(5-tert-butyldimethylsilyloxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methyl chloride | 152547-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (5-tert-butyldimethylsilyloxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methyl chloride
• 英文别名: 5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(chloromethyl)pyran-4-one
• CAS: 152547-34-7
• 化学式: C₁₂H₁₉ClO₃Si
• 分子量: 274.82
• InChiKey: CCUDMEUUQWLBKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-tert-butyldimethylsilyloxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methyl chloride 在 palladium-carbon 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(5-tert-Butyldimethylsilyloxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methyl]amine
  参考文献：
  名称：

  NOVEL SULFONYL DERIVATIVES

  摘要：

  以下是通用公式（I）所代表的磺酰衍生物：Q1-Q2-T1-Q3-SO2-QA以及含有这些衍生物的药物（其中Q1是可选择地取代的饱和或不饱和的五元或六元环烃基团，五元或六元杂环基团等；Q2是单键，氧，硫，C1-C6烷基或类似物；QA是可选择地取代的芳基烯烃基团，杂环芳基烯烃基团或类似物；T1是羰基或类似物）。这些化合物具有强大的FXa抑制作用，并通过口服迅速产生令人满意且持久的抗血栓作用，因此可作为几乎不伴随副作用的抗凝血剂。

  公开号：

  EP1104754A1
• 作为产物：
  描述：

  曲酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (5-tert-butyldimethylsilyloxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Temporary tethering strategies for [5 + 2] pyrone-alkene cycloadditions

  摘要：

  Temporary connection of alkenes to 3-alkoxy-4-pyrones via sulfur or silicon tethers allows their thermal [5 + 2] cycloaddition and ensures complete regio- and stereochemical control.

  DOI：

  10.1021/jo00073a007

文献信息

• Dearomative Indole [5+2] Cycloaddition Reactions: Stereoselective Synthesis of Highly Functionalized Cyclohepta[<i>b</i>]indoles
  作者：Guangjian Mei、Hao Yuan、Yueqing Gu、Wei Chen、Lung Wa Chung、Chuang-chuang Li

  DOI：10.1002/anie.201406278

  日期：2014.10.6

  The first dearomative indole [5+2] cycloaddition reaction with an oxidopyrylium ylide resulted in efficient and diastereoselective construction of some highly functionalized and synthetically challenging oxacyclohepta[b]indoles. The protocol proceeds under very mild reaction conditions, thus enabling high functional‐group tolerance and unique endo selectivity.

  第一个脱氧吲哚[5 + 2]环加成反应与氧化吡啶鎓叶立德反应，导致一些高度官能化且具有合成挑战性的oxacyclohepta [b]吲哚产生高效且非对映选择性的结构。该方案在非常温和的反应条件下进行，因此具有很高的官能团耐受性和独特的内在 选择性。
• A Practical Route to Enantiopure, Highly Functionalized Seven-Membered Carbocycles and Tetrahydrofurans: Concise Synthesis of (+)-Nemorensic Acid
  作者：Fernando López、Luis Castedo、José L. Mascareñas

  DOI：10.1002/1521-3765(20020215)8:4<884::aid-chem884>3.0.co;2-q

  日期：2002.2.15

  those obtained from the sulfinyl precursors. Cleavage of the oxa-bridge on the desulfurated adducts yields highly functionalized seven-membered carbocyclic derivatives in enantiopure form. Alternative cleavage of the seven-membered carbocycle provides enantiomerically enriched tetrahydrofurans. We have exploited this reaction pathway for the synthesis of the naturally occurring enantiomer of nemorensic

  高度非对映选择性的热[5C + 2C]分子内吡喃-烯烃环加成反应可通过在烯烃的合适位置引入同手性对甲苯磺酰基进行。所得的加合物可以容易地脱硫，以得到光学活性的8-氧杂双环[3.2.1]辛烷衍生物。有趣的是，从亚磺酰基转变为磺酰亚胺基可允许逆转非对映选择性的方向，从而产生与由亚磺酰基前体获得的对映体的氧杂桥碳环系统。在脱硫的加合物上裂解氧杂桥，得到对映纯形式的高度官能化的七元碳环衍生物。七元碳环的替代裂解提供了对映体富集的四氢呋喃。
• Straightforward Construction of Fused 6,7,5-Tricarbocyclic Systems by Tandem [5 + 2]/[4 + 2] Cycloadditions
  作者：J. Ramón Rodríguez、Antonio Rumbo、Luis Castedo、José L. Mascareñas

