4-formylphenyl thiophene-2-carboxylate | 331948-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-formylphenyl thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: (4-formylphenyl) thiophene-2-carboxylate
• CAS: 331948-76-6
• 化学式: C₁₂H₈O₃S
• mdl: MFCD01072801
• 分子量: 232.26
• InChiKey: HVYYUBIHDHBJTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formylphenyl thiophene-2-carboxylate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-((thiophene-2-carbonyl)oxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  烷基链和连接单元对棒状噻吩介晶的中间相转变和分子顺序的影响：13 C NMR研究†

  摘要：

  具有π共轭核的热致液晶由于其有希望的光电和光子性能而越来越多地被目睹。由于通常通过直接连接核的环来实现π共轭液晶元，因此中间相转变通常是通过在末端或侧面插入所需的烷基/烷氧基链来调节的。在这项工作中，研究了五个介晶元，其中噻吩和两个苯环在带有末端烷基/烷氧基链的核心单元中是常见的，以探讨（a）末端烷基链对中间相特性的影响，（b）连接单元（c）噻吩取向约束的差异。中间相性质表明，只要烷基链位于分子的一端，就会观察到多晶型。XRD研究揭示了具有较低温度和较高阶相（即SmB和CrE相）的近晶中间相的典型层序。详细液晶相中液晶元的13 C NMR研究表明，有序参数受噻吩取代的性质及其与两个苯环的连接的支配。重要的是，将液晶相中末端链的13 C NMR数据与最近报道的噻吩基元相比较，其中正己基链位于侧向位置，并且末端与侧向链的取向特性完全不同。

  DOI：

  10.1039/c7nj03525j
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-formylphenyl thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烷基链和连接单元对棒状噻吩介晶的中间相转变和分子顺序的影响：13 C NMR研究†

  摘要：

  具有π共轭核的热致液晶由于其有希望的光电和光子性能而越来越多地被目睹。由于通常通过直接连接核的环来实现π共轭液晶元，因此中间相转变通常是通过在末端或侧面插入所需的烷基/烷氧基链来调节的。在这项工作中，研究了五个介晶元，其中噻吩和两个苯环在带有末端烷基/烷氧基链的核心单元中是常见的，以探讨（a）末端烷基链对中间相特性的影响，（b）连接单元（c）噻吩取向约束的差异。中间相性质表明，只要烷基链位于分子的一端，就会观察到多晶型。XRD研究揭示了具有较低温度和较高阶相（即SmB和CrE相）的近晶中间相的典型层序。详细液晶相中液晶元的13 C NMR研究表明，有序参数受噻吩取代的性质及其与两个苯环的连接的支配。重要的是，将液晶相中末端链的13 C NMR数据与最近报道的噻吩基元相比较，其中正己基链位于侧向位置，并且末端与侧向链的取向特性完全不同。

  DOI：

  10.1039/c7nj03525j

文献信息

• Synthesis, characterization, biological activity and molecular docking studies of novel schiff bases derived from thiosemicarbazide: Biochemical and computational approach
  作者：Feyzi Sinan Tokalı、Parham Taslimi、Hande Usanmaz、Muhammet Karaman、Kıvılcım Şendil

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129666

  日期：2021.5

  mass spectrometry (HRMS) spectroscopic methods. AChE was inhibited by these novel Schiff bases (2a-h) in low nanomolar levels, the Ki of which differed between 592.66 ± 57.04 and 810.78 ± 84.06 nM. Against BChE, the novel compounds demonstrated Kis varying from 358.31 ± 37.88 to 577.24 ± 59.91 nM. Also, these novel Schiff bases effectively inhibited α-glucosidase, with Ki values in the range of 1.56 ±

  摘要 本研究合成了八种新的席夫碱衍生物（2a-h），并研究了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE）、丁酰胆碱酯酶（BChE）、α-葡萄糖苷酶和乳过氧化物酶（LPO）的抑制活性。使用 1 H 和 13 C 核磁共振 (NMR)、红外光谱 (IR) 和高分辨率质谱 (HRMS) 光谱方法表征合成化合物的结构。AChE 以低纳摩尔水平被这些新型希夫碱 (2a-h) 抑制，其 Ki 在 592.66 ± 57.04 和 810.78 ± 84.06 nM 之间不同。针对 BChE，新化合物的 Kis 从 358.31 ± 37.88 到 577.24 ± 59.91 nM 不等。此外，这些新型席夫碱有效抑制 α-葡萄糖苷酶，Ki 值范围为 1.56 ± 0.32 至 14.78 ± 2.57 nM。对于 LPO，Ki 值在 3.96 ± 0.37 至 12.75 ± 0.06 nM 的范围内。对于 α-葡萄糖苷酶，最有效的分子是
• Molecular Order and Mesophase Investigation of Thiophene-Based Forked Mesogens
  作者：K. Rajasekhar Reddy、Nitin P. Lobo、T. Narasimhaswamy

