2-(3-chloro-phenyl)-5-methyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one | 20629-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-chloro-phenyl)-5-methyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one
• 英文别名: 3-methyl-1-(3'-chlorophenyl)-5-pyrazolone；2-(3-Chlor-phenyl)-5-methyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-on；1-(3-chlorophenyl)-3-methyl-3-pyrazolin-5-one；3-methyl-1-(3'-chlorophenyl)-pyrazol-5-one；1-(3-chlorophenyl)-3-methyl-5-pyrazolone；2-(3-chlorophenyl)-5-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-3-one；2-(3-chlorophenyl)-5-methyl-1H-pyrazol-3-one
• CAS: 20629-91-8
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂O
• mdl: MFCD13368185
• 分子量: 208.647
• InChiKey: HRBCDVLFVGOSIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-98 °C
• 沸点：
  326.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chloro-phenyl)-5-methyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one 生成 4-{[1-(3-chlorophenyl)-5-hydroxy-3-methyl-1H-pyrazol-4-yl]azo}-3-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Thrombopoietin mimetics

  摘要：

  发明了非肽类TPO模拟物。还发明了一种治疗血小板减少症的方法，包括在需要的哺乳动物，包括人类，中给予该哺乳动物有效量的选择性羟基-1-偶氮苯衍生物。

  公开号：

  US06642265B1
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1-(3'-chlorophenyl)-pyrazolid-5-one 以80.4%的产率得到2-(3-chloro-phenyl)-5-methyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Process for the manufacture of pyrazolones from pyrazolidones

  摘要：

  一种制备式为：##STR1## 其中R为芳香基团，R.sup.1为烷基，羧酸，氨基甲酰基或羧酸酯基的吡唑酮的方法，包括在碱的存在下用过氧化氢处理式为：##STR2## 其中R和R.sup.1具有上述所述含义的吡唑酮。这种新工艺提供了一种制备吡唑酮的方法，避免了使用β-酮酸酯。在许多情况下，它提供了一条比工业中已建立的方法更便宜的途径来制备这些有价值的化合物。

  公开号：

  US04081597A1

文献信息

• Synthesis and cytotoxic activity of heterocyclization products of 1,1-dicyano-2-hetaryl-2-trifluoromethylethylenes
  作者：Yu. E. Pavlova、A. F. Shidlovskii、D. B. Gusev、A. S. Peregudov、Yu. N. Bulychev、N. D. Chkanikov

  DOI：10.1007/s11172-010-0058-7

  日期：2010.1

  Methods for the synthesis of novel fluorinated compounds by reaction of 1,1-dicyano-2-hetaryl-2-trifluoromethylethylenes with a variety of nitrogen heterocycles have been developed. Cyctotoxicity of the obtained organofluorine heterocycles were studied in vitro at the U.S. National Cancer Institute (NCI) in the framework of the International Program for Development of Effective Antitumor Drugs. Cytotoxic activity in the series of fluorinated pyrazolo[1,5-a]pyrimidines has been observed for the first time, this strongly depending on the nature and position of the substituents.

  通过 1,1-二氰基-2-己基-2-三氟甲基乙烯与多种氮杂环反应合成新型氟化合物的方法已经开发出来。美国国家癌症研究所（NCI）在国际有效抗肿瘤药物开发计划的框架内，对获得的有机氟杂环进行了体外细胞毒性研究。首次观察到氟化吡唑并[1,5-a]嘧啶系列的细胞毒活性，这种活性在很大程度上取决于取代基的性质和位置。
• Synthesis and some heterocyclization reactions of new diethyl (1,1-difluoro-3,3-dicyano-2-trifluoromethylallyl)phosphonate and ethyl 3,3-dicyano-2-[(diethoxyphosphoryl)difluoromethyl]acrylate
  作者：Pavel V. Pasternak、Boris B. Averkiev、Michail Yu. Antipin、Alexander S. Peregudov、Nikolai D. Chkanikov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.06.008

  日期：2004.12

  3-dicyano-2-trifluoromethylallyl)phosphonate, has been synthesized from diethoxyphosphoryl pentafluoroacetone 1. A similar phosphoryl analogue of ethyl 3,3-dicyano-2-trifluoromethylacrylate, ethyl 3,3-dicyano-2-[(diethoxyphosphoryl)difluoromethyl]acrylate, has been obtained from ethyl 3-(diethoxyphosphoryl)-3,3-difluoro-2-oxopropionate 2. By heterocyclization of these new ethylenes with 3-methyl-2-pyrazoline-5-ones

