N,N-diethyl 2-mercapto-6-methoxybenzamide | 123251-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl 2-mercapto-6-methoxybenzamide
• 英文别名: N,N-diethyl-6-methoxythiosalicylamide；N,N-diethyl-2-methoxy-6-sulfanylbenzamide
• CAS: 123251-33-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 239.338
• InChiKey: UNGXOKOWMZKBJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl 2-mercapto-6-methoxybenzamide 在 tetrafluoroboric acid 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 吡啶盐酸盐 、 lithium cyclohexylisopropylamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.42h， 生成 4,8-dioxa-12-thiotriangulenium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  三角桥阳离子硫桥联类似物及其前体的合成和光学性质

  摘要：

  以9-（2,6-二甲氧基苯基）-1,8-二甲氧基-噻吨四氟硼酸盐[ 7 ] [BF 4 ]为主要合成中间体，制备了a啶和triangulenium家族的一些硫桥杂环碳正离子。由于简单但不那么容易的芳族亲核取代反应，因此硫杂色chrome啶鎓，氮杂和二氧硫代三角安鎓盐（例如，分别为[ 8 ] [BF 4 ]，[ 9 ] [BF 4 ]和[ 10 ] [BF 4 ]）。以中等到良好的产量获得。重要的是，从9-（2,6-二甲氧基苯基）晶体结构分析-1,8-二甲氧基-9- ħ噻吨-9-醇16，硫和碳原子之间的键长被证实比经典的C更长 O或C  N的类似框架。这显然引发了含硫六元环的扭曲，可以用来解释所生成的碳正离子相对缺乏稳定性。中心碳亲电性的提高大大降低了对S N Ar反应的反应性。还对硫桥联染料及其氮杂类似物的电子吸收光谱进行了比较。大约 发现在插入硫原子时发生向低能区的50nm偏移。版权所有©2010

  DOI：

  10.1002/poc.1753
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 N,N-diethyl 2-mercapto-6-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  三角桥阳离子硫桥联类似物及其前体的合成和光学性质

  摘要：

  以9-（2,6-二甲氧基苯基）-1,8-二甲氧基-噻吨四氟硼酸盐[ 7 ] [BF 4 ]为主要合成中间体，制备了a啶和triangulenium家族的一些硫桥杂环碳正离子。由于简单但不那么容易的芳族亲核取代反应，因此硫杂色chrome啶鎓，氮杂和二氧硫代三角安鎓盐（例如，分别为[ 8 ] [BF 4 ]，[ 9 ] [BF 4 ]和[ 10 ] [BF 4 ]）。以中等到良好的产量获得。重要的是，从9-（2,6-二甲氧基苯基）晶体结构分析-1,8-二甲氧基-9- ħ噻吨-9-醇16，硫和碳原子之间的键长被证实比经典的C更长 O或C  N的类似框架。这显然引发了含硫六元环的扭曲，可以用来解释所生成的碳正离子相对缺乏稳定性。中心碳亲电性的提高大大降低了对S N Ar反应的反应性。还对硫桥联染料及其氮杂类似物的电子吸收光谱进行了比较。大约 发现在插入硫原子时发生向低能区的50nm偏移。版权所有©2010

  DOI：

  10.1002/poc.1753

文献信息

• Regioselective syntheses of substituted thioxanthen- and selenoxanthen-9-one derivatives.
  作者：Mitsuaki WATANABE、Mutsuhiro DATE、Masao TSUKAZAKI、Sunao FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.37.36

  日期：——

  Various methoxy-substituted thioxanthen-9-one derivatives were regioselectively synthesized by a one-pot condensation of S-lithiated thiosalicylic ester or amides, obtained via directed lithiation of tertiary benzamides, with benzynes. Similarly, the synthesis of selenoxanthen-9-ones was achieved.

  通过对三级苯甲酰胺进行定向石碳酸化而得到的 S-石碳酸化硫代水杨酸酯或酰胺与苄基化合物进行一锅缩合，从而选择性地合成了各种甲氧基取代的硫杂蒽-9-酮衍生物。同样，还实现了硒氧杂蒽-9-酮的合成。
• On the synthesis and optical properties of sulfur-bridged analogues of triangulenium cations and their precursors
  作者：Cyril Nicolas、Gérald Bernardinelli、Jérôme Lacour

  DOI：10.1002/poc.1753

  日期：2010.11

  Several sulfur‐bridged heterocyclic carbocations of the acridinium and triangulenium family were prepared using 9‐(2,6‐dimethoxyphenyl)‐1,8‐dimethoxy‐thioxanthenium tetrafluoroborate [7][BF4] as key synthetic intermediate. Thanks to simple yet not so facile aromatic nucleophilic substitution reactions, thiachromenoacridinium, azaoxa‐ and dioxathiotriangulenium salts (e.g., [8][BF4], [9][BF4], and [10][BF4]

  以9-（2,6-二甲氧基苯基）-1,8-二甲氧基-噻吨四氟硼酸盐[ 7 ] [BF 4 ]为主要合成中间体，制备了a啶和triangulenium家族的一些硫桥杂环碳正离子。由于简单但不那么容易的芳族亲核取代反应，因此硫杂色chrome啶鎓，氮杂和二氧硫代三角安鎓盐（例如，分别为[ 8 ] [BF 4 ]，[ 9 ] [BF 4 ]和[ 10 ] [BF 4 ]）。以中等到良好的产量获得。重要的是，从9-（2,6-二甲氧基苯基）晶体结构分析-1,8-二甲氧基-9- ħ噻吨-9-醇16，硫和碳原子之间的键长被证实比经典的C更长 O或C  N的类似框架。这显然引发了含硫六元环的扭曲，可以用来解释所生成的碳正离子相对缺乏稳定性。中心碳亲电性的提高大大降低了对S N Ar反应的反应性。还对硫桥联染料及其氮杂类似物的电子吸收光谱进行了比较。大约 发现在插入硫原子时发生向低能区的50nm偏移。版权所有©2010