  DOI：10.1021/jo982050g

  日期：1999.2.1

  One-pot coupling of an intramolecular thermal [5C + 2C] pyrone-alkene cycloaddition to a [4C + 2C] Diels-Alder reaction provides immediate access to 6,7,5-tricarbocyclic systems bearing a 1,4-oxa-bridge in the seven-membered carbocycle. The transformation entails the net formation of four carbon-carbon bonds and creates three new cycles and a minimum of five new stereocenters. Preliminary attempts

  分子内热式[5C + 2C]吡喃烯-烯烃与[4C + 2C] Diels-Alder反应的一锅偶联可立即进入带有1,4-氧杂桥的6,7,5-三环系统七元碳纤维摩托车。转换需要四个碳-碳键的净形成，并创建三个新的循环和最少五个新的立体中心。通过加合物与二碘化sa和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的反应打开氧杂桥的初步尝试导致了相对意想不到的脱氧和芳构化产物。
• Novel sulfonyl derivatives
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20040082611A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  Described in the present invention are a sulfonyl derivative represented by the following formula (I): Q 1 -Q 2 -T 1 -Q 3 -SO 2 -Q A (I) [wherein Q 1 represents a saturated or unsaturated 5- or 6-membered cyclic hydrocarbon group, 5- or 6-membered heterocyclic group, dicyclic fused ring or tricyclic fused ring group which may have a substituent; Q 2 represents a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom, a linear or branched C 1-6 alkylene group or the like; Q A represents an arylalkenyl group which may have a substituent or a heteroarylalkenyl group which may have a substituent; and T 1 represents a carbonyl group or the like] and a medicament comprising the same. The compound has strong FXa inhibitory action, provides prompt, sufficient and long-lasting anti-thrombus effects when orally administered, and has low side effects and is therefore useful as an excellent anticoagulant.

  本发明描述了一种由以下式(I)表示的磺酰基衍生物： Q1-Q2-T1-Q3-SO2-QA(I) [其中，Q1表示饱和或不饱和的5-或6-环烃基、5-或6-杂环基、二环融合环或三环融合环基，可能具有取代基；Q2表示单键、氧原子、硫原子、线性或支链的C1-6烷基等；QA表示可能具有取代基的芳基烯基或杂芳基烯基；T1表示羰基基团或类似物]，以及包含该化合物的药物。该化合物具有强烈的FXa抑制作用，口服后提供快速、充分和持久的抗血栓效果，并且具有低副作用，因此可用作优秀的抗凝剂。
• Sulfonyl derivatives
  申请人：Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06747023B1

  公开（公告）日：2004-06-08

  Described in the present invention are a sulfonyl derivative represented by the following formula (I): Q1—Q2—T1—Q3—SO2—QA  (I) [wherein Q1 represents a saturated or unsaturated 5- or 6-membered cyclic hydrocarbon group, 5- or 6-membered heterocyclic group, dicyclic fused ring or tricyclic fused ring group which may have a substituent; Q2 represents a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom, a linear or branched C1-6 alkylene group or the like; QA represents an arylalkenyl group which may have a substituent or a heteroarylalkenyl group which may have a substituent; and T1 represents a carbonyl group or the like] and a medicament comprising the same. The compound has strong FXa inhibitory action, provides prompt, sufficient and long-lasting anti-thrombus effects when orally administered, and has low side effects and is therefore useful as an excellent anticoagulant.

  本发明涉及一种磺酰基衍生物，其由以下式（I）表示：Q1-Q2-T1-Q3-SO2-QA（I）[其中，Q1代表饱和或不饱和的5-或6-成员环烃基，5-或6-成员杂环基，二环融合环或三环融合环基，可以有取代基；Q2代表单键，氧原子，硫原子，线性或支链C1-6烷基或类似物；QA代表芳基烯基，可以有取代基，或杂环芳基烯基，可以有取代基；T1代表羰基或类似物]，以及包含该化合物的药物。该化合物具有强烈的FXa抑制作用，在口服时提供迅速，充分和持久的抗血栓效果，并且副作用低，因此是一种优秀的抗凝剂。