  1,1-双（三氟甲基）-2,2-二氰基乙烯（X = P（O）（OEt）2），二乙基（1,1-二氟-3,3-二氰基-2）的新CF 2 X-类似物-三氟甲基烯丙基）膦酸酯是由二乙氧基磷酰基五氟丙酮1合成的。3，3-二氰基-2-三氟甲基丙烯酸乙酯的类似的磷酰基类似物，3，3-二氰基-2-[（（二乙氧基磷酰基）二氟甲基]丙烯酸乙酯）是从3-（二乙氧基磷酰基）-3，3-二氟-乙基得到的。 2-氧代丙酸酯2。通过将这些新乙烯与3-甲基-2-吡唑啉-5-酮，3（5）-氨基吡唑，二甲酮，2-氨基吡啶，1-芳基-3-甲基-5-氨基吡唑，1,3,3-杂环化1,3-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑，4,5-二氢吡唑并[1,5-a]嘧啶，5,6， 7,8-四氢-4H-色烯，2H-吡啶并[1,2-a]嘧啶，4,7-二氢-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶，1,4-二氢吡啶，4,5，一次获得了6,7-四氢-1H- [1]吡啶，1
• Oxokohlenstoffe und verwandte Verbindungen, 30 [1]. Über die Umsetzung von Quadratsäure mit Pyrazolinonen / Oxocarbons and Related Compounds, 30 [1]. On the Reaction of Squaric Acid with Pyrazolinones
  作者：Arthur H. Schmidt、Timo Schreck、Ralf Rötz、Sarah von Freytag-Loringhoven

  DOI：10.1515/znb-2006-0311

  日期：2006.3.1

  Heating of squaric acid (1) with the 1-aryl-3-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrazoles 3a - j and the 1,3-disubstituted pyrazolinones 7a - d in the molar ratio of 1:2 in a mixture of n-BuOH/toluene afforded the bis(pyrazolyl)-squaraines 4a - j and 8a - d, respectively. Reaction of an excess of 1 with the pyrazolinone 3j yielded 4j and the 3-hydroxy-4-pyrazolyl-cyclobutene-1,2-dione 6 as a byproduct. In contrast to disubstituted pyrazolinones, the trisubstituted pyrazolinones 9a - e reacted with squaric acid (1) to give the hydroxy-oxopyrazolyl-cyclobutenediones 10a - e.

  将squaric酸（1）与1-芳基-3-甲基-5-氧代-2,5-二氢-1H-吡唑烯3a-j和1,3-二取代吡唑烯酮7a-d在1:2的摩尔比下在n-丁醇/甲苯混合物中加热，分别得到双（吡唑基）-squaraines 4a-j和8a-d。过量的1与吡唑烯酮3j反应得到4j和3-羟基-4-吡唑基-环丁烯-1,2-二酮6作为副产物。与二取代吡唑烯酮不同，三取代吡唑烯酮9a-e与squaric酸（1）反应生成羟基-氧代吡唑基-环丁二酮10a-e。
• Room-Temperature Direct Alkenylation of 5-Pyrazolones
  作者：Yiwen Yang、Hao Gong、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1002/ejoc.201300765

  日期：2013.8

  A mild and efficient method for the direct alkenylation of 5-pyrazoles by Pd-catalyzed C–H bond activation is described. The reaction smoothly proceeds at room temperature to provide products in up to 92 % yield.

  描述了一种通过 Pd 催化的 C-H 键活化直接将 5-吡唑烯基化的温和有效的方法。反应在室温下平稳进行，以高达 92% 的产率提供产物。
• アゾ化合物
  申请人：日本化薬株式会社

  公开号：JP2016166337A

  公开（公告）日：2016-09-15

  【課題】溶解性に優れたアゾ化合物並びにその油性又は水性染料組成物を提供。【解決手段】下記式（１）で表されるアゾ化合物（Ｒ１及びＲ２はＨ、ハロゲン原子、ニトロ基、アリール基、スルホンアミド基、カルボキシル基又はＣ１〜４のアルキル基等；Ｒ３はＨ、アミノ基又はＣ１〜４のアルキル基等；Ｒ４及びＲ５はＨ、ハロゲン原子、ニトロ基、アリール基、Ｃ１〜４のアルキル基又はスルホンアミド基等；ＭはＣｒ又はＣｏ；Ｒ６はＣ６〜２８のアルキル基；Ｒ７及びＲ８はＨ又は−Ｒ１４−ＯＨ；Ｒ１４は、Ｃ１〜１５のアルキレン基）【選択図】なし

  【问题】提供优异溶解性的偶氮化合物及其油性或水性染料组合物。 【解决方案】提供以下式（1）所示的偶氮化合物（其中，R1和R2为H、卤素原子、硝基、芳基、磺酰胺基、羧基或C1-4烷基等；R3为H、氨基或C1-4烷基等；R4和R5为H、卤素原子、硝基、芳基、C1-4烷基或磺酰胺基等；M为Cr或Co；R6为C6-28烷基；R7和R8为H或-R14-OH；R14为C1-15亚烷基）【选择图】无。