4-[2-(N-Methyl-N-(2-benzoxazolyl)amino)ethoxy]-benzaldehyde | 122320-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 4-[2-(N-Methyl-N-(2-benzoxazolyl)amino)ethoxy]-benzaldehyde
• 英文别名: 4-<2-(2-benzoxazolylmethylamono)ethoxy>benzaldehyde；4-[2-(benzoxazol-2-ylmethylamino)ethoxy]benzaldehyde；4-[2-[N-(2-benzoxazolyl)-N-methylamino]ethoxy]benzaldehyde；4-[2-(N-Methyl-N-(2-benzoxazolyl)amino)ethoxy]benzaldehyde；4-[2-[N-Methyl-N-(2-benzoxazolyl)amino]ethoxy]benzaldehyde；4-(2-(benzoxazol-2-yl(methyl)amino)ethoxy)benzaldehyde；4-[2-[1,3-benzoxazol-2-yl(methyl)amino]ethoxy]benzaldehyde
• CAS: 122320-76-7
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: YEKCBPJVMWDCSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(N-Methyl-N-(2-benzoxazolyl)amino)ethoxy]-benzaldehyde 在 palladium on activated charcoal 哌啶 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-[4-[2-[N-(2-benzoxazolyl)-N-methylamino]ethoxy]benzyl]-2,4-thiazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  Cantello, Barrie C. C.; Eggleston, Drake S.; Haigh, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 22, p. 3319 - 3324

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并恶唑 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-[2-(N-Methyl-N-(2-benzoxazolyl)amino)ethoxy]-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of benzoxazole containing indole analogs as peroxisome proliferator-activated receptor-γ/δ dual agonists

  摘要：

  A series of benzoxazole or benzothiazole containing indole analogs, 6-alkoxyindole-2-carboxylic acids and 5-alkoxy-3-indolylacetic acids, were synthesized as novel candidates of PPAR gamma/delta dual agonists and their ligand activities for PPAR subtypes (alpha, gamma and delta) were investigated. In transient transactivation assay, several compounds activated PPAR gamma and delta with little activity of PPAR alpha. Putative binding mode of the compounds 1a and 2a in the active site of PPAR gamma was similar with that of rosiglitazone and the molecular modeling provides molecular insight to the observed activity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.027

文献信息

• Compounds
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US05232925A1

  公开（公告）日：1993-08-03

  Compounds of formula (I): ##STR1## or a tautomeric form thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a pharmaceutically acceptable solvate thereof, wherein: A.sup.1 represents a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclyl group; R.sup.1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an acyl group, an aralkyl group, wherein the aryl moiety may be substituted or unsubstituted, or a substituted or unsubstituted aryl group; R.sup.2 and R.sup.3 each represent hydrogen, or R.sup.2 and R.sup.3 together represent a bond; A.sup.2 represents a benzene ring having in total up to five substituents; and n represents an integer in the range of from 2 to 6; pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of such compounds and compositions in medicine.

  式(I)的化合物：##STR1##或其互变异构体，或其药学上可接受的盐，或其药学上可接受的溶剂化合物，其中：A.sup.1代表取代或未取代的芳香杂环基团；R.sup.1代表氢原子，烷基基团，酰基基团，芳基烷基基团，其中芳基部分可以是取代或未取代的，或取代或未取代的芳基基团；R.sup.2和R.sup.3各自代表氢，或R.sup.2和R.sup.3一起代表键；A.sup.2代表总共最多具有五个取代基的苯环；n代表范围为2至6的整数；含有这种化合物的药物组合物以及这种化合物和组合物在医学中的用途。
• Novel compounds
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US05002953A1

  公开（公告）日：1991-03-26

  Compounds of formula (I): ##STR1## or a tautomeric form thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a pharmaceutically acceptable solvate thereof, wherein: A.sup.1 represents a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclyl group; R.sup.1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an acyl group, an aralkyl group, wherein the aryl moiety may be substituted or unsubstituted, or a substituted or unsubstituted aryl group; R.sup.2 and R.sup.3 each represent hydrogen, or R.sup.2 and R.sup.3 together represent a bond; A.sup.2 represents a benzene ring having in total up to five substituents; and n represents an integer in the range of from 2 to 6; pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of such compounds and compositions in medicine.

  式(I)的化合物：##STR1##或其互变异构体，或其药学上可接受的盐，或其药学上可接受的溶剂化合物，其中：A.sup.1代表取代或未取代的芳香杂环基团；R.sup.1代表氢原子，烷基基团，酰基基团，芳基烷基基团，其中芳基部分可以是取代或未取代的，或取代或未取代的芳基基团；R.sup.2和R.sup.3各自代表氢，或R.sup.2和R.sup.3一起代表键；A.sup.2代表苯环，总共有多达五个取代基；n代表范围在2到6之间的整数；含有这种化合物的药物组合物以及这种化合物和组合物在医学中的用途。
• Heterocyclic compounds and their use in the treatment of Type-II diabetes
  申请人：SmithKline Beecham PLC

