化学式: C₂₃H₂₃P
• 分子量: 330.409
• InChiKey: QFBZNZNLAPFHDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Triphenyl-3,3-dimethyl-allylidenphosphoran 在 lithium 、 乙胺 作用下， 生成 2,6,11-trimethyldodeca-2,6,10-triene
  参考文献：
  名称：

  General 1,5-diene synthesis involving overall allyl alcohol coupling with geometrical and positional control

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00710a061
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 Triphenyl-3,3-dimethyl-allylidenphosphoran
  参考文献：
  名称：

  Photocycloaddition of Biscyclopropyl Alkenes to C₆₀: An Unprecedented Approach toward cis-1 Tricyclic-Fused Fullerenes

  摘要：

  A novel, simple, and entirely regioselective tandem cycloaddition of biscyclopropyl-substituted alkenes to [60]fullerene has been revealed. This reaction affords cis-1 tricyclic-fused organofullerenes bearing the hitherto elusive 5-4-5 fused tricyclic ring system.

  DOI：

  10.1021/ol201112a

文献信息

• A New [2 + 2] Functionalization of C₆₀ with Alkyl-Substituted 1,3-Butadienes:  A Mechanistic Approach. Stereochemistry and Isotope Effects
  作者：Georgios Vassilikogiannakis、Nikos Chronakis、Michael Orfanopoulos

  DOI：10.1021/ja981377w

  日期：1998.9.1

  The stereochemistry and secondary isotope effects of the [2 + 2] photocycloaddition of trans, trans- (7), cis,cis- (8), and cis,trans-2,4-hexadiene (9), 2,5-dimethyl-2,4-hexadiene (1), and its deuterated analogues 1-d1, 1-d6, and trans-1-d3 to C60 have been investigated. A loss of stereochemistry in the cyclobutane ring for photocycloaddition of all three 2,4-hexadiene isomers 7, 8, and 9 to C60 was

  trans, trans- (7), cis,cis- (8), and cis,trans-2,4-己二烯 (9), 2,5-二甲基的 [2 + 2] 光环加成的立体化学和次级同位素效应-2,4-己二烯 (1) 及其氘代类似物 1-d1、1-d6 和反式-1-d3 到 C60 已被研究。观察到所有三种 2,4-己二烯异构体 7、8 和 9 光环加成到 C60 的环丁烷环中的立体化学损失（环丁烷环中的反式立体化学在所有情况下占主导地位），而未反应的双键保留其加合物中的立体化学完整性。9 的顺式双键的反应性是反式的 1.5 倍。(E)-2,4-二甲基-2,4-己二烯 (10) 与 C60 的 [2 + 2] 光环加成是区域专一性的，通过在甲基单取代末端双键上加成，得到两个非对映加合物，10a 和 10b。
• An Expedient Synthesis of Olfactory Lactones by Intramolecular Hydroacylalkoxylation Reactions
  作者：Luis A. Adrio、King Kuok Mimi Hii

  DOI：10.1002/ejoc.201001556

  日期：2011.4

  available chiral precursor. By using an intramolecular hydroacylalkoxylation reaction in the final step, a correlation between the (E)/(Z) configuration of the precursor and the product distribution has been established, for the first time, in this type of cyclisation reactions.

  一系列 4,5-二取代 γ-内酯，包括威士忌和干邑白兰地内酯，是从容易获得的手性前体分四步合成的。通过在最后一步中使用分子内加氢酰烷氧基化反应，在此类环化反应中首次建立了前体的 (E)/(Z) 构型与产物分布之间的相关性。
• Alkylidene transfer from phosphoranes to tungsten(IV) imido complexes
  作者：Lynda K. Johnson、Marcus Frey、Tammara A. Ulibarri、Scott C. Virgil、Robert H. Grubbs、Joseph W. Ziller

  DOI：10.1021/ja00071a029

  日期：1993.9

  The reactions of WCl 2 (NPh)(PMePh 2 ) 3 with a number of triphenylphosphoranes were surveyed, and alkylidene transfer to give W(=CHR)Cl 2 (NPh)(PMePh 2 ) 2 was observed for variously substituted aryl ylides Ph 3 =CHAr', where Ar'=C 6 H 5 , C 6 H 4 -p-Me, C 6 H 4 -m-Me, C 6 H 4 -o-Me, C 6 H 4 -p-OEt, C 6 H 4 -o-OMe, C 6 H 4 -p-CF 3 , C 6 F 5 , o-Np, and m-Np, for the vinyl ylide Ph 3 P=CH-CH=CMe 2

  研究了 WCl 2 (NPh)(PMePh 2 ) 3 与许多三苯基膦的反应，并观察到亚烷基转移生成 W(=CHR)Cl 2 (NPh)(PMePh 2 ) 2 的各种取代芳基叶立德 Ph 3 =CHAR'，其中Ar'=C 6 H 5 、C 6 H 4 -p-Me、C 6 H 4 -m-Me、C 6 H 4 -o-Me、C 6 H 4 -p-OEt、C 6 H 4 -o-OMe、C 6 H 4 -p-CF 3 、C 6 F 5 、o-Np 和 m-Np，对于乙烯基叶立德 Ph 3 P=CH-CH=CMe 2 ，以及对于双(叶立德)Ph 3 P=CH-C 6 H 4 -C 6 H 4 -CH=PPh 3 。提出了转移反应的机制
• Mechanistic studies in the reaction of 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione with 2,5-dimethyl-2,4-hexadiene
  作者：Georgios Vassilikogiannakis、Manolis Stratakis、Gerasimos J. Karabatsos、Michael Orfanopoulos

  DOI：10.1002/jhet.5570330374

  日期：1996.5

  Secondary isotope effect measurements of methanol adducts from the reaction of 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione with 2,5-dimethyl-2,4-hexadiene, support the formation of an aziridinium imide intermediate rather than an open dipolar intermediate in the rate determining step.

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮与2,5-二甲基-2,4-己二烯的反应对甲醇加成物的次级同位素效应测量支持形成叠氮化im中间体比速率确定步骤中的开放偶极中间体要大。
• Synthesis of piericidin analogues,inhibitors on electron transport system in mitochondria.
  作者：Shigeo YOSHIDA、Yuichiro NAGAO、Nobutaka TAKAHASHI

  DOI：10.1271/bbb1961.44.2913

  日期：——

  Varoius piericidin analogues (PS-I, -II and -III in Fig. 2) were synthesized from three 4-acetoxy-6-formylpyridines by Wittig reaction to determine the structure-activity relationships. New type inhibitors, 5-alkenyl-2, 3-dimethoxy-4-hydroxy-6-methylpyridines (PS-IV) were synthesized by intramolecular cyclization.

  通过维蒂希反应，从三个 4-乙酰氧基-6-甲酰基吡啶合成了 Varoius piericidin 类似物（图 2 中的 PS-I、-II 和 -III），以确定其结构-活性关系。通过分子内环化合成了新型抑制剂 5-烯基-2，3-二甲氧基-4-羟基-6-甲基吡啶（PS-IV）。