  DOI：10.1021/acs.jpcb.6b05827

  日期：2016.7.14

  the two series reveal orientational order parameters of all rings of the core as well as terminal chains in the liquid crystalline phase. For both homologues, because of the asymmetry of ring I, the order parameter value is higher in contrast to ring II, ring III, and the thiophene ring. The chemical shifts and 13C–1H dipolar couplings of OCH2 carbons of the terminal dodecyloxy chains provide contrasting

  合成了由三个苯基环核和末端二烷氧基链构成的基于噻吩的棒状分子，该分子被识别为叉状介晶，并研究了它们的中间相性质和分子顺序。合成的叉状液晶元将作为四catenar或双叉状液晶元的模型化合物。基于噻吩与其余核的位置，实现了2-取代和3-取代的液晶元，其中末端烷氧基链的长度是变化的。使用热台偏振显微镜和差示扫描量热法评估中间相性能。对于这两个同系物，取决于末端烷氧基链的长度，注意到向列相单独出现或与近晶C相结合出现。使用可变温度粉末X射线衍射，对于代表性的液晶元，证实了近晶C相的层有序特征的存在。高分辨率固态两个系列的C 12同系物的13 C NMR测量揭示了液晶相中核的所有环以及末端链的取向顺序参数。对于两个同源物，由于环I的不对称性，与环II，环III和噻吩环相比，阶参数值更高。末端十二烷氧基链的OCH 2碳的化学位移和13 C– 1 H偶极偶合提供了相反的构象，反映了取向限制。此外，研究还
• [EN] INHIBITORS TARGETING DRUG-RESISTANT INFLUENZA A<br/>[FR] INHIBITEURS CIBLANT LA GRIPPE A PHARMACORÉSISTANTE
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2013086131A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  Provided are compounds according to formula (la) or (lb) as described herein, that are capable of modulating the activity of influenza viruses (e.g., influenza A virus), for example, via interaction with the M2 transmembrane protein, and other similar viroporins. Also provided are methods for treating an influenza A-affected disease state or infection comprising administering a composition comprising one or more compounds according to according to formulas (la') or (lb), as described herein.

  根据本文描述的公式（la）或（lb），提供了一些化合物，这些化合物能够调节流感病毒（例如流感A病毒）的活性，例如通过与M2跨膜蛋白以及其他类似的病毒孔蛋白相互作用。还提供了一种治疗流感A感染疾病状态或感染的方法，包括通过给予包含根据本文描述的公式（la'）或（lb）的一个或多个化合物的组合物进行治疗。
• INHIBITORS TARGETING DRUG-RESISTANT INFLUENZA A
  申请人：THE TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA

  公开号：US20150191439A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  Provided are compounds according to formula (Ia) or (Ib) as described herein, that are capable of modulating the activity of influenza viruses (e.g., influenza A virus), for example, via interaction with the M2 transmembrane protein, and other similar viroporins. Also provided are methods for treating an influenza A-affected disease state or infection comprising administering a composition comprising one or more compounds according to according to formulas (Ia′) or (Ib), as described herein.

  提供了符合公式（Ia）或（Ib）的化合物，可以通过与M2跨膜蛋白和其他类似的病毒孔蛋白相互作用，调节流感病毒（例如流感A病毒）的活性。还提供了一种治疗流感A受影响的疾病状态或感染的方法，包括给予含有一个或多个符合公式（Ia′）或（Ib）的化合物的组合物。
• Synthesis of new carboxylates and sulfonates containing thiazolidin-4-one ring and evaluation of inhibitory properties against some metabolic enzymes
  作者：Feyzi Sinan Tokalı、Parham Taslimi、Burak Tüzün、Ahmet Karakuş、Nastaran Sadeghian、İlhami Gulçin

  DOI：10.1007/s13738-023-02861-3

  日期：2023.10

  synthesized with excellent yield (94–97%) and the structures of the compounds were characterized with Fourier-transform Infrared (FTIR), Nuclear Magnetic Resonance (1H NMR—13C NMR), and High-resolution Mass Spectroscopy (HRMS). Novel compounds were tested towards some metabolic enzymes including acetylcholinesterase (AChE), butyrylcholinesterase (BChE), and human carbonic anhydrase I-II (hCA I-II). All the

  以优异的收率（94-97%）合成了一系列噻唑烷-4-酮衍生物（3a-o），并通过傅里叶变换红外（FTIR）、核磁共振（1 H NMR—）对化合物的结构进行了表征。 13 C NMR）和高分辨率质谱（HRMS）。新型化合物针对一些代谢酶进行了测试，包括乙酰胆碱酯酶 (AChE)、丁酰胆碱酯酶 (BChE) 和人碳酸酐酶 I-II (hCA I-II)。与标准乙酰唑酰胺 K i相比，所有合成类似物均具有有效的抑制强度，对 hCA-I 的 K i值在 161.28 ± 16.91–943.13 ± 57.23 nM 范围内，对 hCA-II 的 K i 值在 151.77 ± 21.42–879.89 ± 57.70 nM 范围内。 = 847.18 ± 75.41nM（对于 hCA-I），K i  = 776.12 ± 70.62nM（对于 hCA-II）。大多数化合物对AChE和BChE酶表