  公开号：US05589492A1

  公开（公告）日：1996-12-31

  A compound of the formula A.sup.1 --X--(CH.sub.2).sub.n --O--A.sup.2 --A.sup.3 --CO.R.sup.2 (I) or a tautomeric form thereof and/or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and/or a pharmaceutically acceptable solvate thereof, wherein: A.sup.1 represents a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclyl group; A.sup.2 represents a benzene ring having three optional substituents; A.sup.3 represents a moiety of formula --(CH.sub.2).sub.m --CHR.sup.1 -- wherein R.sup.1 represents a halogen atom or a moiety of formula S(O).sub.p A.sup.4 wherein A.sup.4 represents hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl, aryl, aralkyl, alkylcarbonyl or an aromatic heterocyclyl group and p represents zero or an integer 1 or 2 and m represents zero or an integer in the range of from 1 to 5, or A.sup.3 represents a moiety of formula --CH.dbd.CR.sup.1 -- wherein R.sup.1 is as defined above; R.sup.2 represents OR.sup.3 wherein R.sup.3 represents hydrogen, alkyl, aryl or aralkyl, or R.sup.2 represents --NR.sup.4 R.sup.5 wherein R.sup.4 and R.sup.5 each independently represent hydrogen or alkyl or R.sup.4 and R.sup.5 together with the nitrogen atom to which they are attached form a heterocyclic ring; X represents O, S or NR wherein R represents a hydrogen atom, an alkyl group, an acyl group, an aralkyl group wherein the aryl moiety may be substituted or unsubstituted, or a substituted or unsubstituted aryl group; and n represents an integer in the range of from 2 to 6; a process for the preparation of such a compound, a pharmaceutical composition comprising such a compound and the use of such a compound and composition in medicine.

  一种具有以下结构的化合物：A.sup.1 --X--(CH.sub.2).sub.n --O--A.sup.2 --A.sup.3 --CO.R.sup.2 (I)或其互变异构体和/或其药学上可接受的盐，和/或其药学上可接受的溶剂，其中：A.sup.1代表取代或未取代的芳香杂环基团；A.sup.2代表具有三个可选取代基团的苯环；A.sup.3代表具有式--(CH.sub.2).sub.m --CHR.sup.1 --的基团，其中R.sup.1代表卤素原子或式S(O).sub.p A.sup.4的基团，其中A.sup.4代表氢、取代或未取代的烷基、芳基、芳基烷基、烷基羰基或芳香杂环基团，p代表零或整数1或2，m代表零或范围在1到5之间的整数，或A.sup.3代表具有式--CH.dbd.CR.sup.1 --的基团，其中R.sup.1如上定义；R.sup.2代表OR.sup.3，其中R.sup.3代表氢、烷基、芳基或芳基烷基，或R.sup.2代表--NR.sup.4 R.sup.5，其中R.sup.4和R.sup.5各自独立地代表氢或烷基，或R.sup.4和R.sup.5与它们连接的氮原子一起形成杂环环；X代表O、S或NR，其中R代表氢原子、烷基、酰基、芳基烷基，其中芳基可能是取代或未取代的，或取代或未取代的芳基；n代表范围在2到6之间的整数；一种制备这种化合物的方法，包括这种化合物的药物组合物和这种化合物及组合物在医学中的用途。
• Heterocyclic compounds as pharmaceutical
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US05827865A1

  公开（公告）日：1998-10-27

  Compounds of Formula (I) A.sup.1 --X--(CH.sub.2).sub.n --O--A.sup.2 --A.sup.3 --Y.R.sup.2(I) or a tautomeric form thereof and/or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and/or a pharmaceutically acceptable solvate thereof, wherein A.sup.1, A.sup.2, A.sup.3, R.sup.2, X, Y and n are as defined herein; a pharmaceutical composition comprising such a compound and the use of such a compound or composition in medicine as described.

  化合物的公式(I) A.sup.1 --X--(CH.sub.2).sub.n --O--A.sup.2 --A.sup.3 --Y.R.sup.2(I)或其互变异构体和/或其药学上可接受的盐，和/或其药学上可接受的溶剂，其中A.sup.1，A.sup.2，A.sup.3，R.sup.2，X，Y和n如本文所定义；包括这种化合物的药物组合物以及这种化合物或组合物在药学中的用途。
• [EN] BENZOXAZOLES AND PYRIDINE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF THE TYPE II DIABETES<br/>[FR] BENZOXAZOLES ET DERIVES DE PYRIDINE UTILES DANS LE TRAITEMENT DU DIABETE DE TYPE II
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1996004260A1

  公开（公告）日：1996-02-15

  (EN) A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and/or a pharmaceutically acceptable solvate thereof, wherein Ro represents 2-benzoxazolyl or 2-pyridyl and R1 represents CH2OCH3 or CF3; a process for the preparation of such compounds, a pharmaceutical composition containing such compounds and the use of such compounds and compositions in medicine.(FR) Composé de formule (I) ou sel et/ou solvat pharmaceutiquement acceptables dudit composés, dans laquelle Ro représente 2-benzoxazolyle ou 2-pyridyle et R1 représente CH2OCH3 ou CF3, procédé de préparation desdits composés, composition pharmaceutique contenant lesdits composés et utilisation desdits composés et compositions en médecine.

  一种化合物的公式（I）或其药学上可接受的盐和/或药学上可接受的溶剂，其中Ro代表2-苯并噻唑基或2-吡啶基，R1代表CH2OCH3或CF3；制备这种化合物的方法，包含这种化合物的药物组合物以及将这种化合物和组合物用于医学的用途。